methyl 2-(3-chlorophenyl)acrylate | 64123-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 64123-83-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: XLIWHBWGBRQLQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-chlorophenyl)acrylate 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-氯苯基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叔碳中心基团的芳基化对四元全碳中心的对映选择性构建

  摘要：

  本文开发了一种对映选择性铜催化的叔碳中心基团芳基化，导致季全碳立体中心。叔碳中心自由基，包括苄基和非苄基自由基，是通过将三氟甲基自由基加成到 α-取代的丙烯酰胺中产生的，随后被手性芳基铜 (II) 物种捕获，以产生具有优异对映选择性的 C-Ar 键。重要的是，与叔碳自由基相邻的酰基酰胺基 (CONHAr) 基团对于不对称自由基偶联至关重要。该反应本身具有底物范围广、官能团相容性好、条件温和等特点。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13052
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 在 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-(3-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性还原Heck反应中的水作为氢化物源

  摘要：

  N芳基丙烯酰胺在Pd催化下的分子内不对称碳环合钯，然后使用乙硼酸水作为氢化物源还原C（sp 3）-Pd中间体，从而以高收率和对映选择性提供了对映体富集的3,3-二取代的吲哚。当重水与双（邻苯二酚）二硼（Cat 2 B 2）一起用作氘供体时，氘以高合成效率掺入产品中。配体决定了反应的对映选择性和反应路径，从而提供了氢芳基化（还原性Heck）或碳硼化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201700195

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular C–H silylation initiated by aminopalladation
  作者：Xiaoming Ji、Feng Wei、Bin Wan、Cang Cheng、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/d0cc00872a

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed intermolecular C–H silylation reaction initiated by aminopalladation has been developed. The C–H bonds were activated by an alkyl Pd(II) species generated through aminopalladation and then disilylated with hexamethyldisilane to form disilylated indolines as the final products. The reaction provides a new method for the introduction of silyl groups into complex organic molecules.

  已经开发了由钯钯引发的Pd（II）催化的分子间CH硅烷化反应。C–H键被氨基钯催化生成的烷基Pd（II）物种激活，然后与六甲基二硅烷二甲硅烷基化，形成二甲硅烷基化的二氢吲哚，作为最终产物。该反应为将甲硅烷基基团引入复杂的有机分子中提供了一种新方法。
• α-Aminoxy-Acid-Auxiliary-Enabled Intermolecular Radical γ-C(sp³ )−H Functionalization of Ketones
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201712066

  日期：2018.2.5

  site‐specific intermolecular γ‐C(sp3)−H functionalization of ketones has been developed using an α‐aminoxy acid auxiliary applying photoredox catalysis. Regioselective activation of an inert C−H bond is achieved by 1,5‐hydrogen atom abstraction by an oxidatively generated iminyl radical. Tertiary and secondary C‐radicals thus formed at the γ‐position of the imine functionality undergo radical conjugate addition

  已开发出一种使用光还原氧化催化的α-氨基羟酸助剂对酮进行位点特异性分子间γ-C（sp 3）-H官能化的方法。惰性CH键的区域选择性激活是通过氧化生成的亚氨基自由基提取1,5-氢原子来实现的。在亚胺官能团的γ位置上形成的叔和仲C自由基经过自由基共轭加成到各种Michael受体上，以在还原和亚胺水解后提供相应的γ官能化的酮。
• Selective Palladium-Catalyzed Carbonylation of Alkynes: An Atom-Economic Synthesis of 1,4-Dicarboxylic Acid Diesters
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.8b05852

  日期：2018.8.15

  dialkoxycarbonylation of various aromatic and aliphatic alkynes affording a wide range of 1,4-dicarboxylic acid diesters in high yields and selectivities. Kinetic studies suggest the generation of 1,4-dicarboxylic acid diesters via cascade hydroesterification of the corresponding alkynes. Based on these investigations, the chemo- and regioselectivities of alkyne carbonylations can be controlled as shown by switching

  首次设计合成了一类带有吡啶取代基的新型二膦配体。所得的 L1 钯配合物允许对各种芳香族和脂肪族炔烃进行化学和区域选择性二烷氧基羰基化，以高产率和选择性提供范围广泛的 1,4-二羧酸二酯。动力学研究表明通过相应炔烃的级联加氢酯化生成 1,4-二羧酸二酯。基于这些研究，炔烃羰基化的化学和区域选择性可以通过将配体从 L1 切换到 L3 或 L9 以得到 α,β-不饱和酯来控制。
• Direct Decarboxylative–Decarbonylative Alkylation of α-Oxo Acids with Electrophilic Olefins via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jian-Qiang Chen、Rui Chang、Yun-Long Wei、Jia-Nan Mo、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02628

  日期：2018.1.5

  The decarbonylation of primary, secondary, and tertiary alkyl-substituted acyl radicals has been investigated through photoredox catalysis. A series of quaternary carbons and γ-ketoesters have been directly constructed by the photoredox 1,4-conjugate addition of the corresponding alkyl ketoacids with electrophilic alkenes. And, the tertiary alkyl ketoacids have proved to be good precursors of tertiary

  已经通过光氧化还原催化研究了伯，仲和叔烷基取代的酰基的脱羰作用。通过将相应的烷基酮酸与亲电烯烃进行光氧化还原1，4-共轭加成反应，可以直接构建一系列的季碳和γ-酮酸酯。并且，叔烷基酮酸已被证明是叔烷基自由基的良好前体。
• Cobalt-Catalyzed Vinylic C–H Addition to Formaldehyde: Synthesis of Butenolides from Acrylic Acids and HCHO
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03095

  日期：2021.11.5

  A carboxyl-assisted C–H functionalization of acrylic acids with formaldehyde to give butenolides is described. It is the first time that the addition of an inert vinylic C–H bond to formaldehyde has been achieved via cobalt-catalyzed C–H activation. The unique reactivity of the cobalt species was observed when compared with related Rh or Ir catalysts. γ-Hydroxymethylated butenolides were produced by

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。