((2,6-dimethylphenyl)thio)triisopropylsilane | 1360571-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2,6-dimethylphenyl)thio)triisopropylsilane
• 英文别名: (2,6-Dimethylphenyl)sulfanyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1360571-28-3
• 化学式: C₁₇H₃₀SSi
• 分子量: 294.577
• InChiKey: SHCPRXZSJAURHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,6-dimethylphenyl)thio)triisopropylsilane 、 1-iodo-2-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)benzene 在 C₂₇H₃₆N₂*C₃H₅^(1-)*Pd⁽²⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 以48%的产率得到4-(2,6-dimethylphenylthiomethyl)-4-methylchromane
  参考文献：
  名称：

  通过RSTIPS捕获σ-烷基钯中间体进行钯催化的羰基硫醇化反应。

  摘要：

  描述了通过σ-烷基钯中间体与TIPS硫醚反应的钯催化的羰基硫醇化。发现使用Cs 2 CO 3，（IPr）Pd（烯丙基）Cl和TIPS硫醚是通过σ-烷基钯中间体反应以高收率获得烷基芳基和二烷基硫化物的关键。所开发的反应适用于多种底物和硫醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03046
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 三异丙基硅烷硫醇 在 dichloro[1,3-bis(2,6-di-3-pentylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) 、 lithium isopropoxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以89%的产率得到((2,6-dimethylphenyl)thio)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用Pd-PEPPSI-IPent在低温下对具有挑战性的基材进行碳硫键形成

  摘要：

  芳基硫醇变得又快又快：在迄今报道的最温和的温度下（即室温至40°C），已实现了烷基，芳基和甲硅烷基硫醇与受阻，失活的芳基溴化物和氯化物的偶联。据信由二-2-（6-（3-丙基苯基）咪唑鎓）衍生的Pd-PEPPSI-IPent催化剂提供的大部分可积极促进催化循环的关键还原消除步骤，从而消除有毒的非循环二聚体的形成。静止状态困扰着Pd催化的硫化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201102158

文献信息

• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylations with Triisopropylsilyl Thioethers
  作者：Masahisa Nakada、Yosuke Hosoya、Kota Mizoguchi、Honoka Yasukochi

  DOI：10.1055/a-1733-6073

  日期：2022.3

  We have developed a palladium-catalyzed thiocarbonylation through the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate with carbon monoxide and a triisopropylsilyl (TIPS) thioether. The use of CsF, (IPr)Pd(allyl)Cl [IPr =1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene], CO, and a TIPS thioether in THF are key to obtaining alkyl and aryl thioesters in high yields. The yield of the palladium-catalyzed thiocarbonylation

  我们通过 σ-烷基钯中间体与一氧化碳和三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 硫醚的反应开发了钯催化的硫代羰基化反应。在 THF 中使用 CsF、(IPr)Pd(allyl)Cl [IPr =1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]、CO 和 TIPS 硫醚是获得烷基和芳基的关键高产率的硫酯。钯催化的硫代羰基化的产率取决于底物的结构；indoline-2-one 衍生物的形成速度比 indoline 衍生物快。苯甲酰和氢化肉桂酰氟与 TIPSSPh 和 CsF 的反应也产生相应的硫酯。
• Palladium-Catalyzed Carbothiolation via Trapping of the σ-Alkyl Palladium Intermediate with RSTIPS
  作者：Yosuke Hosoya、Ikumi Kobayashi、Kota Mizoguchi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03046

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed carbothiolation via the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate with a TIPS thioether is described. It was found that the use of Cs2CO3, (IPr)Pd(allyl)Cl, and a TIPS thioether was key to obtaining alkyl aryl and dialkyl sulfides in high yield through the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate. The developed reaction is applicable to a wide range of substrates and thiols

  描述了通过σ-烷基钯中间体与TIPS硫醚反应的钯催化的羰基硫醇化。发现使用Cs 2 CO 3，（IPr）Pd（烯丙基）Cl和TIPS硫醚是通过σ-烷基钯中间体反应以高收率获得烷基芳基和二烷基硫化物的关键。所开发的反应适用于多种底物和硫醇。
• Carbon-Sulfur Bond Formation of Challenging Substrates at Low Temperature by Using Pd-PEPPSI-IPent
  作者：Mahmoud Sayah、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201102158

  日期：2011.10.10

  bromides and chlorides has been achieved under the most mild temperatures yet reported (i.e., room temperature to 40 °C). The bulk afforded by the di‐2,6‐(3‐propylphenyl)imidazolium‐derived Pd‐PEPPSI‐IPent catalyst is believed to actively promote the critical reductive elimination step of the catalytic cycle, thereby eliminating the formation of poisonous off‐cycle dimeric resting states that have plagued

  芳基硫醇变得又快又快：在迄今报道的最温和的温度下（即室温至40°C），已实现了烷基，芳基和甲硅烷基硫醇与受阻，失活的芳基溴化物和氯化物的偶联。据信由二-2-（6-（3-丙基苯基）咪唑鎓）衍生的Pd-PEPPSI-IPent催化剂提供的大部分可积极促进催化循环的关键还原消除步骤，从而消除有毒的非循环二聚体的形成。静止状态困扰着Pd催化的硫化反应。