(3-(2-氨基乙基)苯基)甲醇 | 743384-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-(2-氨基乙基)苯基)甲醇
• 英文名称: 3-(aminoethyl)benzyl alcohol
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)ethylamine；(3-(2-aminoethyl)phenyl)methanol；[m-(2-aminoethyl)phenyl]methanol；[3-(2-aminoethyl)phenyl]methanol
• CAS: 743384-09-0
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD08234485
• 分子量: 151.208
• InChiKey: BBBQNAXNSQHGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(2-氨基乙基)苯基)甲醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-methoxy-5,8,9,13b-tetrahydro-6H-isoquino[1,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Dopamine/Serotonin Receptor Ligands. 12:  SAR Studies on Hexahydro-dibenz[d,g]azecines Lead to 4-Chloro-7-methyl-5,6,7,8,9,14-hexahydrodibenz[d,g]azecin-3-ol, the First Picomolar D₅-Selective Dopamine-Receptor Antagonist

  摘要：

  Hydroxylated, methoxylated, and/or chlorinated 7-methyl-5,6,7,8,9,14-hexahydrodibenz[d,g]azecines were generally synthesized out of substituted 2-phenylethylamines and isochromanones by Bischler-Napieralski cyclization of the resulting benzamides to dibenzoquinolizines and the quaternization and cleavage of the central C-N bond under Birch conditions. Chlorination of 2-phenylethylamines was useful for the site direction of cyclization, but chlorine atoms were removed under Birch conditions so that chlorination had to be repeated to get the respective chlorinated dibenz[dg]azecines. The target compounds were tested for their affinity at the different human-cloned dopamine-receptor subtypes (D-1 family, D-2 family). Generally, hydroxylation and chlorination of the dibenz-azecines increased affinities significantly. 1-Chloro-2-hydroxyhexahydro-dibenz[d,g]azecine was a subnanomolar antagonist at both subtype families. 4-Chloro-3-hydroxy7-methyl-5,6,7,8,9,14-hexahydro-dibenz[d,g]azecine was identified as the most potent and selective dopamine D-5 receptor ligand described to date with K-i(D-1) = 0.83, K-i(D-2L) = 4.0, K-i(D-3) = 24.6, K-i(D-4) = 5.2 nM, and K-i(D-5) = 57 pM (radioligand binding experiments), respectively.

  DOI：

  10.1021/jm051237e
• 作为产物：
  描述：

  3-溴 甲基苄基 醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3-(2-氨基乙基)苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  “半不稳定的”钳型配合物的亲核去配位和亲电再生：形成不带有稳定pi受体的阴离子二烷基，二芳基和二氢化物Pt（II）配合物。

  摘要：

  基于新型“长臂”半不稳定PCN型配体C6H4 [CH2P（tBu）2]（CH2）2N（CH3）2的新型阴离子二烷基，二芳基和二氢化铂（II）配合物，通式为Li + [Pt （PCN）（R）2]-（R = Me（4），Ph（6）和H（9））是通过[Pt（PCN）（R）]配合物（从相应的氯化物获得）与由于螯合环的打开，相当于RLi。基于其他金属的烷基化剂产生的稳定性较差。这些阴离子d8络合物虽然没有稳定的pi受体，但具有热稳定性。它们的特征在于1H，31P [1H]，13C和7Li NMR光谱；配合物9的特征还在于单晶X射线晶体学，表明Li +离子与开放胺臂的氮原子和相邻分子（H-Li = 2.15 A）的氢化物配体（反应为P原子）配位，从而形成二聚结构。配合物4和9显示出高的亲核反应性，在其上可生成钳状配合物。4与水，甲基碘和碘苯的反应分别生成中性络合物[Pt（PCN）（CH3）]（3）和甲

  DOI：

  10.1002/chem.200400514

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins with PhthalaPhos, a New Class of Chiral Supramolecular Ligands
  作者：Luca Pignataro、Michele Boghi、Monica Civera、Stefano Carboni、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/chem.201102018

  日期：2012.1.27

  in four steps. These new ligands were screened in the rhodium‐catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral dehydroamino esters and enamides. Several members of the library showed excellent enantioselectivity with methyl 2‐acetamido acrylate (6 ligands gave >97 % ee), methyl (Z)‐2‐acetamido cinnamate (6 ligands gave >94 % ee), and N‐(1‐phenylvinyl)acetamide (9 ligands gave >95 % ee), whilst

