4-chloro-N'-(pyren-1-ylmethylene)benzohydrazide | 1433545-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-chloro-N'-(pyren-1-ylmethylene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-chlorobenzoic acid pyren-1-ylmethylenehydrazide
• CAS: 1433545-36-8
• 化学式: C₂₄H₁₅ClN₂O
• 分子量: 382.849
• InChiKey: UBPNHZSBMUEPJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N'-(pyren-1-ylmethylene)benzohydrazide 、 [Ir(PPh₃)₃Cl] 在 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cyclometallation with some platinum group metal ions

  摘要：

  Reactions of [Rh(PPh3)(3)Cl], [Ir(PPh3)(3)Cl], Li-2[PdCl4] and K-2[PtCl4] with the corresponding 4-R-N'-(arylidene)benzohydrazides (H2Ln; n - 1 and 2 for arylidene - 1-pyrenylidene and R - H and Cl, respectively and n = 3 for arylidene = 1-naphthylidene and R = H) in presence of NaOAc center dot 3H(2)O in methanol/toluene provide the complexes with general formula trans-[Rh(L-n)(PPh3)(2)H] (1 and 2), trans-[Ir(L-n)(PPh3)(2)H] (3 and 4), [Pd(HLn)Cl] (5) and [Pt(HLn) Cl] (6), respectively. Reactions of 5 and 6 with PPh3 in acetone produce the complexes [Pd(L-n)(PPh3)] (7) and [Pt(L-n)(PPh3)] (8), respectively. All the complexes have been characterized with the help of microanalysis (CHN), spectroscopic (infrared, NMR, electronic and emission) and cyclic voltammetric measurements. Molecular structures of 1-5 and 8 have been confirmed with single crystal X-ray crystallography. In 5 and 6, (HL1)(-) acts as a monobasic CNO-donor ligand, whereas in each of 1-4, 7 and 8, the (L-n)(2-) acts as a dibasic CNO-donor ligand. In 1, 2, 5 and 7, metallation at the peri position of the 1-pyrenyl moiety of the pincer like ligand leads to the formation of 6,5-membered fused chelate rings, whereas in 3, 4, 6 and 8 metallation takes place at ortho position of the 1-pyrenyl/1-naphthalenyl moiety of the ligand with the formation of 5,5-membered fused chelate rings. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.04.009
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 4-氯苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到4-chloro-N'-(pyren-1-ylmethylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  -苯并肼基甲酸酯共轭体中聚集诱导的比例发射和机械致变色发光†

  摘要：

  具有聚集诱导发射（AIE）的发光材料由于其在许多领域中的潜在应用，最近引起了极大的关注。然而，除了发射开启之外，还很少研究聚集诱导的比例发光。这里，基于benzohydrazonate结构可调谐芘分子平台呈现急剧的聚集诱导的颜色变化（Δ λ EM，最大值〜130纳米）和高固态的量子产率（QY最大〜54.5％）。令人兴奋的开关行为是通过碳氢区桥的分子间氢键触发的，从而导致分子构象的固定。另外，由于the基单元的多个受激准分子状态，已经开发了具有高对比度机械致变色发光的基于碳氢酮的多种材料。这些系统代表了刺激响应型光电开关设备，导致溶液和固态多态动态分子系统。

  DOI：

  10.1039/c8nj01379a

文献信息

• Ruthenium(III) cyclometallates: Regioselective metallation of 1-pyrenyl in 1-pyrenaldehyde 4-R-benzoylhydrazones
  作者：Koppanathi Nagaraju、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.03.040

  日期：2013.8

  and NO2) in presence of NaOAc afford ortho-metallated ruthenium(III) complexes of formula trans-[Ru(pnbhR)(PPh3)2Cl] (1–5). The complexes have been characterized by elemental analysis, magnetic susceptibility, spectroscopic (IR, UV–vis and EPR) and cyclic voltammetric measurements. Molecular structure of 2 (R = Me) determined by single crystal X-ray crystallography shows a distorted octahedral CNOClP2

  在NaOAc存在下，[Ru（PPh 3）3 Cl 2 ]与1-苯甲醛4- R-苯甲酰肼（H 2 pnbh R，其中R  = H，Me，OMe，Cl和NO 2）反应得到邻金属化钌式（III）配合物的反式- [茹（pnbh - [R ）（PPH 3）2 CL]（1 - 5）。通过元素分析，磁化率，光谱（IR，UV-vis和EPR）和循环伏安法测量，对复合物进行了表征。2（R的分子结构 （Me）由单晶X射线晶体学测定，表明由1-吡啶基邻位-C，偶氮甲碱-N和a酸酯-O供体pnbh Me 2-组装而成的三价金属中心周围的八面体CNOClP 2配位体变形，两个互反PPh 3和氯化物。电子光谱的1 - 5在二氯甲烷中显示几个强谱带555-276纳米的范围内，由于配位体与金属的电荷转移和配体为中心的过渡。所述配合物是一电子顺（μ EFF  = 1.90-1.99μ乙），并在冷冻的（130 K）二氯甲烷-