methyl 8-methyl-2-oxo-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-6-exo-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 8-methyl-2-oxo-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-6-exo-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,5S,6R)-8-methyl-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: VPQSSUFAVWKKIO-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-methyl-2-oxo-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-6-exo-carboxylate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(1S,5S,6R)-8-Methyl-2-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向抗体催化的化学发光。半抗原的设计与合成。

  摘要：

  合成半抗原4以通过催化1,2-二氧杂环丁烷3的分解产生催化化学发光的催化抗体。半抗原4的设计使其在抗体结合位点引发带负电的官能团，以催化β-消除三聚体。 3中的保护基团以及将保护基团锁定为在能量上有利的反平面构象。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00080-8
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吡啶酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙胺 作用下， 以26%的产率得到methyl 8-methyl-2-oxo-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-6-exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向抗体催化的化学发光。半抗原的设计与合成。

  摘要：

  合成半抗原4以通过催化1,2-二氧杂环丁烷3的分解产生催化化学发光的催化抗体。半抗原4的设计使其在抗体结合位点引发带负电的官能团，以催化β-消除三聚体。 3中的保护基团以及将保护基团锁定为在能量上有利的反平面构象。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00080-8

文献信息

• Estour, Francois; Rezel, Stephane; Fraisse, Didier, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 929 - 945
  作者：Estour, Francois、Rezel, Stephane、Fraisse, Didier、Metin, Jacques、Gaumet, Vincent、Lartigue, Claire、Miscoria, Gilles、Gueiffier, Alain、Blache, Yves、Teulade, Jean C.、Chavignon, Olivier

  DOI：——

  日期：——
• Toward the antibody-catalyzed chemiluminescence. Design and synthesis of hapten
  作者：Masaaki Sawa、Yasuhiro Imaeda、Jun Hiratake、Ryota Fujii、Ritsuko Umeshita、Mitsuo Watanabe、Hitoshi Kondo、Jun'ichi Oda

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00080-8

  日期：1998.3

  Hapten 4 was synthesized to generate catalytic antibodies triggering chemiluminescence by catalyzing the decomposition of the 1,2-dioxetane 3. The hapten 4 was so designed as to elicit a negatively charged functional group in the antibody combining site to catalyze the beta-elimination of the protecting group in 3 as well as to lock the protecting group into an energetically favorable anti-periplanar

  合成半抗原4以通过催化1,2-二氧杂环丁烷3的分解产生催化化学发光的催化抗体。半抗原4的设计使其在抗体结合位点引发带负电的官能团，以催化β-消除三聚体。 3中的保护基团以及将保护基团锁定为在能量上有利的反平面构象。