N-BOC-吡咯烷-3-硼酸频哪醇酯 | 1312712-22-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-BOC-吡咯烷-3-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1312712-22-3
• 化学式: C₁₅H₂₈BNO₄
• mdl: MFCD12032619
• 分子量: 297.203
• InChiKey: YADHEMOTVPFRIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

N-BOC-吡咯烷-3-硼酸频哪醇酯MSDS英文版

制备方法与用途

N-BOC-吡咯烷-3-硼酸频哪醇酯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-吡咯烷-3-硼酸频哪醇酯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以76%的产率得到1-Boc-3-羟基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  通过非定向硼酸化实现强烷基 C-H 键的多样化功能化

  摘要：

  加速硼化 催化硼化是一种罕见的反应，可以选择性地针对较弱的饱和碳氢 (C–H) 键进行更强的反应。然而，权衡是反应缓慢并且需要大量过量的烃。厄施格等人。现在报告称，与铱配位的正确配体（2-甲基菲咯啉）可以将反应加速 50 到 80 倍。这种速率的提高可以使碳氢化合物作为限制试剂选择性地硼化一级 C-H 键。该反应对饱和杂环中的 β-C-H 键也具有异常选择性。科学，这个问题 p。736 甲基菲咯啉铱催化剂可将硼快速添加到饱和杂环中的初级 C-H 键和β-C-H 键上。强的选择性功能化，有机分子中典型的惰性碳氢 (C–H) 键正在改变合成化学。然而，初级 C-H 键的无向官能化而不与次级 C-H 键的竞争性官能化是罕见的。之前已经以这种选择性发生了烷基 C-H 键的硼酸化，但缓慢的速率要求底物是溶剂或大量过量。我们报告了一种由 2-甲基菲咯啉连接的铱催化剂，该催化剂具有活性，以底物为限制剂，初级

  DOI：

  10.1126/science.aba6146
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolidine 在 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-BOC-吡咯烷-3-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成烯基硼酸酯和甲亚胺叶立德合成3-硼化吡咯烷

  摘要：

  公开了一种通过偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成合成具有各种取代模式（包括稠合和螺环sp 3富集的衍生物）的3-硼化吡咯烷结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以数克规模制备，并说明了它们在 C-C 和 C-杂原子键形成反应中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202202117

文献信息

• Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters
  作者：Bingbing Wang、Pan Peng、Wan Ma、Zhao Liu、Cheng Huang、Yangmin Cao、Ping Hu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c06473

  日期：2021.8.25

  Herein, a fast, scalable, and transition-metal-free borylation of alkyl halides (X = I, Br, Cl) enabled by electroreduction is reported. This process provides an efficient and practical access to primary, secondary, and tertiary boronic esters at a high current. More than 70 examples, including the late-stage borylation of natural products and drug derivatives, are furnished at room temperature, thereby

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。
• [EN] SYNTHETIC PEPTIDE AMIDE COMPOUND AND ITS USE IN THE FIELD OF MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE DE PEPTIDE SYNTHÉTIQUE ET SON UTILISATION DANS LE DOMAINE DE LA MÉDECINE
  申请人：CHENGDU SINTANOVO BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2021197283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The invention discloses a synthetic peptide amide compound, which belongs to the field of medicine, and specifically discloses a synthetic peptide amide compound containing a boronic acid group and a preparation method thereof. The invention also discloses use of the synthetic peptide amide compound in the manufacture of a medicament for preventing or treating various diseases associated with κ-opioid receptors.

  该发明揭示了一种合成肽酰胺化合物，属于医学领域，具体揭示了一种含有硼酸基团的合成肽酰胺化合物及其制备方法。该发明还揭示了利用该合成肽酰胺化合物制造用于预防或治疗与κ-阿片受体相关的各种疾病的药物。
• Photochemical Decarbonylation of Oxetanone and Azetidinone: Spectroscopy, Computational Models, and Synthetic Applications**
  作者：Manvendra Singh、Pawan Dhote、Daniel R. Johnson、Samuel Figueroa‐Lazú、Christopher G. Elles、Zarko Boskovic

  DOI：10.1002/anie.202215856

  日期：2023.1.16

  Upon irradiation with UV light, strained heterocyclic ketones expel carbon monoxide through a Norrish type I mechanism. Ylides formed in this way cyclize with a variety of double bonds.

  在紫外线照射下，应变杂环酮通过 Norrish I 型机制排出一氧化碳。以这种方式形成的叶立德与多种双键环化。
• 2-Aminophenanthroline Ligands Enable Mild, Undirected, Iridium-Catalyzed Borylation of Alkyl C–H Bonds
  作者：Isaac F. Yu、Kyan A. D’Angelo、Ángel D. Hernandez-Mejías、Nanrun Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.3c12981

  日期：2024.3.20

  The catalytic, undirected borylation of alkyl C–H bonds typically occurs at high reaction temperatures or with excess substrate, or both, because of the low reactivity of alkyl C–H bonds. Here we report a new iridium system comprising 2-anilino-1,10-phenanthroline as the ligand that catalyzes the borylation of alkyl C–H bonds with little to no induction period and with high reaction rates. This superior

  烷基 C-H 键的催化、无向导向硼化通常发生在高反应温度下或底物过量，或两者兼而有之，因为烷基 C-H 键的反应性低。在这里，我们报道了一种新的铱系统，其中 2-苯胺基-1,10-菲咯啉作为配体，它催化烷基 C-H 键的硼化，诱导期很少或没有诱导期，反应速率高。2-氨基菲咯啉连接催化剂的这种优异的活化和反应性特性导致了更广泛的反应范围，包括敏感底物（如环氧化物和糖苷缩醛）的反应，增强了非对映选择性，并提高了硼酸化产物的产量。这些催化剂还首次在室温下实现了烷烃、胺和醚的硼化。机理研究表明，在反应条件下发生简单的 N-硼酸化，并且含有 N-硼基氨基菲咯啉的铱配合物是反应的活性预催化剂。
• 炔代吲哚类FGFR抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：药雅科技(上海)有限公司

  公开号：CN115141176A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开作为FGFR抑制剂的炔代吡嗪类化合物、其制备方法及其医药学上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)和(II)所示的化合物及其可药用的盐，含有所述化合和或其药用的盐的药物组合物、应用所述化合物或可药用的盐治疗或者预防FGFR激酶相关性病症、特别是肿瘤的药物中的用途，这是一类含有炔类吡嗪类化合物，同时公开了该类化合物的或其可药用的盐的药物组合物的制备方法。其中通式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。