4,5-diacetoxy-2,7,9,9-tetramethylxanthen | 858717-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,5-diacetoxy-2,7,9,9-tetramethylxanthen
• 英文别名: (5-Acetyloxy-2,7,9,9-tetramethylxanthen-4-yl) acetate
• CAS: 858717-40-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: WHZRECBBRVFZOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diacetoxy-2,7,9,9-tetramethylxanthen 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以17%的产率得到2,7,9,9-tetramethyl-9H-xanthene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IN 2,7-POSITION SUBSTITUIERTEN XANTHEN-4,5-DIOLEN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF XANTHENE-4,5-DIOLES SUBSTITUTED IN POSITION 2.7
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE XANTHEN-4,5-DIOLS SUBSTITUES EN POSITION 2,7

  摘要：

  制备2,7-位取代的Xanthen-4,5-二醇的方法，其通式为（I），其中基团R1相同或不同，代表C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20全氟烷基、C3至C10环烷基、C6至C10芳基、C6至C10芳氧基、C7至C20烷基芳基、C7至C20芳基烷基、羧酰胺、R6O-(CH2CH2-O)n-和/或-COOR7-基团，其中指数n为1至10的整数，R6为C1至C4烷基，R7为C1至C10烷基、C6至C10芳基或苄基，基团R2和R3相同或不同，代表氢、C1至C20烷基、C3至C10环烷基、C6至C20芳基、C7至C20烷基芳基和/或C7至C20芳基烷基，或者R2和R3与它们结合的碳原子共同形成一个羰基或一个C3至C6环烷亚基，基团R4相同或不同，代表氢、C1至C20烷基、C3至C10环烷基、C6至C10芳基、C7至C20烷基芳基和/或C7至C20芳基烷基。方法包括对通式（II）的Xanthen进行酰化，其中基团R1、R2、R3和R4具有上述含义，以制备通式（III）的4,5-二酰基Xanthen，其中基团R5相同或不同，代表氢、C1至C4烷基、C1至C4卤代烷基、C1至C4烷氧甲基和/或C6至C10芳基。然后，将通式（III）的4,5-二酰基Xanthen氧化为相应的Xanthen-4,5-氧羰基化合物，其通式为（IV），其中基团R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义，通过氧化反应或在单独的步骤中通过酯解来释放通式（I）的Xanthen-4,5-二醇。

  公开号：

  WO2005063730A1
• 作为产物：
  描述：

  过氧乙酸 、 4,5-diacetyl-2,7,9,9-tetramethylxanthen 、 溶剂黄146 反应 19.0h， 以92%的产率得到4,5-diacetoxy-2,7,9,9-tetramethylxanthen
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IN 2,7-POSITION SUBSTITUIERTEN XANTHEN-4,5-DIOLEN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF XANTHENE-4,5-DIOLES SUBSTITUTED IN POSITION 2.7
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE XANTHEN-4,5-DIOLS SUBSTITUES EN POSITION 2,7

  摘要：

  制备2,7-位取代的Xanthen-4,5-二醇的方法，其通式为（I），其中基团R1相同或不同，代表C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20全氟烷基、C3至C10环烷基、C6至C10芳基、C6至C10芳氧基、C7至C20烷基芳基、C7至C20芳基烷基、羧酰胺、R6O-(CH2CH2-O)n-和/或-COOR7-基团，其中指数n为1至10的整数，R6为C1至C4烷基，R7为C1至C10烷基、C6至C10芳基或苄基，基团R2和R3相同或不同，代表氢、C1至C20烷基、C3至C10环烷基、C6至C20芳基、C7至C20烷基芳基和/或C7至C20芳基烷基，或者R2和R3与它们结合的碳原子共同形成一个羰基或一个C3至C6环烷亚基，基团R4相同或不同，代表氢、C1至C20烷基、C3至C10环烷基、C6至C10芳基、C7至C20烷基芳基和/或C7至C20芳基烷基。方法包括对通式（II）的Xanthen进行酰化，其中基团R1、R2、R3和R4具有上述含义，以制备通式（III）的4,5-二酰基Xanthen，其中基团R5相同或不同，代表氢、C1至C4烷基、C1至C4卤代烷基、C1至C4烷氧甲基和/或C6至C10芳基。然后，将通式（III）的4,5-二酰基Xanthen氧化为相应的Xanthen-4,5-氧羰基化合物，其通式为（IV），其中基团R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义，通过氧化反应或在单独的步骤中通过酯解来释放通式（I）的Xanthen-4,5-二醇。

