3,3',4,4'-tetrakis(phenylethynyl)biphenyl | 189039-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrakis(phenylethynyl)biphenyl
• 英文别名: 3,3',4,4'-Tetra(phenylethynyl)biphenyl；4-[3,4-bis(2-phenylethynyl)phenyl]-1,2-bis(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 189039-66-5
• 化学式: C₄₄H₂₆
• 分子量: 554.69
• InChiKey: OGFBYQRCHVKWKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3',4,4'-tetrakis(phenylethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  来自双酚的聚萘网络

  摘要：

  烯二炔首先由 Bergman 研究，并且已知经过热分子内环化生成苯 1,4 双基或“脱氢芳族”中间体。 1 虽然烯二炔研究的主要推动力仍然集中在其作为抗肿瘤剂的生物活性上，2 其他人已经报道了将烯二炔用于聚合方案。3,4 Tour 详细介绍了通过取代烯二炔和 1,2-二炔基苯的热解合成线性聚（亚苯基）和聚（萘）（方案 1）。3 这项工作扩展了早期的描述 4 并揭示了伯格曼环化为详细可行的聚合反应。迄今为止，通过伯格曼环聚合制备的聚萘仅限于具有良好热稳定性的可溶性低分子量低聚物的线性体系，或具有优异热稳定性但不溶且不易加工的高分子量聚合物。3,4 此外，1,2-二炔基单体的制备通常是通过钯催化的末端炔烃与难以制备的 1, 2-二溴或-二碘芳烃。3-5 然而，我们发现双（邻二（苯基乙炔基）苯基）单体 1-4（方案 2）克服了单体合成障碍和可加工性/性能“权衡”问题与线性聚亚芳基相同。6 我们已

  DOI：

  10.1021/ja981572a

文献信息

• Ethynyl substituted aromatic compounds, synthesis, polymers and uses thereof
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US06252001B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds of ethynyl aromatic compounds form polymers which have high thermal stability. The monomers are useful for coating a wide variety of substances such as dielectric coatings where high thermal resistance is desirable including electronic components such as computer chips.

  乙炔芳香化合物的化合物形成具有高热稳定性的聚合物。这些单体对于涂覆各种物质非常有用，例如需要高热阻性的介电涂层，包括电子元件，如计算机芯片。
• Ethynyl substituted aromatic compounds, synthesis, polymers and uses
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US06121495A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Compounds of ethynyl aromatic compounds form polymers which have high thermal stability. The monomers are useful for coating a wide variety of substances such as dielectric coatings where high thermal resistance is desirable including electronic components such as computer chips.

  乙炔芳香化合物的化合物形成聚合物，具有高热稳定性。这些单体对于涂覆各种物质非常有用，例如需要高热阻性的介电涂层，包括电子元件如计算机芯片。
• Polynaphthalene Networks from Bisphenols
  作者：Dennis W. Smith,、David A. Babb、R. Vernon Snelgrove、Paul H. Townsend、Steven J. Martin

  DOI：10.1021/ja981572a

  日期：1998.9.1

  Enediynes were first studied by Bergman and are known to undergo thermal intramolecular cyclization to benzene 1,4diradical or “dehydroaromatic” intermediates.1 While the primary impetus for enediyne research remains focused on their biological activity as antitumor agents,2 others have reported using enediynes in a polymerization scheme.3,4 Tour detailed the synthesis of linear poly(phenylenes) and

  烯二炔首先由 Bergman 研究，并且已知经过热分子内环化生成苯 1,4 双基或“脱氢芳族”中间体。 1 虽然烯二炔研究的主要推动力仍然集中在其作为抗肿瘤剂的生物活性上，2 其他人已经报道了将烯二炔用于聚合方案。3,4 Tour 详细介绍了通过取代烯二炔和 1,2-二炔基苯的热解合成线性聚（亚苯基）和聚（萘）（方案 1）。3 这项工作扩展了早期的描述 4 并揭示了伯格曼环化为详细可行的聚合反应。迄今为止，通过伯格曼环聚合制备的聚萘仅限于具有良好热稳定性的可溶性低分子量低聚物的线性体系，或具有优异热稳定性但不溶且不易加工的高分子量聚合物。3,4 此外，1,2-二炔基单体的制备通常是通过钯催化的末端炔烃与难以制备的 1, 2-二溴或-二碘芳烃。3-5 然而，我们发现双（邻二（苯基乙炔基）苯基）单体 1-4（方案 2）克服了单体合成障碍和可加工性/性能“权衡”问题与线性聚亚芳基相同。6 我们已