  设计并合成了19个包含邻苯二甲酸二酰胺基团（PhthalaPhos）的由二元醇衍生的手性单亚磷酸酯的文库。在铑催化的前手性脱氢氨基酯和酰胺的对映选择性氢化中筛选了这些新的配体。文库中的几个成员显示了对甲基2-乙酰氨基丙烯酸丙烯酸酯（6个配体产生> 97％ee），对甲基（Z）-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯（6个配体产生> 94％ee）和N-（1- p乙烯基乙烯基乙酰胺（9个配体给出了95％的ee），而只有极少数代表对具有挑战性和工业相关性的底物提供了高对映选择性N-（3,4-二氢萘-1-基）乙酰胺（一种情况下为96％ee）和甲基（E）-2-（乙酰氨基甲基）-3-苯基丙烯酸酯（99％ee）在一种情况下）。在大多数情况下，新的配体比其结构上相关的单齿亚磷酸酯（它们没有能够进行氢键相互作用的官能团）更具活性和立体选择性。进行的控制实验和动力学研究使我们证明了PhthalaPhos配体的二酰胺基团涉及的氢
• A Library Approach to the Development of BenzaPhos: Highly Efficient Chiral Supramolecular Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Luca Pignataro、Chiara Bovio、Monica Civera、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/chem.201201032

  日期：2012.8.13

  A library of chiral supramolecular ligands, named BenzaPhos, of straightforward preparation (two steps from commercially or readily available starting materials) and modular structure, was designed and synthesized. The ligands were screened in the search for new rhodium catalysts for the enantioselective hydrogenation of several benchmark and industrially relevant substrates. Once a series of hits

  设计并合成了一个简单的手性超分子配体库，称为BenzaPhos（从商业或容易获得的起始原料开始两步制备），并且结构模块化。在寻找新的铑催化剂以筛选几种基准和工业相关底物的对映选择性氢化中，筛选了配体。一旦确定了一系列命中，就对三种最佳配体进行了结构修饰，并创建了一个小的第二代文库。后一个文库的成员在挑战性烯烃的氢化反应中表现出出色的活性和对映选择性，例如烯酰胺S4和β-脱氢氨基酯S5（大于99％  ee）：在这两种情况下均报告出的最高价值）进行了一系列对照实验，以阐明氢键在确定新配体催化性能中的作用。这些实验的结果，以及对涉及底物S4催化加氢的四种二氢配合物进行的计算研究的结果，强烈表明底物取向是通过在配体酰胺氧之间形成氢键在催化循环中发生的。原子和底物酰胺NH原子。
• 2-AMINOQUINOLINE-BASED COMPOUNDS FOR POTENT AND SELECTIVE NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITION
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150210644A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Various 2-aminoquinoline compounds as can be used, in vivo or in vitro, for selective inhibition of neuronal nitric oxide synthase.

  各种2-氨基喹啉化合物可用于体内或体外，选择性地抑制神经元一氧化氮合酶。
• [EN] SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：HERCULES TECHNOLOGY MAN CO V INC

  公开号：WO2011047156A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Disclosed herein are small molecule heterocyclic inhibitors of sepiapterin reductase (SPR), and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Also featured are pharmaceutical compositions of the compounds and uses of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, and neuropathic pain).

  本文介绍的是对丝氨酸脱氢酶（SPR）的小分子杂环抑制剂，以及它们的前药和药用盐。还包括这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗或预防疼痛（如炎症性疼痛、伤害性疼痛、功能性疼痛和神经病理性疼痛）的用途。
• PhthalaPhos: Chiral Supramolecular Ligands for Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydrogenation Reactions
  作者：Luca Pignataro、Stefano Carboni、Monica Civera、Raffaele Colombo、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/anie.201002958

  日期：2010.9.3

  Interligand hydrogen bonding of chiral monodentate phosphite ligands bearing H‐bond donor and acceptor groups leads to formation of supramolecular bidentate ligands, rhodium complexes of which (see picture) afford excellent enantiomeric excesses in catalyzed hydrogenation of classical benchmark and industrially relevant substrates. cod=1,5‐cyclooctadiene.

  Interligand氢键的手性单齿亚磷酸酯配体轴承H-键供体和受体基团导致形成超分子二齿配位体，铑配合物，其中（见图），得到优异的对映体过量在古典基准和工业相关的底物的催化氢化。鳕鱼= 1,5-环辛二烯。