formyl-1 hydroxy-2 methoxy-3 naphtalene | 17133-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: formyl-1 hydroxy-2 methoxy-3 naphtalene
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-methoxy-1-naphthyaldehyde；2-hydroxy-3-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 17133-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: JHQLIHCBBWWVDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl-1 hydroxy-2 methoxy-3 naphtalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,1'-双萘-2,3'-二醇的阻转选择性合成。

  摘要：

  据报道，从一系列取代的苄基炔烃开始，具有高度的对映选择性（高达97％ee）的Au催化的Au催化1,1'-联萘-2,3'-二醇的合成。在萘-3-醇单元的关键组装过程中实现高对映选择性的关键是使用TADDOL衍生的α-阳离子亚膦酸酯作为辅助配体。初步结果表明，所获得的联萘可以转化为轴向手性单齿膦，而不会降低对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201915456
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-1-萘醛 在 三氯化硼 作用下， 生成 formyl-1 hydroxy-2 methoxy-3 naphtalene
  参考文献：
  名称：

  在构象控制下的2,3-二羟基-1-萘醛甲基化中新的区域选择性

  摘要：

  2,3-二羟基-1-萘甲醛与碘甲烷和碳酸钾在丙酮中的甲基化选择性地醚化了螯合的2-羟基，因为其离子化会破坏稳定的氢键并使甲酰基从反应中占据优选的构象中心。

  DOI：

  10.1039/c39850000502

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。
• Atropoenantioselective Redox-Neutral Amination of Biaryl Compounds through Borrowing Hydrogen and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jianwei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201711126

  日期：2018.1.8

  triggered by a cascade of borrowing hydrogen and dynamic kinetic resolution under the cooperative catalysis of a chiral iridium complex and an achiral Brønsted acid. This protocol features broad substrate scope and good functional‐group tolerance, and allows the rapid assembly of axially chiral biaryl compounds in good to high yields and with high to excellent enantioselectivity.

  我们在此报告了一种新颖的对芳基化合物的新型对苯二酚选择性氧化还原中性胺化反应，该反应是由手性铱配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下的借入氢和动态动力学拆分级联触发的。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基化合物。
• IRE-1alpha INHIBITORS
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：US20140080832A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response and can be used as single agents or in combination therapies.

  直接抑制IRE-1α活性的化合物、前药及其药学上可接受的盐。这些化合物和前药可用于治疗与未折叠蛋白应答相关的疾病，并可作为单一药物或联合治疗的组分。
• IRE-1A Inhibitors
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：EP2520561A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  Methods of treating disorders associated with unfolded protein response and methods of inhibiting IRE-1α activity are provided.

  提供了治疗与未折叠蛋白反应有关的疾病的方法和抑制 IRE-1α 活性的方法。
• IRE-1A INHIBITORS
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：EP3150589A1

  公开（公告）日：2017-04-05

  The present invention relates to compounds which directly inhibit IRE-1α activity, and which are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response and can be used as single agents or in combination therapies.

  本发明涉及直接抑制 IRE-1α 活性的化合物，这些化合物可用于治疗与未折叠蛋白反应相关的疾病，并可用作单药或联合疗法。