2,3-二甲氧基-1-萘醛 | 56252-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-1-萘醛
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-naphthalene-1-carbaldehyde；2,3-dimethoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 56252-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD06798095
• 分子量: 216.236
• InChiKey: VTUMHIXLEZHVEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-83 °C (lit.)
• 沸点：
  214-215 °C/15 mmHg (lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2912499000
• 储存条件：
  将贮藏器密封后，放入一个紧密的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-1-萘醛 在 三氯化硼 作用下， 生成 formyl-1 hydroxy-2 methoxy-3 naphtalene
  参考文献：
  名称：

  在构象控制下的2,3-二羟基-1-萘醛甲基化中新的区域选择性

  摘要：

  2,3-二羟基-1-萘甲醛与碘甲烷和碳酸钾在丙酮中的甲基化选择性地醚化了螯合的2-羟基，因为其离子化会破坏稳定的氢键并使甲酰基从反应中占据优选的构象中心。

  DOI：

  10.1039/c39850000502
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基萘 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,3-二甲氧基-1-萘醛
  参考文献：
  名称：

  Compounds with Potential Activity against Lethal Radiations. VI.¹ Homologs of 2,3-Dihydroxynaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01107a003

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of thiomatrine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Zheng Li、Lichuan Wu、Bin Cai、Mengyang Luo、Mengtian Huang、Haroon Ur Rashid、Yuwen Yang、Jun Jiang、Lisheng Wang

  DOI：10.1007/s00044-018-2205-x

  日期：2018.8

  A series of new thiomatrine derivatives was designed and synthesized for their potential application as anticancer agents. The structure of these compounds was characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, and ESI-MS spectral analyses. Single crystals of compound 3k were obtained by recrystallization and the structure was further confirmed by X-ray diffraction determination. All the target compounds were evaluated

  设计并合成了一系列新的硫代苦参碱衍生物，以潜在地用作抗癌药。这些化合物的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。通过重结晶获得化合物3k的单晶，并且通过X射线衍射测定进一步确认结构。评价所有目标化合物对人癌细胞系A549和HepG2的体外细胞毒性。在这些化合物中，衍生物3aa对具有IC 50的四种癌细胞系表现出最显着的抗癌活性值在7.8-11.4μM范围内，表明其活性比母体化合物（苦参碱）好得多。细胞周期分析表明，化合物3aa可能导致SMMC-7721和CNE2细胞在G2 / M期细胞周期停滞。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色测定法显示化合物3aa可以剂量依赖性方式显着诱导SMMC-7721和CNE2细胞的凋亡。Western印迹分析表明，化合物3aa可以通过激活caspase-3，增加裂解的caspase-3的表达并降低Bcl-2 / Bax的比例来诱导细胞凋亡。
• N-(2-phenyl-4-piperidinybutyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenecarboxamides and their use as neurokinin 1 (NK1) and/or neurokinin 2 (NK2) receptor antagonists
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US06403601B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  Compounds of formula (I), wherein R2 is a 5,6,7,8-tetrahydronaphth-1-yl group which may be substituted (the remaining groups defined herein), and pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds in the treatment of a condition where antagonism of the NK1 and/or NK2 receptors is beneficial.

  式（I）的化合物，其中R2是一个可以被取代的5,6,7,8-四氢萘基团（在此定义的其余基团），以及含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗NK1和/或NK2受体拮抗有益的方法。
• Electrophilic Aromatic Formylation with Difluoro(phenylsulfanyl) methane
  作者：Nolan Betterley、Sopanat Kongsriprapan、Suppisak Chaturonrutsamee、Pramchai Deelertpaiboon、Panida Surawatanawong、Manat Pohmakotr、Darunee Soorukram、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1055/s-0036-1591545

  日期：2018.5

  Abstract Difluoro(phenylsulfanyl)methane (PhSCF2H) was found to undergo a reaction with aromatic compounds mediated by SnCl4, through a thionium intermediate characterized by NMR and TD-DFT analyses, leading to the formation of a mixture of S,S′-diphenyl dithioacetal and aromatic aldehyde which, after oxidative hydrolysis, provides the aromatic aldehyde in good to excellent yields. The salient feature

