(E)-(-)-1-(4-trifluoromethylphenyl)allyl but-2-enoate | 1542074-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(-)-1-(4-trifluoromethylphenyl)allyl but-2-enoate
• CAS: 1542074-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₂
• 分子量: 270.251
• InChiKey: FWXJJAGWGPJFKP-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(-)-1-(4-trifluoromethylphenyl)allyl but-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(-)-5-(4-trifluoromethylphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称烯丙基羧化和闭环易位反应的模块化合成旋光内酯。

  摘要：

  通过使用平面手性Cp'Ru催化剂进行不对称烯丙基羧化和使用Grubbs II催化剂进行闭环复分解反应，已证明了一种新的合成光学活性不饱和γ-和δ-内酯的途径，并将其成功用于对映体的对映体合成（R）-（-）-马来酸内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc18137a
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethylcinnamyl chloride 、 巴豆酸 在 C₃₂H₄₀N₂O₂PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(E)-(-)-1-(4-trifluoromethylphenyl)allyl but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称烯丙基羧化和闭环易位反应的模块化合成旋光内酯。

  摘要：

  通过使用平面手性Cp'Ru催化剂进行不对称烯丙基羧化和使用Grubbs II催化剂进行闭环复分解反应，已证明了一种新的合成光学活性不饱和γ-和δ-内酯的途径，并将其成功用于对映体的对映体合成（R）-（-）-马来酸内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc18137a

文献信息

• Enantio- and Regioselective Iridium-Catalyzed Allylic Esterification
  作者：Jianping Qu、Lydia Roßberg、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/ja411869r

  日期：2014.1.29

  A highly enantioselective and regioselective Ir-catalyzed allylic esterification is described, in which branched allylic esters are synthesized directly. Carboxylates were used as nucleophiles and linear allylic phosphates as electrophiles. In some cases the allylic substitution reaction was found to be accompanied by a kinetic resolution process, which causes a change of the enantiomeric excess.