1-(bromomethyl)-4-(heptyloxy)benzene | 103481-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-4-(heptyloxy)benzene
• 英文别名: p-heptyloxybenzyl bromide；Benzene, 1-(bromomethyl)-4-(heptyloxy)-；1-(bromomethyl)-4-heptoxybenzene
• CAS: 103481-66-9
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO
• 分子量: 285.224
• InChiKey: HEAJPCDOCRJXCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-4-(heptyloxy)benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 p-(p-Heptyloxybenzylamino)benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(bromomethyl)-4-(heptyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  从漆树酸衍生化合物集合中发现新型 5-脂氧合酶激活剂

  摘要：

  脂肪氧化酶 (LOX) 和环氧合酶 (COX) 将多不饱和脂肪酸代谢为炎症信号分子。调节这些酶的活性可能为治疗炎性疾病提供新方法。在这项研究中，我们筛选了新型漆树酸衍生物作为人类 5-LOX 和 COX-2 活性的调节剂。有趣的是，一种新型的水杨酸衍生物23a被鉴定为人 5-LOX 的一种令人惊讶的有效激活剂。该化合物显示出对人 5-LOX 激活剂三磷酸腺苷 (ATP) 的非竞争性激活和对底物亚油酸的非必需混合型激活，同时对底物花生四烯酸的转化没有影响。动力学分析证明了亚油酸转化的非必要激活，其K A为 8.65 μM，αK A为 0.38 μM，β值为 1.76。同样有趣的是，一个可比较的导数23d显示出对亚油酸转化的混合型抑制作用。这些观察结果表明人 5-LOX 中存在不同于 ATP 结合位点的变构结合位点。与花生四烯酸相比，23a和23d对亚油酸转化的激活和抑制行为通过对接研究合理化

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.015

文献信息

• Syntheses of cytotoxic novel arctigenin derivatives bearing halogen and alkyl groups on aromatic rings
  作者：Satoshi Yamauchi、Tuti Wukirsari、Yoshiaki Ochi、Hisashi Nishiwaki、Kosuke Nishi、Takuya Sugahara、Koichi Akiyama、Taro Kishida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.070

  日期：2017.9

  lignano-9,9′-lactones (α,β-dibenzyl-γ-butyrolactone lignans), which showed the higher cytotoxicity than arctigenin, were synthesized. The well-known cytotoxic arctigenin showed activity against HL-60 cells (EC50 = 12 μM), however, it was inactive against HeLa cells (EC50 > 100 μM). The synthesized (3,4-dichloro, 2′-butoxy)-derivative 55 and (3,4-dichloro, 4′-butyl)-derivative 66 bearing the lignano-9

  合成了新的木质素-9,9'-内酯（α，β-二苄基-γ-丁内酯木脂素），其细胞毒性高于arctigenin。众所周知的细胞毒性artigenin对HL-60细胞具有活性（EC 50  = 12μM），但是对HeLa细胞没有活性（EC 50  > 100μM）。具有木质素-9,9'-内酯结构的合成的（3,4-二氯，2'-丁氧基）衍生物55和（3,4-二氯，4'-丁基）衍生物66的EC 50值为分别针对HL-60细胞10μM和9.4μM。对于HeLa细胞，衍生物66的EC 50值为27μM。通过将活性与相应的9,9'-环氧结构（四氢呋喃化合物）进行比较，表明了55和66的内酯结构对于更高活性的重要性。木质素9,9'-内酯芳香环上的取代基影响细胞毒性水平，差异超过10倍。
• Liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US04668427A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  A novel chiral liquid crystal compound having an optically active group which affords a superior response rate when used as a liquid crystal display element, and a liquid crystal composition containing the same are provided, which chiral liquid crystal compound is expressed by the formula ##STR1## wherein R represents an alkyl group of 1 to 18 carbon atoms; R* represents an optically active alkyl group of 4 to 15 carbon atoms; X represents single bond, --O--, ##STR2## Y represents --CH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 --; Z represents single bond, --O--, ##STR3## and m and n each represent 1 or 2.

  提供了一种新型手性液晶化合物，其具有光学活性基团，当用作液晶显示元件时，可以提供更优异的响应速率；还提供了一种含有该手性液晶化合物的液晶组合物，该手性液晶化合物由以下公式表示：##STR1##其中，R代表1至18个碳原子的烷基；R*代表4至15个碳原子的光学活性烷基；X代表单键，--O--，##STR2##Y代表--CH.sub.2 O--或--OCH.sub.2 --；Z代表单键，--O--，##STR3## m和n各自代表1或2。
• ELECTROCHEMICAL SENSORS
  申请人：SCHLUMBERGER TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20140367277A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  An electrochemical sensor incorporates a ferrocenophane which is a compound with at least one bridging group covalently attached to and connecting the two cyclopentadiene rings associated with the same iron atom. This bridging group maybe tetramethylene. As compared to an equivalent sensor with ferrocene, the tolerance of elevated temperature is improved and so is the working life at ambient temperature.

  一种电化学传感器包含一种ferrocenophane化合物，该化合物至少具有一个桥接基团，共价连接并连接到与同一铁原子相关联的两个环戊二烯环上。这个桥接基团可能是四亚甲基。与具有ferrocene的等效传感器相比，其对提高温度的容忍度得到改善，环境温度下的工作寿命也得到改善。
• Liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0174191A1

  公开（公告）日：1986-03-12

  A novel chiral liquid crystal compound having an optically active group which affords a superior response rate when used as a liquid crystal display element, and a liquid crystal composition containing the same are provided, which chiral liquid crystal compound is expressed by the formula wherein R represents an alkyl group of 1 to 18 carbon atoms; R* represents an optically active alkyl group of 4 to 15 carbon atoms; X represents single bond, represents -CH20- or -OCH2-; Z represents single bond, and m and n each represent 1 or 2.

  本发明提供了一种新型手性液晶化合物（具有光学活性基团，用作液晶显示元件时响应速度更快）和一种含有该化合物的液晶组合物，其手性液晶化合物的表达式为 其中 R 代表 1 至 18 个碳原子的烷基；R* 代表 4 至 15 个碳原子的光学活性烷基；X 代表单键、 代表-CH20-或-OCH2-； Z代表单键、 以及 m 和 n 分别代表 1 或 2。
• Fillaut, Jean-Luc; Astruc, Didier, New Journal of Chemistry, 1996, vol. 20, # 9, p. 945 - 957
  作者：Fillaut, Jean-Luc、Astruc, Didier

  DOI：——

  日期：——