2-丙烯酸,2-氰基-3-(甲硫基)-3-(苯基氨基)-,甲基酯 | 17823-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酸,2-氰基-3-(甲硫基)-3-(苯基氨基)-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(methylthio)-3-(phenylamino)acrylate
• 英文别名: Methyl 3-Anilino-2-cyano-3-methylthioprop-2-enoate；methyl 3-anilino-2-cyano-3-methylthioacrylate；3-Methylmercapto-3-anilino-2-methoxycarbonyl-acrylsaeurenitril；2-Anilino-2-methylmercapto-1-cyan-acrylsaeure-methylester；Methyl 3-anilino-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 17823-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: KHXRZNLMAKMUHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,2-氰基-3-(甲硫基)-3-(苯基氨基)-,甲基酯 在 sodium 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-(3-Acetyl-4-chloroquinolin-2-yl)-5-methylhex-4-enonitrile
  参考文献：
  名称：

  Anand, Ramesh C.; Sinha, Arun K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2339 - 2342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-丙烯酸,2-氰基-3-(甲硫基)-3-(苯基氨基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡唑衍生物的一锅法合成及抗增殖活性

  摘要：

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100670

文献信息

• Design and synthesis of potent N-phenylpyrimidine derivatives for the treatment of skin cancer
  作者：Udit J. Chaube、Vivek K. Vyas、Hardik G. Bhatt

  DOI：10.1039/c5ra27017k

  日期：——

  problems of resistance. Hence, present research efforts have been made to discover potent molecules against skin cancer. Pharmacophore models were developed using the GALAHAD module of Sybyl X, followed by validation, virtual screening, design and in silico ADMET studies. Based on features generated in the computational studies and the structural importance of the pyrimidine moiety with the highest QFIT value

  迫切需要开发用于皮肤癌治疗的新型合成化合物，因为全世界皮肤癌的发病率突然上升，并且可用的化学疗法面临耐药性问题。因此，目前的研究努力已被发现以发现抗皮肤癌的有效分子。使用Sybyl X的GALAHAD模块开发了药效学模型，然后进行了验证，虚拟筛选，设计和计算机模拟ADMET研究。基于计算研究中产生的特征以及Q FIT最高的嘧啶部分的结构重要性虚拟点击的价值分子；它被选作进一步设计目标分子的核心部分。通过1 H和13 C NMR，质量和元素分析设计，合成和表征了14个取代的嘧啶衍生物，并通过HPLC检查了纯度。所有这些化合物均在五个癌症细胞系的体外研究中进行了评估。从中，发现有四种化合物有效，特别是对于皮肤癌细胞系。根据体外研究的结果，将它们与5-FU一起进一步选择用于DMBA诱导的皮肤癌模型的体内研究。一种化合物，6小时，对皮肤癌和治疗的肿瘤表现出有利的作用，证明了该系列药物的潜力。将来可
• NMR investigation of rotation about carbon-carbon double-bond
  作者：Y. Shvo、I. Belsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83009-x

  日期：1969.1

  ls involving rotation about a CC double bond were found to be within the NMR time scale. Activation energies for the above process were determined from variable temperature NMR studies. The effects of various structural parameters on the energy barrier for isomerization were investigated and the contribution of the vinylic methylthio group to the above barrier was estimated. Internal H-bonding was

  发现一些涉及绕CC双键旋转的共轭乙烯酮-巯基缩醛胺的热异构化速率在NMR时间范围内。以上过程的活化能由可变温度NMR研究确定。研究了各种结构参数对异构化能垒的影响，并估计了乙烯基甲硫基对上述垒的贡献。发现内部氢键对异构化速率具有显着影响。还确定了在适当取代的系统中的非对映体稳定性。
• Regioselective Synthesis, Structural Characterization, and Antiproliferative Activity of Novel Tetra-Substituted Phenylaminopyrazole Derivatives
  作者：Matteo Lusardi、Aldo Profumo、Chiara Rotolo、Erika Iervasi、Camillo Rosano、Andrea Spallarossa、Marco Ponassi

  DOI：10.3390/molecules27185814

  日期：——

  A small library of highly functionalized phenylaminopyrazoles, bearing different substituents at position 1, 3, and 4 of the pyrazole ring, was prepared by the one-pot condensation of active methylene reagents, phenylisothiocyanate, and substituted hydrazine (namely, methyl- and benzyl-hydrazine). The identified reaction conditions proved to be versatile and efficient. Furthermore, the evaluation of

  通过活性亚甲基试剂、异硫氰酸苯酯和取代的肼（即甲基-和苄基-肼）。确定的反应条件被证明是通用和有效的。此外，对替代逐步方案的评估影响了一锅法的化学和区域选择性结果。两个N的化学性质-甲基吡唑异构体，被选为整个系列的原型，通过核磁共振和质谱研究明确鉴定。此外，半经验计算为两种异构体的不同色谱行为提供了结构依据。制备的四取代苯氨基吡唑在一组癌症和正常细胞系的基于细胞的测定中进行了测试。测试的化合物对选定的细胞系没有表现出任何细胞毒性作用，因此支持了它们的药学潜力。
• Gompper,R.; Toepfl,W., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2871 - 2880
  作者：Gompper,R.、Toepfl,W.

  DOI：——

  日期：——
• Tominaga, Yoshinori; Michioka, Takeharu; Moriyama, Kohu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1217 - 1225
  作者：Tominaga, Yoshinori、Michioka, Takeharu、Moriyama, Kohu、Hosomi, Akira

  DOI：——

  日期：——