4-acetoxy-3-methoxyphenol | 103262-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetoxy-3-methoxyphenol
• 英文别名: 4-Acetoxy-3-methoxy-phenol；(4-Hydroxy-2-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 103262-85-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: FYDVGYUSVIUHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-methoxyphenol 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5,6-Tris(methoxymethoxy)-1-(3-methylbut-2-enoxy)xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Subelliptenone F, an Inhibitor of Topoisomerase II

  摘要：

  亚椭圆酮F（Subelliptenone F），一种高效的拓扑异构酶II抑制剂，首次通过A环与C环成分的偶联以及B环的形成合成，随后进行3-甲基-2-丁烯基醚的克莱森重排。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.464
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-acetoxy-3-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Subelliptenone F, an Inhibitor of Topoisomerase II

  摘要：

  亚椭圆酮F（Subelliptenone F），一种高效的拓扑异构酶II抑制剂，首次通过A环与C环成分的偶联以及B环的形成合成，随后进行3-甲基-2-丁烯基醚的克莱森重排。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.464

文献信息

• Utilization of the inherent nucleophile for regioselective O-acylation of polyphenols via an intermolecular cooperative transesterification
  作者：Jingchao Liu、Junjie Fu、Wenlong Li、Yu Zou、Zhangjian Huang、Jinyi Xu、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.048

  日期：2016.7

  A green and efficient method for regioselective O-acylation of polyphenols has been developed. The acylation can be carried out in potassium carbonate/dimethyl sulphoxide system by utilizing the ‘inherent nucleophile’ via an intermolecular cooperative transesterification under mild condition. This method shows particular advantage in regioselective acylation of polyphenols bearing 2′,4′-dihydroxyacetophenone

  已经开发了一种绿色有效的多酚区域选择性O-酰化方法。可以在温和条件下通过分子间合作酯交换利用“固有亲核试剂”，在碳酸钾/二甲亚砜体系中进行酰化反应。该方法在带有2'，4'-二羟基苯乙酮部分的多酚的区域选择性酰化中显示出特别的优势，并且可以扩展为不具有该部分的多酚的单乙酸酯或多种乙酸酯的合成。与其他已报道的方法相比，该方法具有原子经济性，并且在避免使用任何金属基催化剂方面更加环保。
• Hargreaves et al., Journal of Applied Chemistry, 1958, vol. 8, p. 273,280
  作者：Hargreaves et al.

  DOI：——

  日期：——
• First Synthesis of Subelliptenone F, an Inhibitor of Topoisomerase II
  作者：Susumu Ohira、Norihiro Fukamachi、Osamu Nakagawa、Masashi Yamada、Hiroshi Nozaki、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1246/cl.2000.464

  日期：2000.5

  Subelliptenone F, a potent inhibitor of topoisomerase II, was synthesized for the first time via coupling of A and C ring components and B ring formation, followed by Claisen rearrangement of the 3-methyl-2-butenyl ether.

  亚椭圆酮F（Subelliptenone F），一种高效的拓扑异构酶II抑制剂，首次通过A环与C环成分的偶联以及B环的形成合成，随后进行3-甲基-2-丁烯基醚的克莱森重排。