4-Acetoxy-2-methyl-phenol | 705-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-Acetoxy-2-methyl-phenol
• 英文别名: 4-Acetoxy-2-methylphenol；(4-hydroxy-3-methylphenyl) acetate
• CAS: 705-81-7
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: XJSIOIUWJIMDDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  97-98 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxy-2-methyl-phenol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-((2E,4E)-5-phenyl-penta-2,4-dienyloxy)-phenol
  参考文献：
  名称：

  掩蔽对苯醌的分子内 Diels-Alder 反应：一种合成高度官能化顺式萘烷的新方法

  摘要：

  在 Mitsunobu 条件下将二烯醇与氢醌结合，然后在甲醇中用二乙酰氧基碘苯氧化，通过原位生成的掩蔽对苯醌的分子内 Diels-Alder 反应开发出高度官能化的顺式萘烷。

  DOI：

  10.1039/b000248h
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-6-methylcyclohexa-2,4-dienone 生成 4-Acetoxy-2-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  �ber die thermische Umlagerung von Chinolacetaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901754

文献信息

• Utilization of the inherent nucleophile for regioselective O-acylation of polyphenols via an intermolecular cooperative transesterification
  作者：Jingchao Liu、Junjie Fu、Wenlong Li、Yu Zou、Zhangjian Huang、Jinyi Xu、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.048

  日期：2016.7

  A green and efficient method for regioselective O-acylation of polyphenols has been developed. The acylation can be carried out in potassium carbonate/dimethyl sulphoxide system by utilizing the ‘inherent nucleophile’ via an intermolecular cooperative transesterification under mild condition. This method shows particular advantage in regioselective acylation of polyphenols bearing 2′,4′-dihydroxyacetophenone

  已经开发了一种绿色有效的多酚区域选择性O-酰化方法。可以在温和条件下通过分子间合作酯交换利用“固有亲核试剂”，在碳酸钾/二甲亚砜体系中进行酰化反应。该方法在带有2'，4'-二羟基苯乙酮部分的多酚的区域选择性酰化中显示出特别的优势，并且可以扩展为不具有该部分的多酚的单乙酸酯或多种乙酸酯的合成。与其他已报道的方法相比，该方法具有原子经济性，并且在避免使用任何金属基催化剂方面更加环保。
• Experimental and Computational Studies on the [3,3]- and [3,5]-Sigmatropic Rearrangements of Acetoxycyclohexadienones: A Non-ionic Mechanism for Acyl Migration
  作者：Shikha Sharma、Trideep Rajale、David B. Cordes、Fernando Hung-Low、David M. Birney

  DOI：10.1021/ja4077364

  日期：2013.9.25

  that direct [3,5]-sigmatropic rearrangements in these molecules are favored over the more familiar [3,3]-sigmatropic rearrangements. The preference holds when the results are extrapolated to 0.0% conversion, indicating that this is a concerted process. Pyrolysis of 6,6-diacetoxy-2-methyl-2,4-cyclohexadienone (9) at 350 °C gives a modest yield of the initial [3,5]-sigmatropic rearrangement product, 2,6

  取代的 6-乙酰氧基-2,4-环己二烯酮（3 和 10）在 300 至 500 °C 的快速真空热解研究提供了强有力的实验证据，证明这些分子中的直接 [3,5]-σ 重排比更熟悉的更受欢迎3,3]-sigmatropic 重排。当结果外推到 0.0% 的转化率时，偏好成立，表明这是一个协调的过程。6,6-二乙酰氧基-2-甲基-2,4-环己二烯酮 (9) 在 350 °C 下热解得到中等产率的初始 [3,5]-σ 重排产物，2,6-二乙酰氧基-6-甲基-2,4-环己二烯酮 (11)。定性论证和电子结构理论计算一致认为，每个 [3,5]-sigmatropic 重排的最低能量途径是通过允许的、协调的伪周环过渡态。化合物 3, 9, 的晶体结构 和 10 预示着这些过渡状态。[3,5] 产物的选择性随着温度的升高而增加。这种出人意料的选择性可以通过形成四面体中间体（原酸酯 4'）的协同、分子内和假周环过渡态
• [EN] INHIBITOR OF MONOAMINE UPTAKE<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA CAPTURE DE LA MONOAMINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002070457A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention provides compounds and methods for the inhibition of monoamine uptake in mammals.

  本发明提供了一种用于抑制哺乳动物中单胺摄取的化合物和方法。
• Inhibitor of monoamine uptake
  申请人：——

  公开号：US20040082666A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention provides compounds and methods for the inhibition of monoamine uptake in mammals.

  本发明提供了用于抑制哺乳动物中单胺摄取的化合物和方法。
• 3,4-Dihydro-2H-benzopyran derivatives, a method of producing them, a
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04523024A1

  公开（公告）日：1985-06-11

  There is provided a class of novel 3,4-dihydro-2H-benzopyran derivatives which either have excellent inhibitory activity against unfavorable effects of heat, light and oxidative factors or are of use as precursors of compounds having such activity, and methods for producing these derivatives. Also provided are methods of using such 3,4-dihydro-2H-benzopyran derivatives as stabilizers for organic materials sensitive to heat, light or/and oxidative factors, and organic compositions containing such stabilizers.

  提供了一类新型的3,4-二氢-2H-苯并吡喃衍生物，它们具有优异的抑制热、光和氧化因素不利影响的活性，或者作为具有此类活性化合物的前体，以及制备这些衍生物的方法。还提供了使用这种3,4-二氢-2H-苯并吡喃衍生物作为对于热、光或/和氧化因素敏感的有机材料的稳定剂的方法，以及含有这种稳定剂的有机组合物。