(5-(2-iodobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid | 91330-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-(2-iodobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: [(5Z)-5-(2-iodobenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid；2-[(5Z)-5-[(2-iodophenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 91330-21-1
• 化学式: C₁₂H₈INO₃S₂
• 分子量: 405.237
• InChiKey: ZEDBRRDLSSHTQZ-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(2-iodobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2-iodophenyl)-2-mercaptoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  金属-β-内酰胺酶绕丹宁及其衍生烯硫醇抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 使细菌对几乎所有类别的 β-内酰胺抗生素产生耐药性。我们报告了通过绕丹宁水解制备的含烯硫醇的 MBL 抑制剂的研究。烯硫醇抑制不同亚类的 MBL。晶体分析表明，烯硫醇硫取代了桥接“水解”水的二锌 (II) 离子。在某些（但不是全部）情况下，生物物理分析提供证据表明绕丹宁/烯硫醇抑制涉及三元 MBL 烯硫醇绕丹宁复合物的形成。结果证明低分子量活性位点 Zn(II) 螯合化合物如何抑制一系列临床相关的 MBL，并为绕丹宁水解为 MBL 蛋白折叠以及其他金属酶的有效抑制剂的潜力提供了额外的证据，也许有助于绕丹宁​​的复杂生物效应。结果意味着任何使用绕丹宁（和相关支架）作为抑制剂的药物化学研究当然应该包括对其水解产物的测试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.043
• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 2-碘苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(5-(2-iodobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  金属-β-内酰胺酶绕丹宁及其衍生烯硫醇抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 使细菌对几乎所有类别的 β-内酰胺抗生素产生耐药性。我们报告了通过绕丹宁水解制备的含烯硫醇的 MBL 抑制剂的研究。烯硫醇抑制不同亚类的 MBL。晶体分析表明，烯硫醇硫取代了桥接“水解”水的二锌 (II) 离子。在某些（但不是全部）情况下，生物物理分析提供证据表明绕丹宁/烯硫醇抑制涉及三元 MBL 烯硫醇绕丹宁复合物的形成。结果证明低分子量活性位点 Zn(II) 螯合化合物如何抑制一系列临床相关的 MBL，并为绕丹宁水解为 MBL 蛋白折叠以及其他金属酶的有效抑制剂的潜力提供了额外的证据，也许有助于绕丹宁​​的复杂生物效应。结果意味着任何使用绕丹宁（和相关支架）作为抑制剂的药物化学研究当然应该包括对其水解产物的测试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.043

文献信息

• Rhodanine derivatives, process for their preparation, and aldose reductase inhibitor containing the rhodanine derivatives as active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0047109A1

  公开（公告）日：1982-03-10

  The rhodanine derivatives of the general formula: [wherein (I) R1 and R2 are taken together to represent a tetramethylene or pentamethylene group; (II) R1 represents a hydrogen atom, and R2 represents (1) a cycloalkyl or cycloalkenyl group of 4 - 7 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by at least one alkyl group of 1 - 4 carbon atoms, (2) an anthryl or naphthyl group, (3) a phenyl group which is unsubstituted or substituted by at least one of (a) halogen atom, (b) trifluoromethyl group, (c) hydroxyl group, (d) nitro group, (e) carboxyl group, (f) amino group which may be substituted by alkyl group(s) of 1 - 4 carbon atoms, (g) alkyl, alkoxy or alkylthio group of 1 - 5 carbon atoms, (h) phenyl group, (i) heterocyclic group containing at least one of nitrogen, oxygen and sulfur atoms which is unsubstituted or substituted by at least one of the above-described substituents (a) to (h), and (j) alkyl group of 1 - 4 carbon atoms which is substituted by at least one of the above-described substituents (c), (h) and (i), (4) a heterocyclic group containing at least one of nitrogen, oxygen and sulfur atoms which is unsubstituted or substituted by at least one of oxo group and the above-described substituents (a) to (h) and (i). or (5) group (wherein R4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, phenyl group or an alkyl group of 1 - 5 carbon atoms; and R5 represents a hydrogen atom, a phenyl group or an alkyl group of 1 - 5 carbon atoms) or , group; or (III) R' and R2, which may be the same or different with each other, each represents a phenyl group which is unsubstituted or substituted by at least one of the above-described substituents (a) to (j); and R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group of 1 - 12 carbon atoms, an aralkyl group of 7 - 13 carbon atoms, a cycloalkyl or cycloalkenyl group of 4 - 7 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by at least one alkyl group of 1 - 4 carbon atoms, or a phenyl group which is unsubstituted or substituted by at least one of the above-described substituents (a) to (j)] and, when R3 represents a hydrogen atom, non-toxic salts of the acids possess a strong inhibitory activity on aldose reductase, and are useful for the prevention and treatment of nerve disturbances such as neuralgia, retinopathy, diabetic cataract and renal disturbances such as tubular nephropathy.

