8-bromo-1-methylsulfanyloctane | 64053-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 8-bromo-1-methylsulfanyloctane
• 英文别名: 8-Methylthiooctylbromid；1-bromo-8-methylsulfanyl-octane；1-Bromo-8-(methylsulfanyl)octane；1-bromo-8-methylsulfanyloctane
• CAS: 64053-04-9
• 化学式: C₉H₁₉BrS
• 分子量: 239.22
• InChiKey: PHFGEXYMLZOZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1-methylsulfanyloctane 在 氯化亚砜 、 sodium 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷：一般合成途径。

  摘要：

  设计了合成ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷的通用途径，其代表了结构上均一的植物次生代谢产物的重要类别。从相应的α，ω-硝基烷基甲基硫化物前体获得所需的硫官能化的羟肟基氯化物，其中关键的一步涉及亚硝酸盐氯化策略。与1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖进行偶联反应，然后将中间体硫代氢氧肟酸酯进行O-硫酸化，最后对糖部分进行脱保护，得到目标化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23040786
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 sodium thiomethoxide 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到8-bromo-1-methylsulfanyloctane
  参考文献：
  名称：

  ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷：一般合成途径。

  摘要：

  设计了合成ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷的通用途径，其代表了结构上均一的植物次生代谢产物的重要类别。从相应的α，ω-硝基烷基甲基硫化物前体获得所需的硫官能化的羟肟基氯化物，其中关键的一步涉及亚硝酸盐氯化策略。与1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖进行偶联反应，然后将中间体硫代氢氧肟酸酯进行O-硫酸化，最后对糖部分进行脱保护，得到目标化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23040786

文献信息

• Synthesis and natural occurrence of 8-methylthiooctanonitrile and 9-methylthiononanonitrile
  作者：Alexander J. MacLeod、Glesni MacLeod

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86690-x

  日期：1977.1
• ω-Methylsulfanylalkyl Glucosinolates: A General Synthetic Pathway
  作者：Manolis Mavratzotis、Stéphanie Cassel、Sabine Montaut、Patrick Rollin

  DOI：10.3390/molecules23040786

  日期：——

  A general pathway was devised to synthesize ω-methylsulfanylalkyl glucosinolates, which represent an important class of structurally homogeneous plant secondary metabolites. The required thiofunctionalized hydroximoyl chlorides were obtained from the corresponding α,ω-nitroalkyl methylsulfide precursors, involving as the key-step, a nitronate chlorination strategy. A coupling reaction with 1-thio-

  设计了合成ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷的通用途径，其代表了结构上均一的植物次生代谢产物的重要类别。从相应的α，ω-硝基烷基甲基硫化物前体获得所需的硫官能化的羟肟基氯化物，其中关键的一步涉及亚硝酸盐氯化策略。与1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖进行偶联反应，然后将中间体硫代氢氧肟酸酯进行O-硫酸化，最后对糖部分进行脱保护，得到目标化合物。