N-苄基-2-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 | 7022-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
• 中文别名: 2-甲氧基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-methoxy-N-methyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-Methoxy-benzoesaeure-；2-Methoxy-N-methyl-benzanilid；2-methoxy-benzoic acid-(N-methyl-anilide)；2-Methoxy-benzoesaeure-(N-methyl-anilid)
• CAS: 7022-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: FVWCQHOIQFNYMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  169 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 邻甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Weygand et al., Angewandte Chemie, 1953, vol. 65, p. 525,529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 N-苄基-2-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在有氧环境温度条件下，在可持续溶剂中使用氨基锂对酯进行超快酰胺化。

  摘要：

  氨基锂是合成化学中最常用的一类试剂。然而，尽管有许多应用，但它们的使用受到低温要求的限制，以控制它们的反应性，以及需要干燥的有机溶剂和保护性惰性气氛协议来防止它们的快速分解。促进空气和水分相容的极性有机金属化学的发展，报道了由氨基锂介导的酯的化学选择性和超快酰胺化。建立一种新的可持续获取甲酰胺的途径，这是通过以下方式实现的使用甘油或 2-MeTHF 作为溶剂，在空气中直接裂解一系列酯的 C-O 键。在环境温度下操作时观察到高产率和良好的选择性，无需过渡金属调解，并且该协议扩展到转酰胺过程。作为酰胺化过程中的关键步骤，有机底物与活性氨基锂的预配位已被评估，从而能够阐明配位加合物 [{Li(NPh 2 )(O CPh(NMe 2 ))} 2 ]的结构( 8) 当使用甲苯作为溶剂时。当使用供体 THF 作为溶剂时，没有发现形成这种类型复合物的证据。提供了对 2-MeTHF 中选定氨基锂的构成的结

  DOI：

  10.1039/d0sc01349h

文献信息

• An efficient synthesis of benzothiazole using tetrabromomethane as a halogen bond donor catalyst
  作者：Imran Kazi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c9ob02125f

  日期：——

  developed for the synthesis of 2-substituted benzothiazole under solvent- and metal-free conditions using CBr4 as the catalyst. This process involves the activation of a thioamide through halogen bond formation between the sulphur atom of the thioamide and bromine atom of the CBr4 molecule. The presence of halogen-bonding interaction between N-methylthioamides and tetrabromomethane has been demonstrated

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于使用CBr 4作为催化剂在无溶剂和无金属条件下合成2-取代的苯并噻唑。该过程涉及通过在硫代酰胺的硫原子和CBr 4分子的溴原子之间形成卤素键来活化硫代酰胺。通过一些对照实验，光谱分析和密度泛函理论（DFT）证明了N-甲基硫代酰胺和四溴甲烷之间存在卤素键相互作用。该方法对于2-烷基和2-芳基取代的苯并噻唑的合成具有广泛的底物范围。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS BTK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE BTK POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017046604A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  This invention relates to novel compounds. The compounds of the invention are tyrosine kinase inhibitors. Specifically, the compounds of the invention are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). The invention also contemplates the use of the compounds for treating conditions treatable by the inhibition of Bruton's tyrosine kinase, for example cancer, lymphoma, leukemia and immunological diseases.

  这项发明涉及新颖的化合物。该发明的化合物是酪氨酸激酶抑制剂。具体来说，该发明的化合物可用作布鲁顿氏酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。该发明还考虑了利用这些化合物治疗通过抑制布鲁顿氏酪氨酸激酶可治疗的疾病，例如癌症、淋巴瘤、白血病和免疫性疾病。
• Novel 4- and 7-Sulfonylated 2-Substituted Benzoxazoles
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Frédéric Bruyneel

  DOI：10.1055/s-0030-1258494

  日期：2010.8

  The efficient synthesis of sulfonylated benzoxazoles at positions C4 or C7 is reported. The condensation reactions involve original anilide acetal reagents which, upon acid catalysis, allow an easy cyclization reaction with the sulfonylated o-aminophenol partners. This method circumvents the classical use of orthoesters which drawback is the limited access to aromatic reagents.

  报道了在 C4 或 C7 位磺酰化苯并恶唑的有效合成。缩合反应涉及原始的苯胺缩醛试剂，在酸催化下，可以与磺酰化的邻氨基苯酚伙伴进行轻松的环化反应。这种方法规避了原酸酯的经典使用，其缺点是获得芳族试剂的途径有限。
• [EN] 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012014127A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to sulfonamides derivatives as 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors and a process for their synthesis. The present invention also relates to pharmacological compositions containing these sulfonamides derivatives, as well as methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders.

  本发明涉及磺胺类衍生物作为5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂以及它们的合成方法。本发明还涉及含有这些磺胺类衍生物的药物组合物，以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、牛皮癣、移植物排斥反应、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒症、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• ORTHO PARTICIPATION IN THE CONVERSION OF <i>syn</i>-BENZALDOXIME ESTERS TO NITRILES
  作者：Robert J. Crawford、Charles Woo

  DOI：10.1139/v65-443

  日期：1965.12.1

  Substituted syn-benzaldoxime esters are transformed, in an alcoholic solution, to the corresponding nitriles according to first-order kinetics. All ortho substituents were observed to accelerate the rate of nitrile formation relative to the corresponding para derivative. While the k_o/k_p ratios for the bromo, chloro, fluoro, methoxy, and methyl substituents fall within the range of 2 to 9, the iodo and methylthio substituents are 119 and 11 000 respectively. Isotopic replacement of the aldoximino hydrogen by deuterium gives rise to a kinetic isotope effect, k_H/k_D being 5.21 for syn-o-chlorobenzaldoxime p-toluenesulfonate, 1.22 for syn-o-iodobenzaldoxime p-toluenesulfonate, and 1.23 for syn-o-methylthiobenzaldoxime o-iodobenzoate. The marked enhancement of rate and the absence of an appreciable isotope effect are considered to be associated with sulfur and iodine participation in the rate-determining step. A mechanism which is capable of explaining the results observed is suggested.

  替代的对苯甲醛肟酯在醇溶液中按照一级动力学转化为相应的腈。所有邻位取代基观察到加速腈形成速率相对于相应的对位衍生物。溴、氯、氟、甲氧基和甲基取代基的k_o/k_p比例在2到9范围内，而碘和甲硫基取代基分别为119和11,000。通过用氘取代aldoximino氢可产生动力学同位素效应，对于syn-o-氯代苯甲醛肟对甲苯磺酸酯来说，k_H/k_D为5.21，对于syn-o-碘代苯甲醛肟对甲苯磺酸酯来说为1.22，对于syn-o-甲硫基苯甲醛肟对o-碘苯甲酸酯来说为1.23。速率的显著增强和没有明显的同位素效应被认为与硫和碘参与速率决定步骤有关。提出了一个能够解释观察结果的机制。