DDE214 | 64231-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: DDE214
• 英文别名: 4-ethyl-5,7-dihydroxy-2H-chromen-2-one；4-ethyl-5,7-dihydroxy-chromen-2-one；4-ethyl-5,7-dihydroxy-coumarin；4-Aethyl-5,7-dihydroxy-cumarin；5,7-Dihydroxy-4-ethyl-2H-1-benzopyran-2-one；4-ethyl-5,7-dihydroxycoumarin；4-ethyl-5,7-dihydroxychromen-2-one
• CAS: 64231-09-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: YSXZYOIJQXZLGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 DDE214 生成 4-ethyl-5,7-dimethoxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 666,669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 丙酰乙酸乙酯 在 nano-BFn/cellulose 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到DDE214
  参考文献：
  名称：

  Nano-BFn/纤维素：用于合成具有生物活性的 7-羟基香豆素的生物基纳米催化剂

  摘要：

  Nano-BF n /纤维素作为一种改性的生物基纳米催化剂，由纳米纤维素和三氟化硼通过非常简单的步骤合成。这种新型纳米催化剂在7-羟基香豆素的合成中具有反应时间短、收率高、后处理简便、可重复使用和纳米催化剂环保等优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04634-0

文献信息

• Chemical Library and Structure–Activity Relationships of 11-Demethyl-12-oxo Calanolide A Analogues as Anti-HIV-1 Agents
  作者：Tao Ma、Li Liu、Hai Xue、Li Li、Chunyan Han、Lin Wang、Zhiwei Chen、Gang Liu

  DOI：10.1021/jm701405p

  日期：2008.3.13

  (+)-Calanolide A (1) as a natural product was previously found as an inhibitor of HIV-1 reverse tratiscriptase. In our further investigation of its template, racemic 11-demethyl-12-oxo calanolide A (15), which had two fewer chiral carbon centers at the C-11 and C-12 positions than (+)-calanolide A, had a comparably inhibitory activity and better therapeutic index (EC(50) = 0.11 mu M, TI = 818) against HIV-1 in vitro. A library based on its structural core was then designed and synthesized with introduction of nine diversity points in this article. The evaluations of anti-HIV-1 activity in vitro concluded their structure-activity relationships (SARs). A novel compound (10-bromomethyl-11-demethyl-12-oxo calanolide A, 123) was identified to have much higher inhibitory potency and therapeutic index (EC(50) = 2.85 nM, TI > 10,526) than those of the class compound against HIV-1. This finding provided a very important clue that modifications of the C ring at the C-10 position may be conducted to obtain drug candidates with better activity against HIV-1.

  (+)-Calanolide A (1) 作为一种天然产物，先前被发现是HIV-1逆转录酶的抑制剂。在我们对其模板的进一步研究中，外消旋的11-去甲基-12-酮基calanolide A (15) 被发现。与(+)-calanolide A相比，它在C-11和C-12位上少两个手性碳中心，但其对HIV-1的抑制活性相当，并且具有更好的治疗指数（EC(50) = 0.11 μM，TI = 818）。随后，基于其结构核心设计并合成了一个化合物库，并在本文中引入了九个多样性点。体外评估抗HIV-1活性得出了它们的结构-活性关系（SARs）。发现了一个新的化合物（10-溴甲基-11-去甲基-12-酮基calanolide A，123），其对HIV-1的抑制效力和治疗指数（EC(50) = 2.85 nM，TI > 10,526）显著高于该类化合物。这一发现提供了非常重要的线索，即对C环的C-10位进行修饰，可能会得到对HIV-1活性更好的药物候选物。
• Nano-BFn/cellulose: a bio-based nano-catalyst for synthesis of bio-active 7-hydroxycoumarins
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Abdolhamid Bamoniri、Seyede Azita Fazeli-Attar

  DOI：10.1007/s11164-021-04634-0

  日期：2022.2

  Nano-BFn/cellulose as a modified bio-based nano-catalyst has been synthesized from nanocellulose and boron triflouride via very simple steps. This novel nano-catalyst exhibited many advantages in the synthesis of 7-hydroxycoumarins such as good reaction time, high yield, and easy work-up method with reusability and environment friendly of nano-catalyst.

  Nano-BF n /纤维素作为一种改性的生物基纳米催化剂，由纳米纤维素和三氟化硼通过非常简单的步骤合成。这种新型纳米催化剂在7-羟基香豆素的合成中具有反应时间短、收率高、后处理简便、可重复使用和纳米催化剂环保等优点。
• BTK inhibitors
  申请人：Uckun M. Fatih

  公开号：US20060167090A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention provides BTK inhibitors, methods for their identification and use, and pharmaceutical compositions comprising BTK inhibitors, including allergy treatments.

  本发明提供了BTK抑制剂，其识别和使用方法，以及包括过敏治疗在内的BTK抑制剂的药物组合物。
• BTK inhibitors and methods for their identification and use
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：US20030144351A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention provides BTK inhibitors, methods for their identification and use, and pharmaceutical compositions comprising BTK inhibitors, including allergy treatments.

  本发明提供了BTK抑制剂，其鉴定和使用方法，以及包含BTK抑制剂的药物组合物，包括过敏治疗。
• TETRACYCLIC DIPYRANO-COUMARIN COMPOUNDS WITH ANTI-HIV AND ANTI-MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS ACTIVITIES
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20100324067A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to tetracyclodipyrano-coumarin compounds of general formula (I), wherein the substituents are defined herein. These compounds exihibit dual biological activities of anti human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) infection and anti- Mycobacterium Tuberculosis (TB) infection.

  本发明涉及通式（I）的四环二吡喃香豆素类化合物，其中取代基在此定义。这些化合物表现出抗人类免疫缺陷病毒类型1（HIV-1）感染和抗结核分枝杆菌（TB）感染的双重生物活性。