2,7,9,9-tetramethyl-9H-xanthene-4,5-diol | 405138-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7,9,9-tetramethyl-9H-xanthene-4,5-diol
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-2,7,9,9-tetramethylxanthen；2,7,9,9-tetramethylxanthene-4,5-diol
• CAS: 405138-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: GAHLBLCZFSQUPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 、 2,7,9,9-tetramethyl-9H-xanthene-4,5-diol 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到bis[3,3',5,5'-tetra(tert-butyl)[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl] 2,7,9,9-tetramethyl-9H-xanthene-4,5-diyl diphosphite
  参考文献：
  名称：

  Xantphite：一个新的催化配体家族。在烯烃加氢甲酰化中的应用

  摘要：

  基于 2,7,9,9-四甲基-9H-xanthene-4,5-二醇 (2) 骨架的新型大体积二亚磷酸酯 (P∩P) 配体 (3 和 4) 在 Rh 催化的加氢甲酰化反应中进行了研究oct-1-ene、苯乙烯和 (E)-oct-2-ene。这些二亚磷酸酯产生了非常活跃和选择性的催化剂，用于将辛-1-烯加氢甲酰化为壬醛，平均速率>10000 (mol 醛)(mol Rh)-1h-1 (P(CO/H2)=20 bar, T =80°，[Rh]=1 mM），线性产物的最大选择性为 79%。对直链醛的选择性相对较高（高达 70%，直链/支链高达 2.3），但在苯乙烯的加氢甲酰化反应中观察到非常高的活性（高达 39000 (mol 醛)(mol Rh)-1h-1）这些双齿配体的存在 (P(CO/H2)=2 – 10 bar, T=120°, [Rh]=0.2 mM)。使用这些二亚磷酸酯实现 (E)-oct-2-ene

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011017)84:10<3269::aid-hlca3269>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diacetoxy-2,7,9,9-tetramethylxanthen 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以17%的产率得到2,7,9,9-tetramethyl-9H-xanthene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IN 2,7-POSITION SUBSTITUIERTEN XANTHEN-4,5-DIOLEN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF XANTHENE-4,5-DIOLES SUBSTITUTED IN POSITION 2.7
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE XANTHEN-4,5-DIOLS SUBSTITUES EN POSITION 2,7

  摘要：

  制备2,7-位取代的Xanthen-4,5-二醇的方法，其通式为（I），其中基团R1相同或不同，代表C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20全氟烷基、C3至C10环烷基、C6至C10芳基、C6至C10芳氧基、C7至C20烷基芳基、C7至C20芳基烷基、羧酰胺、R6O-(CH2CH2-O)n-和/或-COOR7-基团，其中指数n为1至10的整数，R6为C1至C4烷基，R7为C1至C10烷基、C6至C10芳基或苄基，基团R2和R3相同或不同，代表氢、C1至C20烷基、C3至C10环烷基、C6至C20芳基、C7至C20烷基芳基和/或C7至C20芳基烷基，或者R2和R3与它们结合的碳原子共同形成一个羰基或一个C3至C6环烷亚基，基团R4相同或不同，代表氢、C1至C20烷基、C3至C10环烷基、C6至C10芳基、C7至C20烷基芳基和/或C7至C20芳基烷基。方法包括对通式（II）的Xanthen进行酰化，其中基团R1、R2、R3和R4具有上述含义，以制备通式（III）的4,5-二酰基Xanthen，其中基团R5相同或不同，代表氢、C1至C4烷基、C1至C4卤代烷基、C1至C4烷氧甲基和/或C6至C10芳基。然后，将通式（III）的4,5-二酰基Xanthen氧化为相应的Xanthen-4,5-氧羰基化合物，其通式为（IV），其中基团R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义，通过氧化反应或在单独的步骤中通过酯解来释放通式（I）的Xanthen-4,5-二醇。

  公开号：

  WO2005063730A1

文献信息

• [EN] Substituted urea-octatydroindols as antagonists of melanin concentrating hormone receptor 1 (MCH1R)<br/>[FR] UREE-OCTAHYDROINDOLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE (MCH1R)
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2005051381A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention relates to compounds of the general formula (I) wherein R0, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Ar, and X are as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrates, geometrical isomers, racemates, tautomers, optical isomers, N-oxides and prodrug forms thereof. The compounds may be used for the treatment or prophylaxis of disorders related to the MCH1R receptor and for modulation of appetite. The invention also relates to such use as well as to pharmaceutical formulations comprising a compound of formula (I).

  该发明涉及通式（I）的化合物，其中R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar和X如描述中所定义，或其药学上可接受的盐、水合物、几何异构体、消旋体、互变异构体、光学异构体、N-氧化物及其前药形式。这些化合物可用于治疗或预防与MCH1R受体相关的疾病，并用于调节食欲。该发明还涉及该用途以及包含通式（I）化合物的药物配方。
• Xantphite: A New Family of Ligands for Catalysis. Applications in the Hydroformylation of Alkenes
  作者：Cedric B. Dieleman、Paul C. J. Kamer、Joost N. H. Reek、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1002/1522-2675(20011017)84:10<3269::aid-hlca3269>3.0.co;2-g

  日期：2001.10.17

  The novel bulky diphosphite (P∩P) ligands (3 and 4) based on the 2,7,9,9-tetramethyl-9H-xanthene-4,5-diol (2) backbone were investigated in the Rh-catalyzed hydroformylation of oct-1-ene, styrene, and (E)-oct-2-ene. These diphosphites gave rise to very active and selective catalysts for the hydroformylation of oct-1-ene to nonanal with average rates>10000 (mol aldehyde)(mol Rh)−1h−1 (P(CO/H2)=20 bar

