2-Hydroxy-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-methyl ester
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₇NO₅
• 分子量: 197.147
• InChiKey: ICCYUQVWGMCKJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-methyl ester 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 0.17 g (28% yield) of the title compound的产率得到5-Benzylcarbamoyl-6-hydroxy-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridine matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是公式的吡啶衍生物或其药学上可接受的盐，其中： R1和R2独立地为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、NO2、NR4R5、CN或CF3， E独立地为O或S； A和B独立地为OR4或NR4R5； R4和R5独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(CH2)n芳基、(CH2)ncycloalkyl、(CH2)nheteroaryl，或者当R4和R5与它们所附着的氮一起形成含碳原子的3-至8元环，可选地含有从O、S或NH中选择的杂原子，并且可选地被取代或未取代， n为0至6的整数。

  公开号：

  US06881743B2
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基烟酸 在 palladium diacetate 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 以59%的产率得到2-Hydroxy-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridine matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是符合以下结构式1的吡啶衍生物或其药用盐，其中： R1和R2独立地是氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、NO2、NR4R5、CN或CF3； E独立地是O或S； A和B独立地是OR4或NR4R5； R4和R5独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、(CH2)n杂环芳基，或者R4和R5当与它们连接的氮一起形成含碳原子的3至8元环，可选地含有O、S或NH等杂原子，并可选择性地取代或未取代； n是0到6的整数。

  公开号：

  US20020161000A1

文献信息

• PYRIDINE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1362033A1

  公开（公告）日：2003-11-19
• US6881743B2
  申请人：——

  公开号：US6881743B2

  公开（公告）日：2005-04-19
• US7015237B2
  申请人：——

  公开号：US7015237B2

  公开（公告）日：2006-03-21
• [EN] PYRIDINE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PYRIDINIQUES DE LA METALLOPROTEINASE MATRICIELLE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002064568A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Selective MMP-13 inhibitors are pyridine derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R?1 and R2¿ independently are hydrogen, halo, hydroxy, C¿1?-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, NO2, NR?4R5¿, CN, or CF¿3?; E is independently O or S; A and B independently are OR?4 or NR4R5; R4 and R5¿ independently are H, C¿1?-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, (CH2)n aryl, (CH2)n cycloalkyl, (CH2)n heteroaryl, or R?4 and R5¿ when taken together with the nitrogen to which they are attached complete a 3- to 8-membered ring containing carbon atoms and optionally containing a heteroatom selected from O, S, or NH, and optionally substituted or unsubstituted; n is 0 to 6.
• Pyridine matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020161000A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Selective MMP-13 inhibitors are pyridine derivatives of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 and R 2 independently are hydrogen, halo, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, NO 2 , NR 4 R 5 , CN, or CF 3 , E is independently O or S; A and B independently are OR 4 or NR 4 R 5 ; R 4 and R 5 independently are H. C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (CH 2 ) n aryl, (CH 2 ) n cycloalkyl, (CH 2 ) n heteroaryl, or R 4 and R 5 when taken together with the nitrogen to which they are attached complete a 3 to 8-membered ring containing carbon atoms and optionally containing a heteroatom selected from O, S, or NH, and optionally substituted or unsubstituted, n is an integer of from 0 to 6.

  选择性MMP-13抑制剂是符合以下结构式1的吡啶衍生物或其药用盐，其中： R1和R2独立地是氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、NO2、NR4R5、CN或CF3； E独立地是O或S； A和B独立地是OR4或NR4R5； R4和R5独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、(CH2)n杂环芳基，或者R4和R5当与它们连接的氮一起形成含碳原子的3至8元环，可选地含有O、S或NH等杂原子，并可选择性地取代或未取代； n是0到6的整数。