3,4-dimethoxy-N-(2-(4-methoxyphenylcarbamoyl)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N-(2-(4-methoxyphenylcarbamoyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-{2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]phenyl}benzamide；3,4-dimethoxy-N-[2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]phenyl]benzamide
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅
• mdl: MFCD06153052
• 分子量: 406.438
• InChiKey: NUZZWZOGRRMLIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-2-硝基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3,4-dimethoxy-N-(2-(4-methoxyphenylcarbamoyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性BCRP抑制剂的支架鉴定

  摘要：

  我们最近报道了一种新型的乳腺癌抗性蛋白（BCRP）抑制剂类的合成与定量构效关系。在本文提出的研究中，我们研究了通过用基于其电子和亲脂性选择的各种取代基除去或修饰芳环A来更好地定义此类化合物的支架的可能性。结果表明，该芳族环对于活性是重要的，但不是必需的。许多选定的取代基导致化合物的活性降低，但在某些情况下仍保留了活性。其中，酚羟基被证明赋予了分子与羟乙基侧链一样多的效力，最初认为是活性所必需的。该衍生物是该类别中活性最高的化合物之一，保持与参考化合物相似的抑制活性；它对BCRP也具有选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402498

文献信息

• Scaffold Identification of a New Class of Potent and Selective BCRP Inhibitors
  作者：Federico Marighetti、Kerstin Steggemann、Maria Karbaum、Michael Wiese

  DOI：10.1002/cmdc.201402498

  日期：2015.4

  We recently reported the synthesis and quantitative structure–activity relationships of a new breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitor class. In the study presented herein, we investigated the possibility to better define the scaffold of this compound class by removing or modifying the aromatic ring A with various substituents selected on the basis of their electronic and lipophilic properties

  我们最近报道了一种新型的乳腺癌抗性蛋白（BCRP）抑制剂类的合成与定量构效关系。在本文提出的研究中，我们研究了通过用基于其电子和亲脂性选择的各种取代基除去或修饰芳环A来更好地定义此类化合物的支架的可能性。结果表明，该芳族环对于活性是重要的，但不是必需的。许多选定的取代基导致化合物的活性降低，但在某些情况下仍保留了活性。其中，酚羟基被证明赋予了分子与羟乙基侧链一样多的效力，最初认为是活性所必需的。该衍生物是该类别中活性最高的化合物之一，保持与参考化合物相似的抑制活性；它对BCRP也具有选择性。