2-[3-(2-Formyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester | 866939-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-Formyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]-2-(2-methylprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 866939-08-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: DVWYYXOTPAEWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-Formyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔烃甲醛的铑催化串联环化-环加成反应：多环体系的构建。

  摘要：

  o-（1,6-烯基）苯甲醛通过Rh（I）-预催化剂通过[3 + 2]环加成的假定的偶极羰基内酯中间体经过Rh（I）-预催化剂进行了新的环加成反应，并利用了这种机械有趣的烯炔环化作用可在许多多环天然产物骨架中找到。

  DOI：

  10.1039/b506003f
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸,(2-甲基-2-丙烯基)-2-炔丙基-,二乙基酯 、 2-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[3-(2-Formyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化的无废物生成和甲亚胺基团的反应：内部氧化还原/偶极环加成级联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802802

文献信息

• Auxiliary-Controlled Asymmetric [3+2]-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Generated from Au-Catalyzed Intramolecular Redox Reaction of Nitronyl Alkynes
  作者：Jaewon Jeong、Hyun-Suk Yeom、Ohyun Kwon、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/asia.201100159

  日期：2011.8.1

  As strong as an aux: An electronically‐tuned hydroxylamine functions as an excellent chiral auxiliary for [3+2] cycloaddition of the azomethine ylides generated in‐situ from gold‐catalyzed redox reaction of alkynyl nitrones.

  与aux一样强：电子调谐的羟胺可作为由金催化的炔基硝基酮的氧化还原反应原位生成的偶氮甲碱的[3 + 2]环加成反应的极好手性助剂。