3-(异亚丙基氨基脒基)-1-苯基硫脲 | 63467-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(异亚丙基氨基脒基)-1-苯基硫脲
• 英文名称: N-(isopropylideneamino)-N'-(phenylthiocarbamoyl)guanidine
• 英文别名: 1-Phenyl-3-isopropylidenaminoamidino-thioharnstoff；1-(amino-isopropylidenehydrazono-methyl)-3-phenyl-thiourea；N-(anilinothioxomethyl)-3-(isopropylidene)carbazamidine；(1E)-1-[amino-(2-propan-2-ylidenehydrazinyl)methylidene]-3-phenylthiourea
• CAS: 63467-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅S
• 分子量: 249.34
• InChiKey: FWFDSNTZHZXYAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170°C
• 密度：
  1.2378 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(异亚丙基氨基脒基)-1-苯基硫脲 在 盐酸 、 氨基胍半硫酸盐 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (3-hydrazino-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  867.噻二唑。第十五部分。5-取代3-肼基-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004558
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-(1-methylethylidene)hydrazinecarboximidamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(异亚丙基氨基脒基)-1-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  丰富2-氨基噻唑模板周围的生物学相关化学空间以开发抗癌药物

  摘要：

  设计了基于生物学相关核心模板2-氨基噻唑的组合文库，该文库具有广泛的多样性多样性，可用于抗癌治疗。使用异丙基，异丁基，环己基和苄基片段，通过在5-苯甲酰基-2-芳基氨基-1,3-噻唑的C4肼末端上的偶氮甲碱键结合多样性元素，并评估其中的化学空间富集。内部的200个成员的虚拟文库在抗癌靶蛋白-雌激素受体（3ERT），细胞周期蛋白依赖性激酶（3FDN）和Aurora激酶（3LAU）中的分子对接确定了化合物作为3LAU ATP竞争性抑制剂的选择性结合。通过使用市售试剂的简便且经济可行的[4 +1]环合成策略可实现对化合物的合成访问。发现2b，3b和4b在小于十微摩尔浓度下对MCF-7和A549细胞系具有活性。此外，预测的理化性质表明这些分子中的大多数都适用于药物，它们遵循5规则（RO5）。因此，我们提出了2-烷基/芳基氨基-4-亚烷基/亚芳基肼基-5-苯甲酰基-1，3-噻唑类化合物作为用于定向合

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2039-y

文献信息

• Enriching biologically relevant chemical space around 2-aminothiazole template for anticancer drug development
  作者：Sarah Titus、Kumaran G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1007/s00044-017-2039-y

  日期：2018.1

  virtual library in anticancer target proteins- estrogen receptor (3ERT), cyclin dependent kinase (3FDN), and Aurora kinase (3LAU), identified selective binding of the compounds as ATP competitive inhibitors of 3LAU. The synthetic access to the compounds was realized through a facile and economically viable [4 + 1] ring synthesis strategy employing commercially available reagents. The in vitro cytotoxicity

  设计了基于生物学相关核心模板2-氨基噻唑的组合文库，该文库具有广泛的多样性多样性，可用于抗癌治疗。使用异丙基，异丁基，环己基和苄基片段，通过在5-苯甲酰基-2-芳基氨基-1,3-噻唑的C4肼末端上的偶氮甲碱键结合多样性元素，并评估其中的化学空间富集。内部的200个成员的虚拟文库在抗癌靶蛋白-雌激素受体（3ERT），细胞周期蛋白依赖性激酶（3FDN）和Aurora激酶（3LAU）中的分子对接确定了化合物作为3LAU ATP竞争性抑制剂的选择性结合。通过使用市售试剂的简便且经济可行的[4 +1]环合成策略可实现对化合物的合成访问。发现2b，3b和4b在小于十微摩尔浓度下对MCF-7和A549细胞系具有活性。此外，预测的理化性质表明这些分子中的大多数都适用于药物，它们遵循5规则（RO5）。因此，我们提出了2-烷基/芳基氨基-4-亚烷基/亚芳基肼基-5-苯甲酰基-1，3-噻唑类化合物作为用于定向合
• A Facile, Sequential Multicomponent Approach to N-Aminoamidinothioureas—Versatile Synthons to Bioactive Heterocycles
  作者：K. G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1080/10426500903329237

