2-methoxybenzoic acid 2-pyridinyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxybenzoic acid 2-pyridinyl ester
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: SAXKIOZRCWFGSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxybenzoic acid 2-pyridinyl ester 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到邻甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-吡啶酯与氢硅烷反应合成醛的新方法

  摘要：

  描述了通过 2-吡啶基酯与氢硅烷的钯催化反应合成醛的新方法。该反应适用于脂肪族、芳香族和α,β-不饱和醛的制备。可以容忍各种官能团，例如氟、甲氧基、醛、缩醛和酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939058
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 甲氧基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxybenzoic acid 2-pyridinyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-吡啶酯与氢硅烷反应合成醛的新方法

  摘要：

  描述了通过 2-吡啶基酯与氢硅烷的钯催化反应合成醛的新方法。该反应适用于脂肪族、芳香族和α,β-不饱和醛的制备。可以容忍各种官能团，例如氟、甲氧基、醛、缩醛和酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939058

文献信息

• From Esters to Ketones via a Photoredox‐Assisted Reductive Acyl Cross‐Coupling Strategy
  作者：Xiaoxiang Xi、Yixin Luo、Weirong Li、Minghao Xu、Hongping Zhao、Yukun Chen、Songlin Zheng、Xiaotian Qi、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/anie.202114731

  日期：2022.1.17

  A photoredox-assisted reductive acyl cross-coupling reaction of two different carboxylic acid esters was developed for ketone synthesis. The reaction proceeded smoothly under mild conditions using Hantzsch ester (HE) as an organic reductant, with high chemoselectivity and functional group compatibility. A large range of aryl and 1°, 2°, 3°-acyl electrophiles, and 1°, 2°, 3°-alkyl radical precursors

  开发了两种不同羧酸酯的光氧化还原辅助还原酰基交叉偶联反应用于酮合成。以Hantzsch酯(HE)为有机还原剂，反应在温和条件下顺利进行，具有较高的化学选择性和官能团相容性。允许使用大范围的芳基和 1°、2°、3°-酰基亲电试剂，以及 1°、2°、3°-烷基自由基前体。
• Formation of C(sp²)–C(sp³) Bonds Instead of Amide C–N Bonds from Carboxylic Acid and Amine Substrate Pools by Decarbonylative Cross-Electrophile Coupling
  作者：Jiang Wang、Lauren E. Ehehalt、Zhidao Huang、Omar M. Beleh、Ilia A. Guzei、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.2c11552

  日期：2023.5.10

  materials or are less functional-group-compatible. We show here a new, decarbonylative reaction that forms C(sp2)–C(sp3) bonds from the reaction of activated carboxylic acids (via 2-pyridyl esters) with activated alkyl groups derived from amines (via N-alkyl pyridinium salts) and alcohols (via alkyl halides). Key to this process is a remarkably fast, reversible oxidative addition/decarbonylation sequence

  碳-杂原子键（最常见的是酰胺键和酯键）是将两个复杂片段连接在一起的标准方法，因为羧酸、胺和醇无处不在并且反应可靠。然而，C-N 和 C-O 连接通常是一种代谢负担，因为它们容易水解。虽然 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 连接在许多情况下是优选的，但制备它们的方法需要不同的起始材料或官能团相容性较差。我们在这里展示了一种新的脱羰反应，该反应通过活化羧酸（通过 2-吡啶酯）与衍生自胺的活化烷基（通过N -烷基吡啶鎓盐）反应形成 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键）和醇（通过烷基卤化物）。该过程的关键是由吡啶酮和联吡啶配体实现的非常快速、可逆的氧化加成/脱羰序列，在清除 CO (g) 的反应条件下，导致选择性反应。条件足够温和，可以偶联更复杂的片段，例如药物开发中使用的片段，这在典型的蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 锚与通过 C-C 连接的常见接头的偶联中得到了证明。