3-[5-(2-Hydroxy-ethoxy)-indol-1-yl]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 445490-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[5-(2-Hydroxy-ethoxy)-indol-1-yl]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[5-(2-hydroxyethoxy)indol-1-yl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 445490-67-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: MKTKAWHZPXZIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(2-Hydroxy-ethoxy)-indol-1-yl]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 3-(5-{2-[N-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-aminooxy]-ethoxy}-indol-1-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidic αvβ3 antagonists containing indol-1-yl propionic acids

  摘要：

  We describe the synthesis and structure/activity relationship of RGD mimetics that are potent inhibitors of the integrin alpha(v)beta(3)- Indol-1-yl propionic acids containing a variety of basic moieties at the 5-position, as well as substitutions alpha and beta to the carboxy terminus were synthesized and evaluated. Novel compounds with improved potency have been identified. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.028
• 作为产物：
  描述：

  3-[-5-(2-benzyloxy-ethoxy)-indol-1-yl]-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester 在 钯 氩 、 crude mixture 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲醇乙酸乙酯 、 solvent 为溶剂， 反应 6.0h， 以gave the title compound (80% yield)的产率得到3-[5-(2-Hydroxy-ethoxy)-indol-1-yl]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles and their use as integrin antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型取代吲哚化合物，它们是αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，它们的药学上可接受的盐以及其制药组合物。这些化合物可以用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理状况，包括肿瘤生长，转移，再狭窄，骨质疏松，炎症，黄斑变性，糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等疾病。这些化合物具有以下通式：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，D，X，W，a，m，n，i，j，k和v在此定义。

  公开号：

  US07241789B2

文献信息

• Substituted Indoles and Their Use as Integrin Antagonists
  申请人：Lu Tianbo

  公开号：US20070219233A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (αv) integrins, for example α v β 3 and α v β 5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by α v β 3 and α v β 5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , D, X, W, a, m, n, i, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及一种新型的取代吲哚化合物，它们是αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，它们的药学上可接受的盐和制药组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等疾病。该化合物具有以下通式：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此定义。
• SUBSTITUTED INDOLES AND THEIR USE AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1425010B1

  公开（公告）日：2011-10-26
• US6855722B2
  申请人：——

  公开号：US6855722B2

  公开（公告）日：2005-02-15
• US7241789B2
  申请人：——

  公开号：US7241789B2

  公开（公告）日：2007-07-10