(E)-3-acetoxy-2-phenylthiohex-2-ene | 123639-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-acetoxy-2-phenylthiohex-2-ene
• 英文别名: [(E)-2-phenylsulfanylhex-2-en-3-yl] acetate
• CAS: 123639-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: FPFLTENYUVHMMP-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-acetoxy-2-phenylthiohex-2-ene 、 (E)-2-acetoxy-3-phenylthiohex-2-ene 、 盐酸 生成 2-(Phenylthio)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  BENATI, LUISA;CASARINI, DANIELE;MONTEVECCHI, PIER CARLO;SPAGNOLO, PIERO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1113-1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis(acetato)diaquadicopper(II) 、 2-已炔 、 苯硫酚 反应 0.5h， 生成 (E)-3-acetoxy-2-phenylthiohex-2-ene 、 (E)-2-acetoxy-3-phenylthiohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  铜介导内部炔烃的乙酰氧基硫代甲烷选择性合成四取代烯烃的范围和机理研究

  摘要：

  描述了通过在未活化的内部炔烃中添加乙酸盐基团和硫醇盐来进行铜介导的四取代烯烃的合成。该反应是完全立体选择性的，因为仅获得了E-烯烃。如果炔烃是不对称的，则反应还显示出很高的区域选择性。DFT方法阐明了该反应的机理，表明该反应是通过铜稳定的自由基发生的。计算结果突出了二乙酸二乙酸铜（II）在该过程中的关键作用，因为它生成了活性种，其中硫中心具有初期的噻吩基特征，并通过两种铜的氧化态的一系列变化而被接受。中心，在向炔烃中添加两个亲核试剂后释放的两个电子。

  DOI：

  10.1002/chem.201802546

文献信息

• Benati, Luisa; Casarini, Daniele; Montevecchi, Pier Carlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1113 - 1116
  作者：Benati, Luisa、Casarini, Daniele、Montevecchi, Pier Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• BENATI, LUISA;CASARINI, DANIELE;MONTEVECCHI, PIER CARLO;SPAGNOLO, PIERO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1113-1116
  作者：BENATI, LUISA、CASARINI, DANIELE、MONTEVECCHI, PIER CARLO、SPAGNOLO, PIERO

  DOI：——

  日期：——
• Selective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Copper-Mediated Acetoxythiolation of Internal Alkynes: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Pedro Villuendas、Sara Ruiz、Pietro Vidossich、Agustí Lledós、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201802546

  日期：2018.9.6

  The Cu‐mediated synthesis of tetrasubstituted olefins by the addition of an acetate group and a thiolate to an unactivated internal alkyne is described. The reaction is fully stereoselective, because only the E alkene is obtained. If the alkyne is asymmetric, the reaction also shows a very high degree of regioselectivity. The mechanism of the reaction is elucidated by DFT methods, which show that it

  描述了通过在未活化的内部炔烃中添加乙酸盐基团和硫醇盐来进行铜介导的四取代烯烃的合成。该反应是完全立体选择性的，因为仅获得了E-烯烃。如果炔烃是不对称的，则反应还显示出很高的区域选择性。DFT方法阐明了该反应的机理，表明该反应是通过铜稳定的自由基发生的。计算结果突出了二乙酸二乙酸铜（II）在该过程中的关键作用，因为它生成了活性种，其中硫中心具有初期的噻吩基特征，并通过两种铜的氧化态的一系列变化而被接受。中心，在向炔烃中添加两个亲核试剂后释放的两个电子。