2(S),3(R)-2-氨基-3-羟基戊-4-炔酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2(S),3(R)-2-氨基-3-羟基戊-4-炔酸
• 英文名称: 2(S).3(R)-2-amino-3-hydroxypent-4-ynsaeure
• 英文别名: L-beta-ethynylserine zwitterion；(2S,3R)-2-azaniumyl-3-hydroxypent-4-ynoate
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: RBWXRFBKVDBXEG-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  copper(II) glycinate 、 丙醛 生成 2(S),3(R)-2-氨基-3-羟基戊-4-炔酸
  参考文献：
  名称：

  来自真菌 Sclerotium rolfsii 的有毒氨基酸 2(S)3(R)-2-amino-3-hydroxypent-4-ynoic acid

  摘要：

  摘要 从真菌 Sclerotium rolfsii (Sacc.) 的干燥菌核中分离出一种对 New Hampshire 鸡致死的氨基酸 (LD 50, 150 mg/kg)。通过置换色谱法在阳离子交换柱上纯化相当不稳定的化合物并且氨基酸从80％甲醇中结晶。根据可用的化学和物理数据，为该化合物指定了一个结构，即 2(S),3(R)-2-氨基-3-羟基戊-4-炔酸。这种结构的确认是通过直接和间接合成程序获得的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(71)85083-5

文献信息

• A toxic amino acid, 2(S)3(R)-2-amino-3-hydroxypent-4-ynoic acid from the fungus Sclerotium rolfsii
  作者：Hendrik C. Potgieter、Nicolaas M.J. Vermeulen、Daniel J.J. Potgieter、Hein F. Strauss

  DOI：10.1016/0031-9422(71)85083-5

  日期：1977.1

  Abstract An amino acid, lethal to New Hampshire chickens (LD 50 , 150 mg/kg) was isolated from dried sclerotia of the fungus Sclerotium rolfsii (Sacc.). Purification of the rather unstable compound was effected on a cation exchange column by means of displacement chromatography and the amino acid was crystallised from 80% methanol. A structure was assigned to the compound on the basis of available

  摘要 从真菌 Sclerotium rolfsii (Sacc.) 的干燥菌核中分离出一种对 New Hampshire 鸡致死的氨基酸 (LD 50, 150 mg/kg)。通过置换色谱法在阳离子交换柱上纯化相当不稳定的化合物并且氨基酸从80％甲醇中结晶。根据可用的化学和物理数据，为该化合物指定了一个结构，即 2(S),3(R)-2-氨基-3-羟基戊-4-炔酸。这种结构的确认是通过直接和间接合成程序获得的。