  日期：2010.8.25

  convenient one-pot synthesis of N-aminoamidinothioureas is reported. The improved synthetic strategy involves the selective blocking of amino functionality in aminoguanidine by Schiff base formation with carbonyl compounds to generate corresponding N-(alkylidene/arylidene)aminoguanidines and their subsequent in situ condensation with isothiocyanate. The structural motif incorporates three points for

  报道了一种用于快速方便地一锅合成 N-氨基脒基硫脲的顺序、三组分方法。改进的合成策略包括通过与羰基化合物形成席夫碱来选择性阻断氨基胍中的氨基官能团，以生成相应的 N-（亚烷基/亚芳基）氨基胍，然后它们与异硫氰酸酯原位缩合。结构基序结合了多样性乘法的三个点，使其成为组合合成的合适候选者。通过改变羰基和异硫氰酸酯组分，通过液相平行合成合成一系列不同的化合物，建立了改进程序的通用性。新合成的化合物通过光谱方法表征。
• One-pot four-component synthesis of 4-hydrazinothiazoles: novel scaffolds for drug discovery
  作者：Sarah Titus、Kumaran G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.033

  日期：2014.10

  One pot ring synthesis of novel 4-hydrazinothiazoles through sequential four-component route employing carbonyl compounds, aminoguanidine, isothiocyanates, and α-haloketones was accomplished under mild reaction conditions. Base-assisted eliminative aromatization in the [4+1] ring synthesis shed light on interesting leaving group propensities of amine versus hydrazine resulting in the exclusive formation

  在羰基化合物，氨基胍，异硫氰酸酯和α-卤代酮的温和反应条件下，通过连续的四组分途径一锅合成新的4-肼基噻唑。[4 + 1]环合成中的碱辅助消除芳构化揭示了胺对肼的有趣的离去基团倾向，导致独家形成了具有巨大潜力的标题化合物，可作为药物发现的支架。dra的脱保护作用是通过酰化作用实现的，该酰化作用随后提供了一套新的二酰化分子系统，其范围更广，可作为噻唑基候选药物设计中的化学处理方法。
• Propeller-shaped molecules with a thiazole hub: structural landscape and hydrazone cap mediated tunable host behavior in 4-hydrazino-1,3-thiazoles
  作者：Sarah Titus、Kumaran G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1039/c5ce01042j

  日期：——

  Propeller-shaped molecules with 2,4,5-trisubstituted-1,3-thiazole as the hub and tunable blades (B₁–B₃) were synthesized as trivariant scaffolds.

  具有2,4,5-三取代-1,3-噻唑作为中心和可调节叶片（B₁–B₃）的螺旋桨形分子被合成为三变构架。
• Composition de mise en forme des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1532960A1

  公开（公告）日：2005-05-25

  L'invention a pour objet une composition cosmétique de mise en forme permanente des fibres kératiniques prête à l'emploi contenant, en tant qu'agent actif de mise en forme permanente, une imine n'appartenant pas à la famille des hydroxydes. Elle vise également un kit contenant des compartiments à mettre en contact pour former la composition prête à l'emploi, ainsi qu'un procédé mettant en oeuvre cette composition.

  本发明的目的是一种即用型化妆品组合物，用于永久塑形角蛋白纤维，其中含有一种不属于氢氧化物家族的亚胺，作为永久塑形的活性剂。本发明还包括一种含有可接触形成即用型组合物的隔间的试剂盒，以及使用这种组合物的工艺。