(3S,4S)-N-isopentyl-3,4-bispyrrolidine | 87974-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4S)-N-isopentyl-3,4-bispyrrolidine
• 英文别名: (3S,4S)-N-isopentyl-3,4-bis[bis(4-methoxyphenyl)phosphinooxy]pyrrolidine
• CAS: 87974-33-2
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₆P₂
• 分子量: 661.715
• InChiKey: QDMAYHONYPIRTR-BCRBLDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (3S,4S)-N-isopentyl-3,4-bispyrrolidine 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脱氢二肽与铑（I）-手性二亚膦酸盐的不对称氢化。通过双不对称感应选择性 (S,S)- 和 (R,R)- 产物形成

  摘要：

  在脱氢二肽的氢化中，使用含有吡咯烷部分的 Rh(I)-手性二亚膦酸盐 (POP) 的催化剂检查了底物 ((S) 或 (R)) 的手性中心对不对称诱导的影响。具有 ω-(二甲氨基) 烷基的 POP 的催化剂显示出极大的双不对称诱导，以高立体选择性产生 (S,S)- 或 (R,R)- 产物，具体取决于底物的手性中心。该结果归因于配体和底物之间的静电相互作用。没有ω-（二甲氨基）烷基的POPs通过配体和底物之间的空间效应以高立体选择性为（R）-底物提供（R，R）-产物，而对于（S）-底物，（S，S） -产物以低立体选择性获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.823
• 作为产物：
  描述：

  氯二(4-甲氧苯基)膦 、 (3S,4S)-1-isopentyl-3,4-pyrrolidinediol 生成 (3S,4S)-N-isopentyl-3,4-bispyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脱氢二肽与铑(I)-新型手性二亚磷酸酯系统的有效不对称氢化

  摘要：

  Rh(I)-具有末端氨基的新型手性二次膦酸盐体系对于具有游离羧基和手性碳的脱氢二肽的不对称氢化非常有效。二亚膦酸盐催化剂的有效性强烈表明静电效应对不对称感应的贡献。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1203