(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl acetate | 143816-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl acetate
• 英文别名: (2E,4E)-5-Phenyl-2,4-pentadienyl acetate；5-phenylpenta-2,4-dienyl 1-acetate；5-phenylpenta-2,4-dienyl acetate；5-Phenyl-2,4-pentadienyl acetate；[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 143816-04-0；93923-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: HSOAIIIEPRQXKY-ASVGJQBISA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1654

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((1E,3E)-5-azidopenta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基酯中提取烯基腈的有效方法

  摘要：

  已开发出一种从烯丙基酯中提取烯基腈的新型有效方法。该转化过程涉及Pd催化的串联取代和随后的氧化重排。该方法为烯丙酯合成烯基腈提供了重要的补充。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259719
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4e)-5-苯基-2,4-戊二烯酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 26.0h， 生成 (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Triflimide-catalyzed allyl–allyl cross-coupling: a metal-free allylic alkylation

  摘要：

  开发了一种高效的无金属分子间C(sp3)–C(sp3) 烯丙基–烯丙基交叉偶联反应，该反应在催化量的三氟甲磺酰亚胺存在下顺利进行，实现了烯丙基醋酸酯和烯丙基三甲基硅烷之间的交叉偶联，以良好至优异的区域选择性生成1,5-二烯。

  DOI：

  10.1039/c2cc33641c

文献信息

• Accessing 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Pronucleophiles with Skipped Enynes
  作者：Shang Gao、Hao Liu、Chi Yang、Zhiyuan Fu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01960

  日期：2017.9.15

  An unprecedented palladium-catalyzed allylic alkylation of pronucleophiles with unactivated skipped enynes has been developed. This method provides a straightforward access to a wide array of 1,3-dienes without the need to preinstall leaving groups or employ extra oxidants. The reaction exhibited high atom economy, good functional group tolerance, excellent regioselectivities, and scalability. With

  已经开发出前所未有的钯催化亲核试剂与未活化的跳过的炔烃的烯丙基烷基化反应。该方法无需直接安装离去基团或使用额外的氧化剂即可直接获得各种1,3-二烯。该反应显示出高原子经济性，良好的官能团耐受性，优异的区域选择性和可扩展性。用D 2 O作为助溶剂，可以高效地掺入氘。
• Pd(II)-Catalyzed Dehydrogenative Olefination of Vinylic C–H Bonds with Allylic Esters: General and Selective Access to Linear 1,3-Butadienes
  作者：Yuexia Zhang、Zili Cui、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol300442w

  日期：2012.4.6

  dienes by Pd(II)-catalyzed direct olefination of unactivated alkenes with allylic esters and acrylates via vinylic C–H activation. Various aryl and heteroaryl alkenes as well as aliphatic alkenes all give the desired linear 1,3-butadienes with retention of the traditional leaving groups such as OAc and other carboxylic acid ester groups.

  这项工作展示了一种通用而有效的方法，该方法通过Pd（II）催化未活化烯烃与烯丙基酯和丙烯酸酯的乙烯基C–H活化而被直接活化，以制备共轭二烯。各种芳基和杂芳基烯烃以及脂族烯烃都得到所需的直链1，3-丁二烯，同时保留了传统的离去基团，如OAc和其他羧酸酯基团。
• Highly Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation and Amination of Dienyl Esters with 1,1‘-<i>P,N</i>-Ferrocene Ligands
  作者：Wen-Hua Zheng、Na Sun、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol051882f

  日期：2005.11.1

  [reaction, structure: see text] Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of dienyl acetates 1 and amination of allyl acetates 2 provides the corresponding chiral products in high regio- and enantioselectivities using 1,1'-P,N-ferrocenes L1a and L2d as ligands, respectively.

  [反应，结构：见正文]钯催化的乙酸二烯基酯1的不对称烯丙基烷基化和乙酸烯丙酯的胺化使用1,1'-P，N-二茂铁L1a和L2d作为高区域和对映体选择性提供了相应的手性产物配体。
• Regio- and enantioselective iridium-catalysed allylic aminations and alkylations of dienyl esters
  作者：Gunter Lipowsky、G�nter Helmchen

  DOI：10.1039/b311502j

  日期：——

  Regio- and enantioselective iridium-catalysed allylic aminations and alkylations of dienyl substrates are presented; using phosphorus amidite L1 as ligand, aminations provided ee values of up to 97% and alkylations of up to 90%.

  提出了区域和对映选择性的铱催化的烯丙基胺化和二烯基底物的烷基化。使用磷酰胺L1作为配体，胺化可提供高达97％的ee值和高达90％的烷基化。
• Novel synthesis of phenol derivatives by palladium-catalysed cyclocarbonylation of penta-2,4-dienyl acetates
  作者：Youichi Ishii、Chao Gao、Masakazu Iwasaki、Masanobu Hidai

  DOI：10.1039/c39910000695

  日期：——

  Palladium-catalysed Cyclocarbonylation of penta-2,4-dienyl acetates in the presence of NEt3 and Ac2O selectively gives phenyl acetates in good yields.

  在 NEt3 和 Ac2O 存在下，钯催化的戊-2,4-二烯乙酸酯环羰基化反应可选择性地生成苯基乙酸酯，且收率高。