  基于 2,7,9,9-四甲基-9H-xanthene-4,5-二醇 (2) 骨架的新型大体积二亚磷酸酯 (P∩P) 配体 (3 和 4) 在 Rh 催化的加氢甲酰化反应中进行了研究oct-1-ene、苯乙烯和 (E)-oct-2-ene。这些二亚磷酸酯产生了非常活跃和选择性的催化剂，用于将辛-1-烯加氢甲酰化为壬醛，平均速率>10000 (mol 醛)(mol Rh)-1h-1 (P(CO/H2)=20 bar, T =80°，[Rh]=1 mM），线性产物的最大选择性为 79%。对直链醛的选择性相对较高（高达 70%，直链/支链高达 2.3），但在苯乙烯的加氢甲酰化反应中观察到非常高的活性（高达 39000 (mol 醛)(mol Rh)-1h-1）这些双齿配体的存在 (P(CO/H2)=2 – 10 bar, T=120°, [Rh]=0.2 mM)。使用这些二亚磷酸酯实现 (E)-oct-2-ene
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IN 2,7-POSITION SUBSTITUIERTEN XANTHEN-4,5-DIOLEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF XANTHENE-4,5-DIOLES SUBSTITUTED IN POSITION 2.7<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE XANTHEN-4,5-DIOLS SUBSTITUES EN POSITION 2,7
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005063730A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Verfahren zur Herstellung von in 2,7-Position substituierten Xanthen-4,5-diolen der allgemeine Formel (I) in der die Reste R1 gleich oder verschieden sind und für C1- bis C20-Alkyl-, C1- bis C20-Alkoxy-, C1- bis C20-Perfluoralkyl-, C3- bis C10-Cycloalkyl-, C6- bis C10-Aryl-, C6- bis C10-Aryloxy-, C7- bis C20-Alkylaryl-, C7- bis C20-Arylalkyl-, Carboxamid-, R6O-(CH2CH2-O)n- und/oder -COOR7-Gruppen stehen, worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 10, R6 eine C1- bis C4-Alkylgruppe und R7 eine C1- bis C10-Alkyl-Gruppe, C6- bis C10-Arylgruppe und/oder die Benzylgruppe bedeutet, die Reste R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1- bis C20-Alkyl-, C3- bis C10-Cycloalkyl-, C6- bis C20-Aryl-, C7- bis C20-Alkylaryl- und/oder für C7- bis C20-Arylalkyl-Gruppen stehen oder in der R2 und R3 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Carbonyl- oder eine C3- bis C6-Cycloalkyliden-Gruppe bilden, und die Reste R4 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff , C1- bis C20-Alkyl-, C3- bis C10-Cycloalkyl-, C6- bis C10-Aryl-, C7- bis C20-Alkylaryl- und/oder C7- bis C20-Arylalkyl-Gruppen stehen, in dem man ein Xanthen der allgemeinen Formel (II) in der die Reste R1, R2, R3 und R4 die vorstehend genannte Bedeutung haben, zu einem 4,5-Diacyl-Xanthen der allgemeinen Formel (III) acyliert, in der die Reste R5 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl-, C1 bis C4-Haloalkyl-, C1- bis C4-Alkoxymethyl- und /oder C6- bis C10-Aryl-Gruppen stehen; das 4,5-Diacyl-Xanthen der allgemeinen Formel (III) zur entsprechenden Xanthen-4,5-oxycarbonyl-Verbindung der allgemeinen Formel (IV) oxidiert, in der die Reste R1, R2, R3, R4 und R5 die vorstehend genannte Bedeutung haben und aus der Verbindung (IV) das Xanthen-4,5-diol der allgemeinen Formel (I) einhergehend mit der Oxidationsreaktion oder in einem separaten Schritt durch Esterspaltung freisetzt.

  制备2,7-位取代的Xanthen-4,5-二醇的方法，其通式为（I），其中基团R1相同或不同，代表C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20全氟烷基、C3至C10环烷基、C6至C10芳基、C6至C10芳氧基、C7至C20烷基芳基、C7至C20芳基烷基、羧酰胺、R6O-(CH2CH2-O)n-和/或-COOR7-基团，其中指数n为1至10的整数，R6为C1至C4烷基，R7为C1至C10烷基、C6至C10芳基或苄基，基团R2和R3相同或不同，代表氢、C1至C20烷基、C3至C10环烷基、C6至C20芳基、C7至C20烷基芳基和/或C7至C20芳基烷基，或者R2和R3与它们结合的碳原子共同形成一个羰基或一个C3至C6环烷亚基，基团R4相同或不同，代表氢、C1至C20烷基、C3至C10环烷基、C6至C10芳基、C7至C20烷基芳基和/或C7至C20芳基烷基。方法包括对通式（II）的Xanthen进行酰化，其中基团R1、R2、R3和R4具有上述含义，以制备通式（III）的4,5-二酰基Xanthen，其中基团R5相同或不同，代表氢、C1至C4烷基、C1至C4卤代烷基、C1至C4烷氧甲基和/或C6至C10芳基。然后，将通式（III）的4,5-二酰基Xanthen氧化为相应的Xanthen-4,5-氧羰基化合物，其通式为（IV），其中基团R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义，通过氧化反应或在单独的步骤中通过酯解来释放通式（I）的Xanthen-4,5-二醇。