N-(4-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• 分子量: 288.147
• InChiKey: IJLFUKZUJNSCDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双邻硝基苯甲基保护的小分子苯并咪唑的光控激活导致癌细胞死亡

  摘要：

  人工仿生氯化物阴离子载体作为抗癌支架已显示出有前景的应用。重要的是，能够在癌细胞内选择性激活以避免对正常健康细胞产生不良毒性的刺激响应性氯转运蛋白非常罕见。特别是，光响应系统由于其时空可控性、低毒性和高可调性，有望更好地应用于光动力治疗。在这里，在这项工作中，我们分别报告了邻硝基苯甲基连接的、基于苯并咪唑的单保护和双重保护的光笼促转运蛋白2a、2b、3a和3b，以及基于苯并咪唑-2-胺的主动转运蛋白1a-1d。在活性化合物中，基于三氟甲基的阴离子载体1a表现出高效的离子传输活性（EC 50 = 1.2 ± 0.2 μM）。详细的机理研究表明，Cl - /NO 3 -反向转运是主要的离子传输过程。有趣的是，人们发现，为了实现可由外部光激活的完全“关闭状态”，需要使用光笼进行双重保护。前载体最终在 MCF-7 癌细胞内被激活，诱导光毒性细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/d3sc01786a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-N'-(4-bromophenyl)thiourea 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的脱硫：构建杂环的新策略

  摘要：

  二乙酰氧基碘苯 (DIB) 的脱硫能力已在从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯中进行了探索。原位生成的异硫氰酸酯与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应形成单硫脲，在一锅中用另外等量的 DIB 处理，分别得到苯并咪唑和氨基苯并恶唑。脂肪族 1,2-二胺与 2 当量反应。异硫氰酸酯，然后用 DIB 处理得到咪唑烷亚碳硫酰胺，而芳香族 1,2-二胺双（硫脲）的处理得到苯并咪唑，同时形成异硫氰酸酯。后者形成的驱动力是产品的芳构化。DIB 的使用使这些方法更简单、更高效，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800901

文献信息

• Potassium Periodate Mediated Oxidative Cyclodesulfurization toward Benzofused Nitrogen Heterocycles
  作者：Mookda Pattarawarapan、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0039-1690855

  日期：2020.7

  A convenient oxidative cyclodesulfurization method toward the synthesis of benzofused nitrogen heterocycles using inexpensive and readily available potassium periodate as an oxidant was developed. Upon treating isothiocyanates with ortho-substituted anilines bearing N,N-, N,O-, and N,S-bis-nucleophiles, followed by an intramolecular cyclization of the in situ generated monothioureas, substituted 2-aminobenzazole

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。
• A one-pot method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and related heterocycles
  作者：Victor J. Cee、Nicholas S. Downing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.112

  日期：2006.5

  A rapid and efficient one-pot method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and related heterocycles is described. The reaction is mediated by a polymer-supported carbodiimide, which simplifies product isolation. The scope and limitations of this method are described.

  描述了一种快速有效的一锅法合成2-氨基苯并咪唑和相关杂环的方法。该反应由聚合物负载的碳二亚胺介导，这简化了产物的分离。描述了该方法的范围和局限性。
• Copper-Catalyzed CNH₂Arylation of 2-Aminobenzimidazoles and Related C-Amino-NH-azoles
  作者：Desaboini Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Karampoori Anil Kumar、Annem Siva Reddy、Parthasarathi Das

  DOI：10.1002/adsc.201600035

  日期：2016.6.30

  nucleophilic sites that are selectively arylated at the CNH2 position are obtained, providing an exceptional tool for rapid delivery of a diverse array of medicinally important CNH(aryl) derivatives of aminoazoles without any protection/deprotection of ring NH bonds. It is first example for the selective CNH2 arylation of 5‐aminoindazole, 4‐aminopyrazole, 5‐aminopyrazole, 9H‐purine‐6‐amine, and 1H‐pyrazolo[3

  的铜（II） -催化选择性Ç  NH 2的2-氨基苯并咪唑和露天的条件下在60℃下在2,2'-联吡啶和碳酸铯的存在下实现的相关C-氨基-NH-唑类芳基化，这为第一种方法的铜催化的选择性ç  NH 2的芳基化在其它反应性亲核位点的存在。以前未开发杂具有多个亲核部位被在C选择性芳基化 NH 2位置获得，为药用重要℃的不同阵列的快速递送一个特殊工具无任何保护/脱保护aminoazoles的NH（芳基）衍生物N环H键。它是用于选择性C首先例如 NH 2 5氨基吲唑，4-氨基吡唑，5-氨基吡唑，9的芳基化ħ嘌呤-6-胺和1- ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺衍生物。
• [EN] NOVEL HETEROARYL-AMINO DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AMINO-HÉTÉROARYLE
  申请人：BEIJING HANMI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2013056679A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein R1, R2, L, Rm and Rn are as defined herein. The compound of formula (I) may be used in preventing and/or treating acyl CoA-diacylglycerol acyltransferase 1(DGAT-1) related diseases, such as obesity, coronary disease, hypertension, hyperlipidemia, arteriosclerosis, type II diabetes, stroke, hepatitis C, and the like.

  公开了一种化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2、L、Rm和Rn的定义如本文所述。化合物的化学式(I)可用于预防和/或治疗与酰CoA-二酰甘油酰基转移酶1（DGAT-1）相关的疾病，如肥胖症、冠心病、高血压、高脂血症、动脉硬化、2型糖尿病、中风、丙型肝炎等。
• Novel Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles from Isoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Fan Zhang、Jianjun Li、Xiangjun Shi

  DOI：10.1055/s-0029-1219395

  日期：2010.4

  An efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles from isoselenocyanates and various substituted diamines is described. Precipitation of elemental selenium from the reaction mixture greatly simplifies the purification procedure and also allows it to be re-used for preparation of isoseleno­cyanates. A possible mechanism for the formation of 2-aminobenzimidazoles is proposed.

  描述了一种高效的一锅法合成2-氨基苯并咪唑的程序，该反应使用了异硒氰酸酯和各种取代二胺。从反应混合物中沉淀出的元素硒大大简化了纯化程序，并且还允许其被重新用于制备异硒氰酸酯。提出了一种可能的2-氨基苯并咪唑形成机制。