((2,6-dimethylphenyl)thio)triisopropylsilane | 1360571-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2,6-dimethylphenyl)thio)triisopropylsilane
• 英文别名: (2,6-Dimethylphenyl)sulfanyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1360571-28-3
• 化学式: C₁₇H₃₀SSi
• 分子量: 294.577
• InChiKey: SHCPRXZSJAURHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,6-dimethylphenyl)thio)triisopropylsilane 、 1-iodo-2-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)benzene 在 C₂₇H₃₆N₂*C₃H₅^(1-)*Pd⁽²⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 以48%的产率得到4-(2,6-dimethylphenylthiomethyl)-4-methylchromane
  参考文献：
  名称：

  通过RSTIPS捕获σ-烷基钯中间体进行钯催化的羰基硫醇化反应。

  摘要：

  描述了通过σ-烷基钯中间体与TIPS硫醚反应的钯催化的羰基硫醇化。发现使用Cs 2 CO 3，（IPr）Pd（烯丙基）Cl和TIPS硫醚是通过σ-烷基钯中间体反应以高收率获得烷基芳基和二烷基硫化物的关键。所开发的反应适用于多种底物和硫醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03046
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 三异丙基硅烷硫醇 在 dichloro[1,3-bis(2,6-di-3-pentylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) 、 lithium isopropoxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以89%的产率得到((2,6-dimethylphenyl)thio)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用Pd-PEPPSI-IPent在低温下对具有挑战性的基材进行碳硫键形成

  摘要：

  芳基硫醇变得又快又快：在迄今报道的最温和的温度下（即室温至40°C），已实现了烷基，芳基和甲硅烷基硫醇与受阻，失活的芳基溴化物和氯化物的偶联。据信由二-2-（6-（3-丙基苯基）咪唑鎓）衍生的Pd-PEPPSI-IPent催化剂提供的大部分可积极促进催化循环的关键还原消除步骤，从而消除有毒的非循环二聚体的形成。静止状态困扰着Pd催化的硫化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201102158

文献信息

• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylations with Triisopropylsilyl Thioethers
  作者：Masahisa Nakada、Yosuke Hosoya、Kota Mizoguchi、Honoka Yasukochi

  DOI：10.1055/a-1733-6073

  日期：2022.3

  We have developed a palladium-catalyzed thiocarbonylation through the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate with carbon monoxide and a triisopropylsilyl (TIPS) thioether. The use of CsF, (IPr)Pd(allyl)Cl [IPr =1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene], CO, and a TIPS thioether in THF are key to obtaining alkyl and aryl thioesters in high yields. The yield of the palladium-catalyzed thiocarbonylation

  我们通过 σ-烷基钯中间体与一氧化碳和三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 硫醚的反应开发了钯催化的硫代羰基化反应。在 THF 中使用 CsF、(IPr)Pd(allyl)Cl [IPr =1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]、CO 和 TIPS 硫醚是获得烷基和芳基的关键高产率的硫酯。钯催化的硫代羰基化的产率取决于底物的结构；indoline-2-one 衍生物的形成速度比 indoline 衍生物快。苯甲酰和氢化肉桂酰氟与 TIPSSPh 和 CsF 的反应也产生相应的硫酯。