(2R,4aR,6S,6aR,9aR,9bS)-6-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylhexahydro-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,4-d]oxazol-8(6H)-one | 1352306-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,4aR,6S,6aR,9aR,9bS)-6-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylhexahydro-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,4-d]oxazol-8(6H)-one
• CAS: 1352306-51-4
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₅S
• 分子量: 419.886
• InChiKey: JTXITDBSTIDCLN-UPGMHYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,6aR,9aR,9bS)-6-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylhexahydro-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,4-d]oxazol-8(6H)-one 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 p-chlorophenyl 2-acetamido-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Forssman antigen derivative for use in a conjugate vaccine

  摘要：

  The total chemical synthesis of a Forssman antigen analog is described. The pentasaccharide contains a functionalized tether which should facilitate future conjugation with immunogenic proteins. We found that the total synthesis can be efficiently achieved by following a convergent 2+3 strategy, and using N-Troc protected GalNAc thioglycoside as a donor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.015
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,6aR,9aR,9bS)-6-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylhexahydro-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,4-d]oxazol-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Forssman antigen derivative for use in a conjugate vaccine

  摘要：

  The total chemical synthesis of a Forssman antigen analog is described. The pentasaccharide contains a functionalized tether which should facilitate future conjugation with immunogenic proteins. We found that the total synthesis can be efficiently achieved by following a convergent 2+3 strategy, and using N-Troc protected GalNAc thioglycoside as a donor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.015