  公开号：

  WO2005063730A1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IN 2,7-POSITION SUBSTITUIERTEN XANTHEN-4,5-DIOLEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF XANTHENE-4,5-DIOLES SUBSTITUTED IN POSITION 2.7<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE XANTHEN-4,5-DIOLS SUBSTITUES EN POSITION 2,7
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005063730A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Verfahren zur Herstellung von in 2,7-Position substituierten Xanthen-4,5-diolen der allgemeine Formel (I) in der die Reste R1 gleich oder verschieden sind und für C1- bis C20-Alkyl-, C1- bis C20-Alkoxy-, C1- bis C20-Perfluoralkyl-, C3- bis C10-Cycloalkyl-, C6- bis C10-Aryl-, C6- bis C10-Aryloxy-, C7- bis C20-Alkylaryl-, C7- bis C20-Arylalkyl-, Carboxamid-, R6O-(CH2CH2-O)n- und/oder -COOR7-Gruppen stehen, worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 10, R6 eine C1- bis C4-Alkylgruppe und R7 eine C1- bis C10-Alkyl-Gruppe, C6- bis C10-Arylgruppe und/oder die Benzylgruppe bedeutet, die Reste R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1- bis C20-Alkyl-, C3- bis C10-Cycloalkyl-, C6- bis C20-Aryl-, C7- bis C20-Alkylaryl- und/oder für C7- bis C20-Arylalkyl-Gruppen stehen oder in der R2 und R3 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Carbonyl- oder eine C3- bis C6-Cycloalkyliden-Gruppe bilden, und die Reste R4 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff , C1- bis C20-Alkyl-, C3- bis C10-Cycloalkyl-, C6- bis C10-Aryl-, C7- bis C20-Alkylaryl- und/oder C7- bis C20-Arylalkyl-Gruppen stehen, in dem man ein Xanthen der allgemeinen Formel (II) in der die Reste R1, R2, R3 und R4 die vorstehend genannte Bedeutung haben, zu einem 4,5-Diacyl-Xanthen der allgemeinen Formel (III) acyliert, in der die Reste R5 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl-, C1 bis C4-Haloalkyl-, C1- bis C4-Alkoxymethyl- und /oder C6- bis C10-Aryl-Gruppen stehen; das 4,5-Diacyl-Xanthen der allgemeinen Formel (III) zur entsprechenden Xanthen-4,5-oxycarbonyl-Verbindung der allgemeinen Formel (IV) oxidiert, in der die Reste R1, R2, R3, R4 und R5 die vorstehend genannte Bedeutung haben und aus der Verbindung (IV) das Xanthen-4,5-diol der allgemeinen Formel (I) einhergehend mit der Oxidationsreaktion oder in einem separaten Schritt durch Esterspaltung freisetzt.

  制备2,7-位取代的Xanthen-4,5-二醇的方法，其通式为（I），其中基团R1相同或不同，代表C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20全氟烷基、C3至C10环烷基、C6至C10芳基、C6至C10芳氧基、C7至C20烷基芳基、C7至C20芳基烷基、羧酰胺、R6O-(CH2CH2-O)n-和/或-COOR7-基团，其中指数n为1至10的整数，R6为C1至C4烷基，R7为C1至C10烷基、C6至C10芳基或苄基，基团R2和R3相同或不同，代表氢、C1至C20烷基、C3至C10环烷基、C6至C20芳基、C7至C20烷基芳基和/或C7至C20芳基烷基，或者R2和R3与它们结合的碳原子共同形成一个羰基或一个C3至C6环烷亚基，基团R4相同或不同，代表氢、C1至C20烷基、C3至C10环烷基、C6至C10芳基、C7至C20烷基芳基和/或C7至C20芳基烷基。方法包括对通式（II）的Xanthen进行酰化，其中基团R1、R2、R3和R4具有上述含义，以制备通式（III）的4,5-二酰基Xanthen，其中基团R5相同或不同，代表氢、C1至C4烷基、C1至C4卤代烷基、C1至C4烷氧甲基和/或C6至C10芳基。然后，将通式（III）的4,5-二酰基Xanthen氧化为相应的Xanthen-4,5-氧羰基化合物，其通式为（IV），其中基团R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义，通过氧化反应或在单独的步骤中通过酯解来释放通式（I）的Xanthen-4,5-二醇。