3-三氟甲基苯基N,N-二乙基氨基甲酸酯 | 1245824-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-三氟甲基苯基N,N-二乙基氨基甲酸酯
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)phenyl diethylcarbamate
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)phenyl diethylcarbamate；[3-(trifluoromethyl)phenyl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1245824-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 261.244
• InChiKey: ORAMLYNLTTZTDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基苯基N,N-二乙基氨基甲酸酯 在 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到间三氟甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚。权宜链接到定向邻金属化战略‡

  摘要：

  据报道，使用Schwartz试剂可将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚，从1 → 2的一般，温和，有效的方法。该方法是选择性的，可以耐受大量的官能团。可以通过直接或经济的原地程序进行；尤其是，它建立了与定向原位金属化策略的合成连接（图1），从而使新的难题难以制备连续取代的芳族化合物和杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401547d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 、 间三氟甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51.3%的产率得到3-三氟甲基苯基N,N-二乙基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  开发新型氟取代卡巴拉汀衍生物作为选择性 AChE 抑制剂用于治疗 AD

  摘要：

  由于上市药物（多奈哌齐、卡巴拉汀和加兰他敏），经典的胆碱能假说被认为是成功的假说。选择性AChE抑制剂的开发仍然是治疗阿尔茨海默病（AD）的一个有前途的策略。本文合理开发了29种新型卡巴拉汀衍生物作为治疗AD的选择性AChE抑制剂。通过AChE/BuChE抑制、可逆性研究和神经保护作用来设计和评估目标化合物。体外结果表明，化合物9a对eeAChE的抑制效力最好（IC 50 = 1.78 μM），而对BuChE的抑制效力较弱，表明化合物9a是一种选择性AChE抑制剂。分子对接为其高AChE抑制效力提供了可能的机制。进一步研究表明化合物9a是一种假不可逆eeAChE抑制剂。此外，9a 对 L-Glu 诱导的 HT22 细胞损伤具有显着的神经保护作用。此外，9a 呈现出良好的预测药物样特性。因此，9a是一种有前景的选择性AChE抑制剂，用于治疗AD。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03250-y

文献信息

• Nickel/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Suzuki–Miyaura Type Cross-Coupling of Aryl Carbamates
  作者：Akimichi Ohtsuki、Kousuke Yanagisawa、Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01627

  日期：2016.10.7

  N-heterocyclic carbene ligands in nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl esters and carbamates is investigated. Imidazol-2-ylidene bearing 2-adamantyl groups at its nitrogen atoms generates the most active nickel species among the ligands examined, allowing cross-coupling of a range of aryl carbamates and pivalates. Unlike the previously reported system using tricyclohexylphosphine, this protocol

  研究了N杂环卡宾配体在镍催化的芳基酯和氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联中的作用。在其氮原子上带有2-金刚烷基的咪唑-2-亚烷基在所考察的配体中产生活性最高的镍，从而使多种芳基氨基甲酸酯和新戊酸酯交叉偶联。与先前报道的使用三环己基膦的系统不同，该方案适用于除芳基硼酸外使用芳基硼酸酯的交叉偶联。
• Photochemically Driven Nickel‐Catalyzed Carboxylative C−N Coupling: Scope and Mechanism**
  作者：Seifallah Abid、Kevin P. Quirion、Yi Yang、Renhe Tang、Binh Khanh Mai、Peng Liu、Anis Tlili

  DOI：10.1002/chem.202301271

  日期：2023.8.4

  The carboxylative Buchwald–Hartwig amination is disclosed herein under mild conditions of temperature and under atmospheric pressure of CO2. The key to success is the use of a dual strategy organophotocatalysis/nickel catalysis under visible light irradiation. The developed conditions demonstrated high functional group tolerance toward (hetero)aryl iodide and bromide. Furthermore, preliminary mechanistic

  本文公开了在温和的温度条件和CO 2大气压下的羧化Buchwald-Hartwig胺化。成功的关键是在可见光照射下使用有机光催化/镍催化双重策略。所开发的条件表现出对（杂）芳基碘化物和溴化物的高官能团耐受性。此外，包括化学计量反应和 DFT 计算在内的初步机理研究揭示了反应机理。
• N,B-Bidentate Boryl Ligand-Supported Iridium Catalyst for Efficient Functional-Group-Directed C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Li Liu、Hong Wang、You-Song Ding、Jing Zhou、Shuai Mao、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.6b11867

  日期：2017.1.11

  Convenient silylborane precursors for introducing N,B-bidentate boryl ligands onto transition metals were designed, prepared, and employed in ready formation of irdium(III) complexes via Si-B oxidative addition. A practical, efficient catalytic ortho-borylation reaction of arenes with a broad range of directing groups was developed using an in situ generated catalyst from the silylborane preligand 3c and [IrCl(COD)](2).
• Directed Ortho Borylation of Phenol Derivatives Catalyzed by a Silica-Supported Iridium Complex
  作者：Kenji Yamazaki、Soichiro Kawamorita、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol101493m

  日期：2010.9.17

  The directed ortho borylation of phenol derivatives protected with an N,N-diethylcarbamoyl group was efficiently catalyzed by an immobilized monophosphine-Ir system, which was prepared in situ from [Ir(OMe)(cod)](2) and a silica-supported, compact phosphine. The utility of the carbamoyloxy group as a leaving group for metal-catalyzed cross-coupling reactions was demonstrated by its utilization in the synthesis of a terphenyl derivative.
• Nickel-catalyzed C−H arylation of benzoxazoles and oxazoles: Benchmarking the influence of electronic, steric and leaving group variations in phenolic electrophiles
  作者：Deborah F. Steinberg、Morgan C. Turk、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.021

  日期：2017.4

  Electronic, steric and leaving group effects for Ni-catalyzed direct arylations using C-O electrophiles were benchmarked. The scope of arylations with pivalates was general with respect to both the electronics on the electrophile and the azoles. Furthermore, the arylation of azoles with tosylates, mesylates and carbamates with varying electronics was explored, and showed electronic trends similar to those of the pivalate reactions. Finally, the relative rate of arylation of 5-methyl benzoxazole with two electronically-similar electrophiles bearing different leaving groups was established. The results from these studies implicate the following order of relative reactivity: mesylates > pivalates > carbamates. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.