N-BOC-吡咯-2-乙酸乙酯 | 118758-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-BOC-吡咯-2-乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl (+/-)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-acetate
• 英文别名: 1-t-butoxycarbonyl-2-ethoxycarbonylmethylpyrrolidine；N-Boc-pyrrolidineacetate；tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 118758-56-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: ISFYLIKYQATEJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-吡咯-2-乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到1-Boc-2-吡咯烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰腙对 C(sp3)−H 键进行光催化烷基化**

  摘要：

  在此，我们报告了烷基-烷基交叉偶联反应的实现，该反应通过二芳基酮启用的光催化氢原子转移和随后获得的烷基化酰肼的裂解结合了N-磺酰腙和 C(sp 3 )-H 供体。这种无金属协议为各种医学相关化合物（例如高苄基醚、芳基乙基胺和 β-氨基酸）提供了一条有用的制备途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202215374
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 在 三乙胺 、 4,4'-二氯二苯甲酮 作用下， 反应 13.0h， 生成 N-BOC-吡咯-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰腙对 C(sp3)−H 键进行光催化烷基化**

  摘要：

  在此，我们报告了烷基-烷基交叉偶联反应的实现，该反应通过二芳基酮启用的光催化氢原子转移和随后获得的烷基化酰肼的裂解结合了N-磺酰腙和 C(sp 3 )-H 供体。这种无金属协议为各种医学相关化合物（例如高苄基醚、芳基乙基胺和 β-氨基酸）提供了一条有用的制备途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202215374

文献信息

• Oxidative Generation of<i>N</i>-Acyliminium Ions from<i>N</i>-1-(Tributylstannyl)alkyl Carboxamides and Carbamates and Their Reactions with Carbon Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Yasushi Kohno

  DOI：10.1246/bcsj.66.3456

  日期：1993.11

  carboxamides and carbamates with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate generates their N-acyliminium ions by the elimination of tributylstannyl radical under mild reaction conditions. The iminium ions thus formed react with various carbon nucleophiles to give the corresponding addition products.

  N-1-(三丁基甲锡烷基) 烷基甲酰胺和氨基甲酸酯与六硝基乙酸铵 (IV) 或二茂铁六氟磷酸酯的氧化在温和的反应条件下通过消除三丁基甲锡烷基自由基产生它们的 N-acyliminium 离子。由此形成的亚胺离子与各种碳亲核试剂反应得到相应的加成产物。
• Process for producing enantiopure beta-amino acid derivatives, and enantiopure beta-amino acid derivatives
  申请人：Callens Roland

  公开号：US20060211097A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Process for producing enantiopure β-amino acid derivatives corresponding to general formula (I) R1-NZ-CHR2—CH 2 —COOR3 (I) in which R1 and R2 independently denote organic residues optionally forming a cyclic substituent, R3 denotes H or an organic residue, and Z represents H or an amino function-protecting group, comprising a step in which a mixture of enantiomers of a compound corresponding to general formula (II) R1-NZ-CHR2—CH 2 —COOR4 (II) in which R1, R2 and Z are as defined for formula (I), and R4 is an organic residue, is subjected to hydrolysis in the presence of a lipase.

  生产对应于一般式（I）R1-NZ-CHR2-CH2-COOR3的对映纯β-氨基酸衍生物的过程（I）其中R1和R2独立地表示有机残基，可以选择形成环状取代基，R3表示H或有机残基，Z表示H或氨基保护基，包括一步，在脂肪酶的存在下，将对应于一般式（II）R1-NZ-CHR2- -COOR4的化合物的对映体混合物（II）其中R1，R2和Z如式（I）所定义，而R4是有机残基，经过水解反应。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Katz Jason

  公开号：US20110207711A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to pyrazolopyridines and imidazopyridines which are inhibitors of the kinase PDK1 and are thus useful for the treatment of myeloproliferative disorders or cancer. The compounds are also useful as inhibitors of other kinases such as FGFR3, NTRK3, RP-S6K and WEE1. Furthermore, the present compounds also selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种抑制激酶PDK1的吡唑吡啶和咪唑吡啶化合物，因此可用于治疗骨髓增生性疾病或癌症。这些化合物也可用作其他激酶的抑制剂，例如FGFR3、NTRK3、RP-S6K和WEE1。此外，本化合物还具有选择性抑制微管亲和力调节激酶（MARK）的作用，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。
• Therapeutic compounds
  申请人：Katz Jason

  公开号：US08455477B2

  公开（公告）日：2013-06-04

  The present invention relates to pyrazolopyridines and imidazopyridines which are inhibitors of the kinase PDK1 and are thus useful for the treatment of myeloproliferative disorders or cancer. The compounds are also useful as inhibitors of other kinases such as FGFR3, NTRK3, RP-S6K and WEE1. Furthermore, the present compounds also selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种吡唑吡啶和咪唑吡啶，它们是激酶PDK1的抑制剂，因此可用于治疗骨髓增生性疾病或癌症。这些化合物还可用作其他激酶的抑制剂，例如FGFR3、NTRK3、RP-S6K和WEE1。此外，本化合物还能选择性地抑制微管亲和力调节激酶(MARK)，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。
• Synthesis of Tylocrebrine and Related Phenanthroindolizidines by VOF₃-Mediated Oxidative Aryl-Alkene Coupling
  作者：Micah J. Niphakis、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol1023954

  日期：2011.1.21

  A highly convergent strategy to prepare phenanthroindolizidines is reported involving three consecutive C-C coupling reactions. This sequence features a novel VOF3-mediated aryl-alkene coupling in the final step, which enables regioselective preparation of C5-substituted phenanthroindolizidines for the first time. This strategy has been applied to the synthesis of eight natural and unnatural members in this class to investigate the scope of this chemistry and to explore structure-activity relationships.