4-[(diphenylphosphanyl)methyl]benzene-1,2-diol | 922721-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(diphenylphosphanyl)methyl]benzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-[(diphenylphosphinyl)methyl]benzene-1,2-diol；(3,4-dihydroxyphenylmethyl)diphenylphosphane；1,2-Benzenediol, 4-[(diphenylphosphino)methyl]-；4-(diphenylphosphanylmethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 922721-40-2
• 化学式: C₁₉H₁₇O₂P
• 分子量: 308.317
• InChiKey: UNYUZOAFEKYSRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  493.9±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(diphenylphosphanyl)methyl]benzene-1,2-diol 、 三乙胺 在 硼酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以90%的产率得到triethylammonium bis[diphenylphosphine{benzo(1,3)-dioxa-5-methyl}]-2-borate
  参考文献：
  名称：

  硼模板的儿茶酚膦作为银配合物中的双齿配体。

  摘要：

  3-[（二苯基膦基）甲基]苯-1,2-二醇（1）和4-[（二苯基膦基）甲基]苯-1,2-二醇（2）与AgOTf或B（OH）3的反应生成双-膦配合物4、5或硼酸酯6、7。所有产品均以分析和光谱数据以及单晶X射线衍射研究为特征。通过与AgOTf形成成分[（6）Ag]的中性络合物8，表明阴离子组件6充当针对Ag +的基于模板的螯合配体。光谱和单晶X射线衍射研究表明，存在动力学上非常稳定且构象刚性的螯合物，最好将其描述为具有明显非线性P-Ag-P阵列和另外两个次级Ag的双膦银配合物-O互动。7与AgOTf的反应在2中进行：2摩尔比得到二聚产物9，其在光谱数据的基础上被配制成组合物[（7）（2）Ag2]的大环。PGSE NMR测量结果强调了8和9的不同分子大小，这为螯合物8和DMF之间形成了溶剂加合物提供了进一步的证据。8的1H，109Ag HMQC NMR光谱分析提供了3J（Ag，H）耦合对类似于

  DOI：

  10.1039/b708252e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-[(diphenylphosphanyl)methyl]benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酚醛的氢磷酸化作为邻苯二酚官能化氧化膦和膦的简便合成方法

  摘要：

  二苯基膦与单羟基苯甲醛和二羟基苯甲醛的反应产生作为初始产物的 α-膦酰基甲醇，根据 NMR 研究，它与溶液中的起始材料处于动态平衡，但在固态下稳定。初始产物的轻松重排产生异构磷烷氧化物，其通过脱氧与 MeI 和过量 LiAlH4 反应得到相应的磷烷。通过分析和光谱数据分离和表征磷烷氧化物和磷烷。所描述的反应代表了具有苯酚和邻苯二酚官能团的膦的改进合成，可用作配体或超分子结构单元。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejic.200600330

文献信息

• On the Immobilisation of Catechol Phosphane Palladium Complexes on Titania
  作者：Samir Chikkali、Dietrich Gudat、Samith Komath Mallissery

  DOI：10.1002/ejic.200800743

  日期：2008.12

  Two isomeric bis(phosphane) palladium chloride complexes with functional catechol phosphane ligands were immobilised on different specimens of TiO2. The solid materials were characterised by 31P NMR spectroscopy both when dry and as suspensions in various solvents. The NMR spectroscopic studies demonstrated that the resistance towards leaching varies strongly with the nature of the carrier material

  具有功能性儿茶酚膦配体的两种异构双（膦）氯化钯配合物被固定在不同的 TiO2 样品上。固体材料在干燥时和作为在各种溶剂中的悬浮液时均通过 31P NMR 光谱表征。NMR 光谱研究表明，对浸出的抵抗力随载体材料的性质而显着变化，并且在某些情况下，在存在足够极性或包含反应性组分（例如，反应性组分）的溶剂的情况下，表面结合的复合物可能会从载体上脱离。胺。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Boron templated catechol phosphines as bidentate ligands in silver complexes
  作者：Samir H. Chikkali、Dietrich Gudat、Falk Lissner、Martin Nieger、Thomas Schleid

  DOI：10.1039/b708252e

  日期：——

  ,2-diol (2) with AgOTf or B(OH)3 produced the bis-phosphine complexes 4, 5, or the borates 6, 7, respectively. All products were characterised by analytical and spectroscopic data and single-crystal X-ray diffraction studies. The anionic assembly 6 was shown to act as a template-based chelate ligand toward Ag+ by forming a neutral complex 8 of composition [(6)Ag] with AgOTf. Spectroscopic and single-crystal

  3-[（二苯基膦基）甲基]苯-1,2-二醇（1）和4-[（二苯基膦基）甲基]苯-1,2-二醇（2）与AgOTf或B（OH）3的反应生成双-膦配合物4、5或硼酸酯6、7。所有产品均以分析和光谱数据以及单晶X射线衍射研究为特征。通过与AgOTf形成成分[（6）Ag]的中性络合物8，表明阴离子组件6充当针对Ag +的基于模板的螯合配体。光谱和单晶X射线衍射研究表明，存在动力学上非常稳定且构象刚性的螯合物，最好将其描述为具有明显非线性P-Ag-P阵列和另外两个次级Ag的双膦银配合物-O互动。7与AgOTf的反应在2中进行：2摩尔比得到二聚产物9，其在光谱数据的基础上被配制成组合物[（7）（2）Ag2]的大环。PGSE NMR测量结果强调了8和9的不同分子大小，这为螯合物8和DMF之间形成了溶剂加合物提供了进一步的证据。8的1H，109Ag HMQC NMR光谱分析提供了3J（Ag，H）耦合对类似于
• Hydrophosphanation of Phenolic Aldehydes as Facile Synthetic Approach to Catechol‐Functionalized Phosphane Oxides and Phosphanes
  作者：Samir Chikkali、Dietrich Gudat

  DOI：10.1002/ejic.200600330

  日期：2006.8

  facile rearrangement of the initial products yields isomeric phosphane oxides which react with MeI and excess LiAlH4 via deoxygenation to give the corresponding phosphanes. Phosphane oxides and phosphanes were isolated and characterized by analytical and spectroscopic data. The reactions described represent an improved synthesis for phosphanes with phenol and catechol functionalities that are useful for

  二苯基膦与单羟基苯甲醛和二羟基苯甲醛的反应产生作为初始产物的 α-膦酰基甲醇，根据 NMR 研究，它与溶液中的起始材料处于动态平衡，但在固态下稳定。初始产物的轻松重排产生异构磷烷氧化物，其通过脱氧与 MeI 和过量 LiAlH4 反应得到相应的磷烷。通过分析和光谱数据分离和表征磷烷氧化物和磷烷。所描述的反应代表了具有苯酚和邻苯二酚官能团的膦的改进合成，可用作配体或超分子结构单元。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)