4-Chloromethyl-2',6'-dimethylbenzanilide | 74433-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloromethyl-2',6'-dimethylbenzanilide
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)benzamide
• CAS: 74433-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• mdl: MFCD12652570
• 分子量: 273.762
• InChiKey: DBWQMVDLUOZDDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloromethyl-2',6'-dimethylbenzanilide 、 二乙胺 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-Diethylaminomethyl-2',6'-dimethylbenzanilide
  参考文献：
  名称：

  三种利多卡因环乙烯基化合物的合成及药理性质

  摘要：

  描述了三种异构的利多卡因环乙烯基化合物，其中苯环插入在甘氨酰胺链的氨基甲酸和二乙氨基甲基之间。间位衍生物比母体化合物具有更大的局部麻醉和抗心律失常活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130314
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酰氯 、 2,6-二甲基苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Chloromethyl-2',6'-dimethylbenzanilide
  参考文献：
  名称：

  双杂环苯甲酰胺作为碱性磷酸酶抑制剂：通过动力学和计算方法的机理理解

  摘要：

  通过将 4-(1H-indol-3-yl) 丁酸 (1) 依次转化为 4-(1H-indol-3-yl) 丁酸乙酯 (2)、4-(1H-indol) 合成了新型双杂环苯甲酰胺-3-基)丁酰肼 (3) 和亲核 5-[3-(1H-吲哚-3-基)丙基]-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 (4)。在一系列平行反应中，通过取代苯胺 (5a-k) 与 4-(氯甲基) 苯甲酰氯 (6) 反应合成各种亲电子试剂，得到 4-(氯甲基)-N-(取代-苯基)苯甲酰胺 (7a-k ）。最后，用新合成的亲电试剂 7a-k 进行 4 的亲核取代反应，以获得目标双杂环苯甲酰胺 8a-k。所有合成化合物的结构确认均通过 IR、1H NMR、13C NMR、EI-MS 和 CHN 分析数据进行。评估了这些双杂环苯甲酰胺 (8a-k) 对碱性磷酸酶的抑制作用，所有这些分子都被确定为相对于所用标准的有效抑制剂。动力学机制是通过评估

  DOI：

  10.1002/ardp.201800278

文献信息

• Convergent synthesis of carbonic anhydrase inhibiting bi‐heterocyclic benzamides: Structure–activity relationship and mechanistic explorations through enzyme inhibition, kinetics, and computational studies
  作者：Farhan M. Khan、Muhammad A. Abbasi、Aziz‐ur‐Rehman、Sabahat Z. Siddiqui、Abdul R. Sadiq Butt、Hussain Raza、Ayesha Zafar、Syed A. Ali Shah、Muhammad Shahid、Sung‐Yum Seo

  DOI：10.1002/jhet.4240

  日期：2021.5

  using a convergent methodology, a novel series of N‐arylated 4‐yl‐benzamides containing a bi‐heterocyclic thiazole–triazole core was synthesized, and the structures of these hybrid molecules, 9a–k, were corroborated through spectral analyses. The in vitro studies of these multifunctional molecules demonstrated their potent carbonic anhydrase inhibition relative to the standard used. The kinetics mechanism

  通过使用会聚方法，合成了一系列包含双杂环噻唑-三唑核心的N-芳基化的4-基苯甲酰胺，并通过光谱分析证实了这些杂化分子9a-k的结构。这些多功能分子的体外研究表明，相对于所用标准品，它们具有强大的碳酸酐酶抑制能力。Lineweaver-Burk曲线揭示了动力学机理，该曲线表明9j通过形成酶抑制剂复合物非竞争性地抑制了碳酸酐酶。抑制常数K i由狄克逊图得出的该化合物的计算值为1.2μM。该计算研究也具有说服力，具有实验结果，并且这些分子显示出所有评分功能和相互作用的良好结果，表明与碳酸酐酶的良好结合。因此，从推测的结果可以预见，这些分子可能被认为是治疗与该酶不受控制的生产有关的各种疾病的有希望的药物支架。
• Design of potent tyrosinase inhibiting N-arylated-4-yl-benzamides bearing 2-aminothiazole-triazole bi-heterocycles: mechanistic insight through enzyme inhibition, kinetics and computational studies
  作者：Farhan Mahmood Khan、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Abdul Rehman Sadiq Butt、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Shahid、Song Ja Kim

  DOI：10.1039/d4ra01063a

  日期：——

  multi-functional molecules demonstrated their potent mushroom tyrosinase inhibition relative to the standard used. The kinetics mechanism was exposed by lineweaver–burk plots which revealed that, 9c, inhibited mushroom tyrosinase non-competitively by forming an enzyme–inhibitor complex. The inhibition constant Ki calculated from Dixon plots for this compound was 0.016 μM. The computational study was also consistent

  通过使用收敛方法，合成了一系列独特的含有双杂环噻唑-三唑核心的N-芳基化4-基苯甲酰胺，并通过光谱分析证实了这些杂化分子9a-k的结构。这些多功能分子的体外研究证明了它们相对于所使用的标准具有有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用。 lineweaver-burk 图揭示了动力学机制，表明9c通过形成酶-抑制剂复合物非竞争性地抑制蘑菇酪氨酸酶。从该化合物的 Dixon 图计算出的抑制常数K i为 0.016 μM。计算研究也与实验结果一致，这些分子揭示了所有评分函数和相互作用的良好结果，这表明与蘑菇酪氨酸酶具有良好的结合。因此，从推断结果预测，这些分子可能被认为是治疗与这种酶过度表达相关的疾病的有前途的药物支架。
• QUADRO, G.
  作者：QUADRO, G.

  DOI：——

  日期：——