N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)acetamide | 133901-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 133901-52-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YDBIXMNGRZFBEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  427.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)acetamide 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 C₄₀H₃₉N₃O₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(S)-4-(chloromethyl)-2-methyl-4-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过邻乙烯基苯胺的催化不对称氯环化对映选择性合成4H-3,1-Benzoxazines。

  摘要：

  烯烃的催化不对称卤代环化是合成手性杂环化合物的有力而直接的策略。在本文中，已经报道了通过邻乙烯基苯胺的有机催化的氯环化来制备手性苯并恶嗪衍生物的有效方法。该方法可以轻松获得一系列手性苯并恶嗪，收率好至极好（高达99％），并且具有高水平的对映体控制（ee高达92％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02395
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯（ii）催化的乙烯基双键双CH活化和炔烃环化反应：五烯黄酮的合成。

  摘要：

  报道了第一个过渡金属催化的乙烯基双链双C（sp2）-H活化和二取代炔烃环化反应。乙烯基化合物与二取代炔烃的这种钯（ii）催化的酰胺定向反应提供了一条有效的合成五叶烯的途径，由于它们的生物活性和令人感兴趣的光学性质，它们是非常重要的化合物。还开发了由FeCl3介导的五氟戊烯向荧光环戊[b]喹啉的转化。

  DOI：

  10.1039/c9cc09564k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Vinylic C–H Arylation/Amination of 2-Vinylanilines with Aryl boronic Acids: Access to 2-Arylindoles
  作者：Ruixia Yu、Dejun Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02728

  日期：2018.1.5

  A palladium-catalyzed selective and successive vinylic C–H arylation/amination of 2-vinylanilines with arylboronic acids to generate indoles has been developed. This procedure represents a straightforward and practical approach to valuable multifunctionalized indoles.

  已开发出钯催化的2-乙烯基苯胺与芳基硼酸的选择性和连续乙烯基C–H芳基化/胺化反应，生成吲哚。该程序代表了一种有价值的多功能吲哚的直接而实用的方法。
• Silver or cerium-promoted free radical cascade difunctionalization of <i>o</i>-vinylanilides with sodium aryl- or alkylsulfinates
  作者：Jilai Wu、Yuanyuan Zong、Chunxia Zhao、Qinqin Yan、Lixian Sun、Yiming Li、Jincan Zhao、Yaxin Ge、Zejiang Li

  DOI：10.1039/c8ob02964d

  日期：——

  oxysulfonylation of o-vinylanilides with sodium aryl- or alkylsulfinates by a free radical mechanism has been developed, which provides a mild, facile and convenient method for the synthesis of various benzoxazines. Control experiments, including gram-level reactions and mechanistic studies, are involved in the reaction system.

  已经开发了通过自由基机理与芳基亚磺酸钠或烷基亚磺酸钠进行的邻乙烯基苯胺化物的有效级联氧磺酰化，其为合成各种苯并恶嗪提供了温和，简便和方便的方法。反应系统包括控制实验，包括克级反应和机理研究。
• Bicyclic Bridgehead Phosphoramidite-Based Hybrid Diphosphorus Ligands: Design, Synthesis, and Application in Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Hong-Quan Du、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02978

  日期：2021.10.1

  A strategy for chiral ligand design has been developed that allows for incorporation of an achiral bicyclic bridgehead phosphoramidite to generate a class of hybrid diphosphorus ligands for high activity and asymmetric control. Using this concept, a series of chiral phosphine–phosphoramidite ligands bearing the sole chirality at the ligand backbone have been prepared and successfully employed in the

  已经开发了一种手性配体设计策略，该策略允许掺入非手性双环桥头亚磷酰胺以生成一类用于高活性和不对称控制的杂化二磷配体。利用这一概念，制备了一系列在配体骨架上具有唯一手性的手性膦-亚磷酰胺配体，并成功地用于 Rh 催化的 2-乙烯基苯胺不对称氢化，以合成带有邻叔苄基的旋光苯胺。立体中心。
• Metal-Free Synthesis of 2-Fluoroalkylated Quinolines Using Polyfluoroalkanoic Acids as Direct Fluorine Sources
  作者：Jiang Nan、Yan Hu、Pu Chen、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00039

  日期：2019.4.5

  A novel [5 + 1] cyclization of 2-vinylanilines with polyfluoroalkanoic acids under catalyst- and additive-free conditions was successfully implemented. The approach directly employs very low-cost and readily available polyfluoroalkanoic acids as both C1 synthons and fluoroalkyl building blocks. This method provides concise access to diverse 2-fluoroalkylated (CF3, C2F5, C3F7, CF2H, CF2Cl, and CF2Br)

  在无催化剂和无添加剂的条件下，成功地实现了多氟链烷酸对2-乙烯基苯胺的新型[5 +1]环化反应。该方法直接采用成本非常低廉且易于获得的多氟链烷酸作为C1合成子和氟代烷基构件。该方法可以简便地获得高收率的多种2-氟烷基化（CF 3，C 2 F 5，C 3 F 7，CF 2 H，CF 2 Cl和CF 2 Br）喹啉，并具有优异的官能团耐受性，且收率高。克秤。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Sulfonylhydrazones with Heteroaromatic 2-Amino-Halides (Barluenga Reaction): Exploring the Electronics of the Sulfonylhydrazone
  作者：Hongyu Tan、Ioannis Houpis、Renmao Liu、Youchu Wang、Zhilong Chen、Matthew J. Fleming

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00211

  日期：2015.8.21

  paper describes a new reactivity of the Pd-catalyzed coupling of 2-amino-3-bromo-aromatic and heteroaromatic compounds with sulfonylhydrazones (Barluenga reaction).The new catalyst system and modulation of the electronic nature of hydrazone that were needed for successful reaction are described herein.

  本文描述了2-氨基-3-溴-芳族和杂芳族化合物在Pd催化下与磺酰hydr的新反应（Barluenga反应）。成功反应所需的新催化剂体系和modulation的电子性质调节在这里描述。