N-(4-nitrophenyl)-trans-2-phenyl-3-[(E)-styryl]aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-trans-2-phenyl-3-[(E)-styryl]aziridine
• 英文别名: (2R,3R)-1-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]aziridine
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: NVGXWEZZNCGBDX-BDBPWQIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 Ru(CO)(TPP) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-trans-2-phenyl-3-[(E)-styryl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  [Ru(CO)(卟啉)]-催化合成N-Aryl-2-vinylaziridines

  摘要：

  已发现 [Ru(CO)(卟啉)] 配合物可通过具有高化学选择性的芳基叠氮化物催化共轭二烯的直接叠氮，以提供 N-芳基-2-乙烯基氮丙啶。为了确定反应范围，测试了几种烃和叠氮化物。2,3-二甲基丁-1,3-二烯与芳基部分的对位或间位带有吸电子基团的芳基叠氮化物之间的反应在短时间内非常有效地发生，而叠氮的选择性受空间位阻控制双键的障碍，因此在空间位阻的 1,4-二取代二烯上记录了较低的产率，尽管值得注意的是，反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯的氮丙啶化是立体有择的，并且只有得到一种异构体。aza-[3,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600642

文献信息

• The [Ru(CO)(porphyrin)]-Catalyzed Synthesis ofN-Aryl-2-vinylaziridines
  作者：Cristiana Piangiolino、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Simone Fantauzzi、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejoc.200600642

  日期：2007.2

  times, while the selectivities of the aziridinations are governed by the steric hindrances of the double bonds, so lower yields are registered with sterically encumbered 1,4-disubstituted dienes, though it is worth noting that the aziridination of trans,trans-1,4-diphenylbuta-1,3-diene was stereospecific and that only one isomer was obtained. The aza-[3,3]-Claisen rearrangement of 2-isopropenyl-2-me

  已发现 [Ru(CO)(卟啉)] 配合物可通过具有高化学选择性的芳基叠氮化物催化共轭二烯的直接叠氮，以提供 N-芳基-2-乙烯基氮丙啶。为了确定反应范围，测试了几种烃和叠氮化物。2,3-二甲基丁-1,3-二烯与芳基部分的对位或间位带有吸电子基团的芳基叠氮化物之间的反应在短时间内非常有效地发生，而叠氮的选择性受空间位阻控制双键的障碍，因此在空间位阻的 1,4-二取代二烯上记录了较低的产率，尽管值得注意的是，反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯的氮丙啶化是立体有择的，并且只有得到一种异构体。aza-[3,