4-acetoxy-2-methylbenzaldehyde | 120802-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetoxy-2-methylbenzaldehyde
• 英文别名: (4-Formyl-3-methylphenyl) acetate
• CAS: 120802-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: HZOQEEVBFUQESS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2-methylbenzaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-Hydroxy-1,2-dihydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代基对邻甲苯甲醛光化学的影响

  摘要：

  研究了4-氧基和4,5-二氧基取代基对2-甲基苯甲醛向邻喹啉二甲烷（o-QDMs）的光化学转化的影响。4-甲氧基或4和5-甲氧基取代基的存在阻止了o-QDM的光化学形成，而4-乙酰氧基和4,5-二乙酰氧基-2-甲基苯甲醛以及相应的甲磺酸酯和甲苯磺酸酯则成功转化为o-QDM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80821-7
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 溴 、 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-acetoxy-2-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代基对邻甲苯甲醛光化学的影响

  摘要：

  研究了4-氧基和4,5-二氧基取代基对2-甲基苯甲醛向邻喹啉二甲烷（o-QDMs）的光化学转化的影响。4-甲氧基或4和5-甲氧基取代基的存在阻止了o-QDM的光化学形成，而4-乙酰氧基和4,5-二乙酰氧基-2-甲基苯甲醛以及相应的甲磺酸酯和甲苯磺酸酯则成功转化为o-QDM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80821-7

文献信息

• One-Pot, Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroazulen-6(1<i>H</i>)-one: A Concise Access to the Core Structure of<i>Cephalotaxus</i>Norditerpenes
  作者：Yongsheng Zheng、Ebrahim H. Ghazvini Zadeh、Yu Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.201600321

  日期：2016.4

  A one-pot enantioselective synthesis of cis-substituted 2,3-dihydroazulen-6(1H)-one is described. In this cascade reaction, an organocatalyzed asymmetric Michael reaction furnishes a highly optically pure nitrobutylphenol intermediate, which is converted into an annulated tropone species by sequential oxidative dearomatization, conjugate addition, electrocyclic ring opening and nitrous acid elimination

  描述了顺式取代的 2,3-dihydroazulen-6(1H)-one 的一锅对映选择性合成。在该级联反应中，有机催化的不对称迈克尔反应提供了高度光学纯的硝基丁基苯酚中间体，通过在同一反应容器中依次进行氧化脱芳构化、共轭加成、电环开环和亚硝酸消除，将其转化为环化的托酮类物质。脂肪族和芳香族硝基烯烃都是一锅反应的良好底物，该协议似乎也适用于各种苯丙醛。在不对称取代的苯丙醛的情况下，区域选择性可能由取代基的空间和电子特性决定。
• CHARLTON, JAMES L.;KOH, KEVIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5595-5598
  作者：CHARLTON, JAMES L.、KOH, KEVIN

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects on the photochemistry of o-tolualdehydes
  作者：James L. Charlton、Kevin Koh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80821-7

  日期：1988.1

  The effect of 4-oxy and 4,5-dioxy substituents on the photochemical conversion of 2-methylbenzaldehydes to o-quinodimethanes (o-QDMs) has been studied. The presence of a 4-methoxy, or a 4 and 5-methoxy substituent prevented the photochemical formation of the o-QDM whereas 4-acetoxy and 4,5-diacetoxy-2-methylbenzaldehyde and the corresponding mesylates and tosylates were successfully converted to the

  研究了4-氧基和4,5-二氧基取代基对2-甲基苯甲醛向邻喹啉二甲烷（o-QDMs）的光化学转化的影响。4-甲氧基或4和5-甲氧基取代基的存在阻止了o-QDM的光化学形成，而4-乙酰氧基和4,5-二乙酰氧基-2-甲基苯甲醛以及相应的甲磺酸酯和甲苯磺酸酯则成功转化为o-QDM。