4-(chloromethyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide | 1097010-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1097010-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClF₃NO
• 分子量: 313.707
• InChiKey: AESQXGNZVUKDME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-((2-chloro-6-methoxy-9H-purin-9-yl)methyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含有 2,6-取代嘌呤作为潜在蛋白激酶抑制剂的新型 4-甲基苯甲酰胺衍生物的合成、体外和硅胶抗癌活性

  摘要：

  一类新的潜在的蛋白激酶抑制剂的7 - 16以高产率使用各种取代的嘌呤的合成。最有希望的化合物7和10对七种癌细胞系表现出抑制活性。化合物7和10的 IC 50值对于K562 细胞分别为 2.27 和 2.53 μM，对于 HL-60 细胞为 1.42 和 1.52 μM，对于 OKP-GS 细胞分别为 4.56 和 24.77 μM。此外，化合物7和10剂量依赖性地诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 G2/M 期，阻止 OKP-GS 细胞的细胞分裂。化合物7，9，和10在 1 μM 的浓度下对 PDGFRα 和 PDGFRβ 显示出 36-45% 的抑制活性。分子建模实验表明，获得的化合物可以作为 1 型（化合物7，ATP 竞争性）或 2 型（化合物10，变构）抑制剂与 PDGFRα 结合，具体取决于分子酰胺部分中的取代基。

  DOI：

  10.3390/ijms222312738
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(chloromethyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含有 2,6-取代嘌呤作为潜在蛋白激酶抑制剂的新型 4-甲基苯甲酰胺衍生物的合成、体外和硅胶抗癌活性

  摘要：

  一类新的潜在的蛋白激酶抑制剂的7 - 16以高产率使用各种取代的嘌呤的合成。最有希望的化合物7和10对七种癌细胞系表现出抑制活性。化合物7和10的 IC 50值对于K562 细胞分别为 2.27 和 2.53 μM，对于 HL-60 细胞为 1.42 和 1.52 μM，对于 OKP-GS 细胞分别为 4.56 和 24.77 μM。此外，化合物7和10剂量依赖性地诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 G2/M 期，阻止 OKP-GS 细胞的细胞分裂。化合物7，9，和10在 1 μM 的浓度下对 PDGFRα 和 PDGFRβ 显示出 36-45% 的抑制活性。分子建模实验表明，获得的化合物可以作为 1 型（化合物7，ATP 竞争性）或 2 型（化合物10，变构）抑制剂与 PDGFRα 结合，具体取决于分子酰胺部分中的取代基。

  DOI：

  10.3390/ijms222312738

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Yao-Jie Shi、Xue-Jiao Song、Xiao Li、Ting-Hong Ye、Ying Xiong、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1248/cpb.c13-00242

  日期：——

  A series of new 3-amino-5-sulfanyl-1,2,4-triazole and 2-amino-5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazole derivatives have been synthesized and their cytotoxicities were evaluated on a panel of human cancer cell lines (BxPC-3, H1975, SKOV-3, A875, HCT116, etc.). The best one (compound 5m) exhibited activities with IC50 values ranging from 0.04 to 23.6 µM against nine human cancer cell lines. Further biological evaluation indicated that DNA replication was blocked by treatment with compound 5m in HCT116 cells.

  一系列新的3-氨基-5-硫氨基-1,2,4-噻唑和2-氨基-5-硫氨基-1,3,4-噻二唑衍生物已经合成，并对一系列人癌细胞系（BxPC-3、H1975、SKOV-3、A875、HCT116等）进行了细胞毒性评估。最佳化合物（5m）的活性在九种人癌细胞系中展现出IC50值范围为0.04至23.6 µM。进一步的生物学评估显示，HCT116细胞中用化合物5m处理后，DNA复制被阻断。
• Synthesis, In Vitro and In Silico Anticancer Activity of New 4-Methylbenzamide Derivatives Containing 2,6-Substituted Purines as Potential Protein Kinases Inhibitors
  作者：Elena Kalinichenko、Aliaksandr Faryna、Tatyana Bozhok、Alesya Panibrat

  DOI：10.3390/ijms222312738

  日期：——

  A novel class of potential protein kinase inhibitors 7–16 was synthesized in high yields using various substituted purines. The most promising compounds, 7 and 10, exhibited inhibitory activity against seven cancer cell lines. The IC50 values for compounds 7 and 10 were 2.27 and 2.53 μM for K562 cells, 1.42 and 1.52 μM for HL-60 cells, and 4.56 and 24.77 μM for OKP-GS cells, respectively. In addition

  一类新的潜在的蛋白激酶抑制剂的7 - 16以高产率使用各种取代的嘌呤的合成。最有希望的化合物7和10对七种癌细胞系表现出抑制活性。化合物7和10的 IC 50值对于K562 细胞分别为 2.27 和 2.53 μM，对于 HL-60 细胞为 1.42 和 1.52 μM，对于 OKP-GS 细胞分别为 4.56 和 24.77 μM。此外，化合物7和10剂量依赖性地诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 G2/M 期，阻止 OKP-GS 细胞的细胞分裂。化合物7，9，和10在 1 μM 的浓度下对 PDGFRα 和 PDGFRβ 显示出 36-45% 的抑制活性。分子建模实验表明，获得的化合物可以作为 1 型（化合物7，ATP 竞争性）或 2 型（化合物10，变构）抑制剂与 PDGFRα 结合，具体取决于分子酰胺部分中的取代基。