(E)-methyl 4-oxo-4-(2-fluorophenyl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-oxo-4-(2-fluorophenyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: FXUWWDCPBUHGFF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-oxo-4-(2-fluorophenyl)but-2-enoate 在 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 methyl 2-(2-fluorophenyl)-6-{[(4-methylbenzene)sulfonyl]oxy}pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Functionalized Pyridines

  摘要：

  Acids to bases: The synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines from (phenylthio)acetic acid and a range of α,β-unsaturated ketimines is reported. This process proceeds by intermolecular Michael addition/lactamization, thiophenol elimination, and N- to O-sulfonyl migration, giving 2-sulfonate-substituted pyridines which are readily derivatized to generate structural diversity.

  DOI：

  10.1002/anie.201306786
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 过碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-methyl 4-oxo-4-(2-fluorophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Functionalized Pyridines

  摘要：

  Acids to bases: The synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines from (phenylthio)acetic acid and a range of α,β-unsaturated ketimines is reported. This process proceeds by intermolecular Michael addition/lactamization, thiophenol elimination, and N- to O-sulfonyl migration, giving 2-sulfonate-substituted pyridines which are readily derivatized to generate structural diversity.

  DOI：

  10.1002/anie.201306786

文献信息

• Base-Catalyzed Stereoselective Isomerization of Electron-Deficient Propargylic Alcohols to <i>E</i>-Enones
  作者：John P. Sonye、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/jo060304p

  日期：2006.8.1

  stereoselective methods to isomerize electron-deficient propargylic alcohols to E-enones under mild conditions (EWG = electron-withdrawing group). Among weak bases we screened, catalytic (10−20 mol %) 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) was found to be effective in most cases. When the substrate is conjugated with an amide, the addition of sodium acetate catalyzed the isomerization.

  我们已经开发出高度立体选择性的方法，可以在温和的条件下（EWG =吸电子基团）将缺电子的炔丙醇异构化为E-烯酮。在我们筛选的弱碱中，发现催化（10-20 mol％）1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）在大多数情况下有效。当底物与酰胺缀合时，乙酸钠的添加催化了异构化。