  摘要 二氟（苯基硫基）甲烷（PhSCF 2 2H），发现发生反应与由的SnCl介导的芳族化合物4，通过一个thionium中间体，其特征在于用NMR和TD-DFT分析，导致的混合物的形成小号，小号' -二苯基二硫缩醛和芳族醛，在氧化水解后，以良好或优异的收率提供芳族醛。本发明的显着特征是含有失活酯官能团的活化芳族化合物的反应，从而以高收率得到甲酰化产物。 二氟（苯基硫基）甲烷（PhSCF 2 2H），发现发生反应与由的SnCl介导的芳族化合物4，通过一个thionium中间体，其特征在于用NMR和TD-DFT分析，导致的混合物的形成小号，小号' -二苯基二硫缩醛和芳族醛，在氧化水解后，以良好或优异的收率提供芳族醛。本发明的显着特征是含有失活酯官能团的活化芳族化合物的反应，从而以高收率得到甲酰化产物。
• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of naphthalenyl chalcone derivatives
  作者：Dongsoo Koh、Yearam Jung、Beom Soo Kim、Seunghyun Ahn、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.4458

  日期：2016.10

  attached to the ketone carbon and a naphthalenyl group attached to the beta carbon (Fig. 1B) and synthesized 30 naphthalenyl chalcone derivatives. Their complete H and C Nuclear magnetic resonance (NMR) data and high-resolution mass spectrometric (HRMS) data are reported here as references for identifying newly synthesized derivatives or those isolated from natural sources in the future.

  通过消除和产生活性氧 (ROS) 来维持细胞内还原和氧化的稳态。在癌细胞中，糖酵解产生的ROS量高于正常细胞。因此，ROS 的产生对癌细胞的杀伤力高于正常细胞。这种现象已被应用于化学治疗剂的开发。产生 ROS 的化合物可以是有效的抗癌药物并选择性地杀死癌细胞。ROS由羟基自由基、过氧化氢和超氧化物组成。许多产生 ROS 的天然化合物是已知的，包括姜黄素、胡椒碱、查耳酮和肉桂醛（图 1A）。所有这些化合物都含有迈克尔受体部分，已知这些部分会产生 ROS。产生 ROS 的能力取决于连接到 α、β-不饱和羰基，如图1A的插图所示。我们设计了含有 α,β-不饱和羰基的化合物，2-羟基苯基取代基连接到酮碳上，萘基连接到 β 碳上（图 1B），并合成了 30 种萘基查耳酮衍生物。他们完整的 H 和 C 核磁共振 (NMR) 数据和高分辨率质谱 (HRMS) 数据在此报告，作为识别新合成衍生物或将来从天然来源分离的衍生物的参考。
• [EN] BODIPY STRUCTURE FLUORESCENCE PROBES FOR DIVERSE BIOLOGICAL APPLICATIONS<br/>[FR] SONDES DE FLUORESCENCE À STRUCTURE BODIPY DESTINÉES À DIVERSES APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2013095305A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention is directed to a fluorescence compound represented by structural Formula (I), with specificity to neural stem cells: (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for structural Formula (I) are defined herein. Also described are methods for detection of beta cells, pancreatic islets and microglia cells, comprising using a compound of structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of structural Formula (I) can also differentiate healthy pancreatic islet cells from diabetic pancreatic islet cells.

  本发明涉及一种荧光化合物，其结构式表示为（I），具有对神经干细胞的特异性：（I），或其药用可接受盐。结构式（I）中的变量在此处定义。还描述了一种检测β细胞、胰岛和小胶质细胞的方法，包括使用结构式（I）的化合物或其药用可接受盐。结构式（I）的化合物还可以区分健康的胰岛细胞和糖尿病的胰岛细胞。