4'-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)spiro[indene-2,3'-oxetane]-1,2',3-trione | 869486-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4'-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)spiro[indene-2,3'-oxetane]-1,2',3-trione
• 英文别名: 4'-(1,3-Dioxoinden-2-ylidene)spiro[indene-2,3'-oxetane]-1,2',3-trione
• CAS: 869486-54-4
• 化学式: C₂₀H₈O₆
• 分子量: 344.28
• InChiKey: PTMMHQOTCVJDAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-182 °C (decomp)
• 沸点：
  680.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)spiro[indene-2,3'-oxetane]-1,2',3-trione 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-茚满二酮 、 2,3-二羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Enamino Derivatives of 1,3-Dioxoindane-2-carboxylic Acid

  摘要：

  Although 1,3-dioxoindane-2-carboxylic acid is highly unstable, its enamino derivatives can be isolated by careful hydrolysis of their esters with 2,4-dihydroxy-1,4-naphthoquinone. Crystal structure determination reveals the formation of two intramolecular hydrogen bonds. offering thus a possible explanation for the stability of these acids.

  DOI：

  10.1021/jo8014903
• 作为产物：
  描述：

  碘正离子,苯基-,3,4-二氢-1,3,4-三羰基-2(1H)-萘自由基负离子 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到4'-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)spiro[indene-2,3'-oxetane]-1,2',3-trione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,4-萘醌的苯碘鎓叶立德的反应性研究：与吲哚衍生物和其他C-亲核试剂的反应

  摘要：

  在吲哚衍生物的存在下2-羟基-1,4-萘醌（醌）的苯基碘内鎓盐的热分解，得到3-酰化存在于他们的烯醇式的吲哚，通过环收缩和α，α ' - dioxoketene形成反应。相同的反应物在铜催化的反应中提供3-（3-吲哚基）-2-羟基-1,4-萘醌。烯胺，除其他测试的C-亲核试剂外，得到类似的结果。

  DOI：

  10.1021/jo051151t

文献信息

• A Convenient Approach to Fused Indeno-1,4-diazepinones through Hypervalent Iodine Chemistry
  作者：Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Spyros Spyroudis、Maria Tsanakopoulou、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1021/jo9013063

  日期：2009.10.2

  Indenocarboxamides, resulting from the sequential addition of two arylamine equivalents to indanedione ketene dimer, are oxidized by [bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene] to fused indeno-1,4-diazepinones in yields depending on the substituents on both aromatic rings. A plausible reaction pathway explaining the formation of the title compounds, as well as the formation of the two other minor products of the reaction, through a common intermediate, is suggested.