bis[3,3',5,5'-tetra(tert-butyl)[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl] 2,7,9,9-tetramethyl-9H-xanthene-4,5-diyl diphosphite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: bis[3,3',5,5'-tetra(tert-butyl)[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl] 2,7,9,9-tetramethyl-9H-xanthene-4,5-diyl diphosphite
• 英文别名: 2,4,8,10-Tetratert-butyl-6-[2,7,9,9-tetramethyl-5-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxyxanthen-4-yl]oxybenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepine
• 化学式: C₇₃H₉₆O₇P₂
• 分子量: 1147.51
• InChiKey: ZGVNFXOOMHSOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7,9,9-tetramethyl-9H-xanthene 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis[3,3',5,5'-tetra(tert-butyl)[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl] 2,7,9,9-tetramethyl-9H-xanthene-4,5-diyl diphosphite
  参考文献：
  名称：

  Xantphite：一个新的催化配体家族。在烯烃加氢甲酰化中的应用

  摘要：

  基于 2,7,9,9-四甲基-9H-xanthene-4,5-二醇 (2) 骨架的新型大体积二亚磷酸酯 (P∩P) 配体 (3 和 4) 在 Rh 催化的加氢甲酰化反应中进行了研究oct-1-ene、苯乙烯和 (E)-oct-2-ene。这些二亚磷酸酯产生了非常活跃和选择性的催化剂，用于将辛-1-烯加氢甲酰化为壬醛，平均速率>10000 (mol 醛)(mol Rh)-1h-1 (P(CO/H2)=20 bar, T =80°，[Rh]=1 mM），线性产物的最大选择性为 79%。对直链醛的选择性相对较高（高达 70%，直链/支链高达 2.3），但在苯乙烯的加氢甲酰化反应中观察到非常高的活性（高达 39000 (mol 醛)(mol Rh)-1h-1）这些双齿配体的存在 (P(CO/H2)=2 – 10 bar, T=120°, [Rh]=0.2 mM)。使用这些二亚磷酸酯实现 (E)-oct-2-ene

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011017)84:10<3269::aid-hlca3269>3.0.co;2-g

文献信息

• Xantphite: A New Family of Ligands for Catalysis. Applications in the Hydroformylation of Alkenes
  作者：Cedric B. Dieleman、Paul C. J. Kamer、Joost N. H. Reek、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1002/1522-2675(20011017)84:10<3269::aid-hlca3269>3.0.co;2-g

  日期：2001.10.17

  The novel bulky diphosphite (P∩P) ligands (3 and 4) based on the 2,7,9,9-tetramethyl-9H-xanthene-4,5-diol (2) backbone were investigated in the Rh-catalyzed hydroformylation of oct-1-ene, styrene, and (E)-oct-2-ene. These diphosphites gave rise to very active and selective catalysts for the hydroformylation of oct-1-ene to nonanal with average rates>10000 (mol aldehyde)(mol Rh)−1h−1 (P(CO/H2)=20 bar

  基于 2,7,9,9-四甲基-9H-xanthene-4,5-二醇 (2) 骨架的新型大体积二亚磷酸酯 (P∩P) 配体 (3 和 4) 在 Rh 催化的加氢甲酰化反应中进行了研究oct-1-ene、苯乙烯和 (E)-oct-2-ene。这些二亚磷酸酯产生了非常活跃和选择性的催化剂，用于将辛-1-烯加氢甲酰化为壬醛，平均速率>10000 (mol 醛)(mol Rh)-1h-1 (P(CO/H2)=20 bar, T =80°，[Rh]=1 mM），线性产物的最大选择性为 79%。对直链醛的选择性相对较高（高达 70%，直链/支链高达 2.3），但在苯乙烯的加氢甲酰化反应中观察到非常高的活性（高达 39000 (mol 醛)(mol Rh)-1h-1）这些双齿配体的存在 (P(CO/H2)=2 – 10 bar, T=120°, [Rh]=0.2 mM)。使用这些二亚磷酸酯实现 (E)-oct-2-ene