  通式如下的罗丹宁衍生物： [其中 (I) R1 和 R2 合起来代表四亚甲基或五亚甲基；(II)R1代表氢原子，R2代表(1)未被取代或被至少一个1-4个碳原子的烷基取代的4-7个碳原子的环烷基或环烯基，(2)蒽基或萘基、(3) 未被取代或被以下至少一种基团取代的苯基：(a) 卤素原子；(b) 三氟甲基；(c) 羟基；(d) 硝基；(e) 羧基；(f) 可被 1-4 个碳原子的烷基取代的氨基；(g) 1-5 个碳原子的烷基、烷氧基或烷硫基、(h) 苯基； (i) 含至少一个氮、氧和硫原子的杂环基团，该基团未被取代或被上述(a)至(h) 取代基中的至少一个取代基取代；以及 (j) 1 - 4 个碳原子的烷基，该基团被上述(c)取代基中的至少一个取代基取代、(4) 含至少一个氮、氧和硫原子的杂环基团，该杂环基团未被取代或被至少一个氧 代基和上述取代基（a）至（h）和（i）取代。或 (5) 基团（其中 R4 代表氢原子、卤素原子、苯基或 1 - 5 个碳原子的烷基；R5 代表氢原子、苯基或 1 - 5 个碳原子的烷基）或 、 基团；或 (III) R' 和 R2（可以相同或不同）各自代表未被取代或被上述(a)至(j)中至少一个取代基取代的苯基；且 R3 代表氢原子、1 - 12 个碳原子的烷基、7 - 13 个碳原子的芳烷基、未被取代或被至少一个 1 - 4 个碳原子的烷基取代的 4 - 7 个碳原子的环烷基或环烯基，或未被取代或被至少一个上述取代基 (a) 至 (j) 取代的苯基]，且、当 R3 代表氢原子时，这些酸的无毒盐对醛糖还原酶具有很强的抑制活性，可用于预防和治疗神经紊乱，如神经痛、视网膜病变、糖尿病性白内障和肾功能紊乱，如肾小管肾病。
• US4464382A
  申请人：——

  公开号：US4464382A

  公开（公告）日：1984-08-07
• US4791126A
  申请人：——

  公开号：US4791126A

  公开（公告）日：1988-12-13
• US4831045A
  申请人：——

  公开号：US4831045A

  公开（公告）日：1989-05-16
• Structure activity relationship studies on rhodanines and derived enethiol inhibitors of metallo-β-lactamases
  作者：Dong Zhang、Marios S. Markoulides、Dmitrijs Stepanovs、Anna M. Rydzik、Ahmed El-Hussein、Corentin Bon、Jos J.A.G. Kamps、Klaus-Daniel Umland、Patrick M. Collins、Samuel T. Cahill、David Y. Wang、Frank von Delft、Jürgen Brem、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.043

  日期：2018.7

  antibiotics. We report studies on enethiol containing MBL inhibitors, which were prepared by rhodanine hydrolysis. The enethiols inhibit MBLs from different subclasses. Crystallographic analyses reveal that the enethiol sulphur displaces the di-Zn(II) ion bridging 'hydrolytic' water. In some, but not all, cases biophysical analyses provide evidence that rhodanine/enethiol inhibition involves formation

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 使细菌对几乎所有类别的 β-内酰胺抗生素产生耐药性。我们报告了通过绕丹宁水解制备的含烯硫醇的 MBL 抑制剂的研究。烯硫醇抑制不同亚类的 MBL。晶体分析表明，烯硫醇硫取代了桥接“水解”水的二锌 (II) 离子。在某些（但不是全部）情况下，生物物理分析提供证据表明绕丹宁/烯硫醇抑制涉及三元 MBL 烯硫醇绕丹宁复合物的形成。结果证明低分子量活性位点 Zn(II) 螯合化合物如何抑制一系列临床相关的 MBL，并为绕丹宁水解为 MBL 蛋白折叠以及其他金属酶的有效抑制剂的潜力提供了额外的证据，也许有助于绕丹宁​​的复杂生物效应。结果意味着任何使用绕丹宁（和相关支架）作为抑制剂的药物化学研究当然应该包括对其水解产物的测试。