{(1S,2R)-1-Benzyl-3-[cyclopentyloxy-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonyl)-amino]-2-hydroxy-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 252873-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1S,2R)-1-Benzyl-3-[cyclopentyloxy-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonyl)-amino]-2-hydroxy-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-4-[cyclopentyloxy(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfonyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 252873-07-7
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₈S
• 分子量: 562.684
• InChiKey: GIZWDJYUVFKDIU-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,2R)-1-Benzyl-3-[cyclopentyloxy-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonyl)-amino]-2-hydroxy-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型基于N-烷氧基-芳基磺酰胺的HIV蛋白酶抑制剂的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  公开了一系列具有低皮摩尔酶活性和一位数纳摩尔抗病毒活性的新颖的N-烷氧基-芳基磺酰胺HIV蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.101
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {(1S,2R)-1-Benzyl-3-[cyclopentyloxy-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonyl)-amino]-2-hydroxy-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型基于N-烷氧基-芳基磺酰胺的HIV蛋白酶抑制剂的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  公开了一系列具有低皮摩尔酶活性和一位数纳摩尔抗病毒活性的新颖的N-烷氧基-芳基磺酰胺HIV蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.101

文献信息

• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：——

  公开号：US20040097594A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一种实施例中，本发明涉及一种新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此可以作为针对HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂优势使用。本发明还涉及使用这些化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选抗HIV活性化合物的方法。
• SULFONAMIDE INHIBITORS OF ASPARTYL PROTEASE
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1086076B1

  公开（公告）日：2004-12-22
• US7419967B2
  申请人：——

  公开号：US7419967B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• Synthesis and antiviral activities of novel N-alkoxy-arylsulfonamide-based HIV protease inhibitors
  作者：Ronald G. Sherrill、Eric S. Furfine、Richard J. Hazen、John F. Miller、David J. Reynolds、Douglas M. Sammond、Andrew Spaltenstein、Pat Wheelan、Lois L. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.101

  日期：2005.8

  A series of novel N-alkoxy-arylsulfonamide HIV protease inhibitors with low picomolar enzyme activity and single digit nanomolar antiviral activity is disclosed.

  公开了一系列具有低皮摩尔酶活性和一位数纳摩尔抗病毒活性的新颖的N-烷氧基-芳基磺酰胺HIV蛋白酶抑制剂。