tris[2-(chloromethyl)phenyl]phosphine | 113134-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris[2-(chloromethyl)phenyl]phosphine
• 英文别名: tris[2-(chloromethyl)phenyl]phosphane
• CAS: 113134-12-6
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₃P
• 分子量: 407.707
• InChiKey: RSVDZOIXVHQECA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris[2-(chloromethyl)phenyl]phosphine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由非氢原子的封装中，在双（triarylelement）含环芳

  摘要：

  四个不同寻常的，在-cyclophanes已被合成，所述macrobicyclic所示，在-bisphosphine 11，其银（I）络合物12中，在-hydroxysilane-在膦16，和一个不可分离的混合物16与在-fluorosilane- X射线晶体学证实了in- phosphine 17和in，in的几何形状。在配合物12中，银原子被封装在疏水腔中，并且与磷原子发生强烈的自旋-自旋偶联。在狂飙16和17 向内定向的羟基或氟原子被压在相对的向内定向的膦的孤对上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.020
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(甲氧基甲基)苯 在 正丁基锂 、 三氯化硼 、 三氯化磷 作用下， 生成 tris[2-(chloromethyl)phenyl]phosphine
  参考文献：
  名称：

  Notes- Tris(o-methoxymethylphenyl)phosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a622

文献信息

• <i>in-</i> and <i>out-</i>Cyclophanes Bearing Non-Hydrogen Bridgehead Substituents
  作者：Steven Dell、Douglas M. Ho、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/jo990727+

  日期：1999.7.1

  The syntheses of several cyclophanes containing a triaryl(element) "top" poised above a trisubstituted benzene "base" were carried out to install a non-hydrogen atom as a substituent on a bridgehead with an inwardly directed geometry. Most significantly, the tribenzo 6-fluoro-6-sila-2,10,19-trithia[5(6,14)][11]metacyclophane 2 was prepared by condensation of tris[2-(bromomethyl)phenyl]fluorosilane

  进行几个含有三芳基（元素）“顶部”的三环芳基的合成，该“芳基”位于三取代苯的“碱”之上，以非氢原子作为取代基安装在具有向内指向几何结构的桥头上。最重要的是，三苯并6-氟-6-sila-2,10,19-三硫杂[5（6,14）] [11]间环phane 2是通过三[2-（溴甲基）苯基]氟硅烷与1 [ ，0.4％的3，5-三（巯基甲基）苯。X射线的结构图2表明，该环烷具有in-configuration。也就是说，氟原子在大环的内部，离基础芳香环的中心仅2.8。化合物2是包含非氢原子的极少数分子之一，并且2的氟代硅烷是已安装在任何分子中的最大官能团。
• Chiral Polyaryl Cyclophanes
  作者：Robert A. Pascal、Andrey Dudnikov、LeaAnn A. Love、Xin Geng、Kelly J. Dougherty、Joel T. Mague、Christina M. Kraml、Neal Byrne

  DOI：10.1002/ejoc.201700732

  日期：2017.8.2

  A series of propeller-shaped, C3-symmetric cyclophanes have been synthesized by the macrocyclization of 1,3,5-trimercaptobenzene (12) with either a tris[o-(halomethyl)aryl]phosphine (e.g. 11) or a tris[o-(halomethyl)aryl]benzene (e.g. 24). Two phosphine-capped cyclophanes (5 and 6) were prepared in this way; they proved to be configurationally stable, and both were resolved into pure enantiomers by

  通过 1,3,5-三巯基苯 (12) 与三 [o-(卤甲基) 芳基] 膦 (例如 11) 或三 [o -(卤甲基)芳基]苯(例如24)。以这种方式制备了两种膦封端的环芳烃（5 和 6）；它们被证明是构型稳定的，并且在手性载体上通过超临界流体色谱法将两者拆分成纯对映异构体。特别是化合物 6，表现出较大的比旋光度 ([α]D ≈ 800) 和强圆二色性。制成的一种三芳基苯封端的环烷 (9) 对外消旋化具有适度的屏障 (ΔGrac‡ = 15.7 kcal/mol)。还报告了对此类化合物旋光度趋势以及 9 外消旋化途径的计算研究。
• Sterically congested macrobicycles with heteroatomic bridgehead functionality
  作者：Jie Zong、Joel T. Mague、E. Celeste Welch、Isaac M.K. Eckert、Robert A. Pascal

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.018

  日期：2013.12

  two-atom bridges has been synthesized. The bridgehead functional groups include phosphines in combination with amines, hydrosilanes, methylsilanes, and ethoxysilanes. Computational studies accurately predicted that when the bridgehead substituents are small (lone pairs or protons), an in,in bridgehead stereochemistry is strongly favored, but larger bridgehead substituents favor the formations of in,out

  合成了一系列由两个三原子桥连接的三芳基帽组成的环环烷。桥头官能团包括与胺，氢硅烷，甲基硅烷和乙氧基硅烷结合的膦。计算研究准确地预测，当桥头取代基较小时（孤对或质子），强烈建议在桥头立体化学中使用in ，in，但较大的桥头取代基则有利于in in ，out立体异构体的形成。讨论了这些化合物的X射线结构，光谱和反应性，以及其中一种环烷拆分为纯对映体的方法。
• An <i>in</i>-Fluorosilaphane:  The Largest <i>in</i>-Functional Group Is a Uniquely Encapsulated Fluorine Atom
  作者：Steven Dell、Nancy J. Vogelaar、Douglas M. Ho、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja981009s

  日期：1998.7.1
• A Congested <i>in,in</i>-Diphosphine
  作者：Jie Zong、Joel T. Mague、Christina M. Kraml、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ol400728m

  日期：2013.5.3

  The synthesis and characterization of the bis(triarylphosphine) 3 are described. Slow protonation of an inwardly directed phosphine is possible, but the phosphines do not react with larger reagents. X-ray structures of the parent compound, its HCl salt, and the corresponding trisulfone are reported. Compound 3 was resolved by chiral chromatography, but the barrier to racemization is only 20.7 kcal/mol.