6-bromo-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 1598429-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-bromo-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• CAS: 1598429-83-4
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: OFNOPSXLCGDQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  437.9±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 6-bromo-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以19 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiropyrans and arylquinones via Ru(ii)-catalyzed condition-controlled coupling of 3-aryl-2H-benzoxazinones with benzoquinones

  摘要：

  在操作简单的条件下，实现了 Ru（ii）催化的 3-芳基-2H-苯并恶嗪-2-酮和苯醌之间的条件控制发散偶联，得到了一系列结构稳定的螺吡喃和有价值的芳基醌。

  DOI：

  10.1039/d3cc03395c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进α-酮酸与2-取代芳香胺的偶联：多种苯并恶唑、苯并噻唑、喹喔啉酮和苯并恶嗪酮的绿色合成及其实际应用

  摘要：

  通过 α-酮酸与 2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚和 OPD（邻苯二胺）的脱羧偶联合成 2-芳基取代的苯并恶唑、苯并噻唑和喹喔啉酮，我们...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2280599

文献信息

• Oxone-mediated oxidative carbon-heteroatom bond cleavage: synthesis of benzoxazinones from benzoxazoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Hua Wang、Hua Yang、Yiping Li、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ra47660j

  日期：——

  A metal-free oxidative cleavage of benzoxazoles using Oxone as an oxidant has been developed. The in situ formed o-aminophenol has been proved to react successfully with α-oxocarboxylic acids affording the benzoxazinones in moderate to good yields.

  已开发出一种无金属的苯并噁唑氧化裂解方法，使用Oxone作为氧化剂。实验证明，原位生成的邻氨基苯酚能够成功地与α-氧代羧酸反应，以中等至良好的产率得到苯并噁嗪酮。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative cross-coupling of benzoxazinones with styrenes <i>via</i> C–H activation
  作者：Xifa Yang、Song Li、Yuhao He、Danhua Dai、Mengyao Bao、Ziyang Luo、Xiangyang Liu、Yuehua Geng、Liangxin Fan

  DOI：10.1039/d2ob01655a

  日期：——

  oxidative coupling of arenes and alkenes has proved to be a powerful method due to its high atom and step economy. Although a wide range of oxidative alkenylations of arenes have been developed, the alkenes employed in most cases are still limited to electron-deficient alkenes. Reported herein is a Rh(III)-catalyzed C–H cross-coupling of benzoxazinones and simple unactivated styrenes to furnish a

  乙烯基芳烃代表嵌入天然产物、有机材料和药物分子中的一类重要的核心骨架。因此，许多努力致力于开发其制备的有效方法。其中，过渡金属催化的芳烃和烯烃的氧化偶联由于其高原子和步骤经济性已被证明是一种有效的方法。尽管已经开发出范围广泛的芳烃氧化烯基化，但在大多数情况下使用的烯烃仍然限于缺电子烯烃。本文报道的是一种 Rh( III)-催化苯并恶嗪酮和简单未活化苯乙烯的 C-H 交叉偶联，以提供各种乙烯基芳烃支架。该已建立的协议的特点是广泛的功能组兼容性、高产量以及出色的区域和化学选择性。公开了关于这种高价值转化的机理研究和克级实验。此外，该方法的潜在效用通过一系列进一步的转换得到了强调。