ethyl 3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)propanoate | 144008-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)propanoate
• 英文别名: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)iminopropanoate
• CAS: 144008-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 275.227
• InChiKey: NDBYAWUUNMZQLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)propanoate 在 甲醇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 indium iodide 、 (4S)-(+)-phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (R)-2-amino-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  无环酮亚氨基酸酯的对映选择性催化烯丙基化：α-完全取代的氨基酯的合成。

  摘要：

  我们报告了第一个无环α-酮亚氨基酸酯的直接催化对映选择性烯丙基化，以优异的分离产率（91–99％）和高光学纯度（90–90）提供了α-烯丙基-α-芳基和α-烯丙基-α-三氟甲基氨基酯。 99 +％ee）。烯丙基化以5-10 mol％的碘化铟（I）和市售的BOX型配体在克级进行。烯丙基化的产物容易转化为对映体富集的α-取代的脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03574
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 [(4-甲氧基苯基)亚氨基](三苯基)膦烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到ethyl 3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的氟代氨基酯和呋喃的Povarov型反应

  摘要：

  描述了氟化亚氨基酯和呋喃的金催化的Povarov型反应。该方法在室温下在二氯甲烷中进行，以非常简单的方式以高收率和中等水平的非对映选择性产生了新颖的氟化四氢呋喃稠合的四氢喹啉。报道的例子将Povarov反应的多功能性扩展到了前所未有的氟化底物，生成了含有季α-氨基酸单元的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01139

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylative Multicomponent Synthesis of Quaternary α-Amino Esters
  作者：Kay Yeung、Fabien J. T. Talbot、Gareth P. Howell、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1021/acscatal.8b04563

  日期：2019.3.1

  Copper-catalyzed coupling of readily available ketiminoesters, allenes, and a diboron affords densely functionalized quaternary α-amino esters bearing adjacent stereocenters and versatile vinyl boronate motifs. The method utilizes a commercially available copper(I) catalyst, operates at ambient temperature, and features a catalytic allyl cupration of ketiminoesters.

  铜催化的易于获得的酮亚氨基酸酯，丙二烯和乙硼烷的偶联提供了密集的官能化季α-氨基酯，带有相邻的立体中心和通用的乙烯基硼酸酯基序。该方法利用可商购的铜（I）催化剂，在环境温度下操作，并且具有酮亚氨基酸酯的催化烯丙基铜化。
• Synthesis and SARs of indole-based α-amino acids as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Xin Han、Haoming Wu、Wei Wang、Chune Dong、Po Tien、Shuwen Wu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c4ob01333f

  日期：——

  A series of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors derived from indole-based α-amino acids were designed and synthesized. Their inhibitory activities were detected by a TZM-bl cell assay on HIV virus type HIV-1IIIB. The comprehensive understanding of the SAR was obtained by utilizing the variation of the substituents of the indole-based α-amino acids. From the screened compounds, the novel inhibitors 19 and 29 were identified to be highly potent candidates with EC50 values of 0.060 μM and 0.045 μM respectively (CC50 values of 109.545 μM and 49.295 μM and SI values of 1825.8 and 1095.4). In most cases, the variation of substituents at different positions had a significant effect on the potency of activities. The results also indicate that the indole-based α-amino acids as efficient NNRTIs displayed comparable anti-HIV-1 activities to the reference drug NVP. We hope the identification of these indole-based amino acids as efficient NNRTIs of RT could stimulate researchers to develop more diversified anti-HIV drugs.

  设计并合成了一系列由吲哚基δ-氨基酸衍生的非核苷类逆转录酶抑制剂。通过 TZM-bl 细胞试验检测了它们对 HIV 病毒 HIV-1IIIB 型的抑制活性。通过改变吲哚基 δ±-氨基酸的取代基，对其 SAR 有了全面的了解。在筛选出的化合物中，新型抑制剂 19 和 29 被确定为高效力候选化合物，其 EC50 值分别为 0.060 μM 和 0.045 μM（CC50 值分别为 109.545 μM 和 49.295 μM，SI 值分别为 1825.8 和 1095.4）。在大多数情况下，不同位置的取代基对活性的效力有显著影响。研究结果还表明，吲哚基δ-氨基酸作为高效 NNRTIs 具有与参考药物 NVP 相当的抗 HIV-1 活性。我们希望这些吲哚基氨基酸被鉴定为 RT 的高效 NNRTIs 能激励研究人员开发出更多样化的抗 HIV 药物。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Fluorinated Imines: The Expanded Scope and Mechanism Insights
  作者：Liang Wei、Qing-Hua Li、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01743

  日期：2018.10.5

  The mechanism of the Cu(I)/(S,Rp)-PPFOMe-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with fluorinated aldimines has been studied using labeling experiments, control experiments, and linear effect experiments, which clearly ruled out the 1,3-DC/epimerization pathways and explained the unusal exo′-selective stereochemistry. This protocol allows for the preparation of a series of highly functionalized

  使用标记实验，对照实验和线性效应实验研究了Cu（I）/（S，R p）-PPFOMe催化的1,3-偶极环偶氮亚甲基与氟化亚胺的加成反应的机理，明确排除了1,3- DC /差向异构化途径和解释了此项特殊的外切' -选择性的立体化学。该方案允许以良好的产率和优异的立体选择性制备一系列高度官能化的氟化咪唑烷。而且，目前的方法已经成功地扩展到通过内含物合成具有挑战性的，带有CF 3的季立构中心的咪唑烷类化合物。在相同的反应条件下，用三氟化酮亚胺对甲亚胺烷基化物进行1,3-DC选择性合成。
• Zinc-mediated enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-arylimines of trifluoropyruvates
  作者：Fa-Guang Zhang、Hai Ma、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.086

  日期：2012.9

  A facile and effective enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to acyclic α-CF3 ketimine esters has been developed by using zinc/Binol complexes. The reaction works well with a variety of aromatic-, aliphatic- and silyl-substituted diynes, providing the desired products in up to 97% yield and 97% enantiomeric excess.

  一种简便而有效的对映选择性加成终端-1,3-二炔无环α-CF的3酮亚胺酯已经通过使用锌/ BINOL络合物显影。该反应与各种芳族，脂族和甲硅烷基取代的二炔反应良好，以高达97％的收率和97％的对映体过量提供所需的产物。
• Asymmetric synthesis of quaternary α-amino acid derivatives and their fluorinated analogues
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Claribel Báez、Carlos del Pozo、José L. García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Alejandro Parra

  DOI：10.1007/s00726-011-0881-7

  日期：2011.8

  In this work, we describe the asymmetric synthesis of a series of fluorinated and non-fluorinated quaternary α-amino acid derivatives. This methodology involves the diastereoselective addition of chiral 2-p-tolylsulfinyl benzylcarbanions to either imines containing a 2-furyl moiety or trifluoromethyl α-imino esters. Synthetic practicality of this method is demonstrated by short (two-steps) and convenient

  在这项工作中，我们描述了一系列氟化和非氟化季α-氨基酸衍生物的不对称合成。该方法涉及将手性2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子非对映选择性地加至含有2-呋喃基部分的亚胺或三氟甲基α-亚氨基酯。该方法的合成实用性通过短（两步）且方便地制备2-（三氟甲基）二氢吲哚-2-羧酸酯得到了证明。