2-[2-(1-methyl-2-piperidinyl)ethyl]-benzenamine 4-methylbenzenesulfonate | 951155-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1-methyl-2-piperidinyl)ethyl]-benzenamine 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfonic acid;2-[2-(1-methylpiperidin-2-yl)ethyl]aniline
• CAS: 951155-19-4
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 390.547
• InChiKey: MNKHYNWNOWNOQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1-methyl-2-piperidinyl)ethyl]-benzenamine 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Iferanserin
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Synthesis of a Serotonin Receptor Antagonist

  摘要：

  An efficient process was developed for the manufacture of MSA100, a serotonin receptor antagonist, via a five-step synthetic route furnishing a high quality of active pharmaceutical ingredient. Highlights of this synthesis include: (1) replacing carcinogenic methyl iodide with methyl p-toluenesulfonate as the methylating reagent; (2) a hydrogenation protocol with optimized temperature, pressure, and mass-transfer conditions that avoided one side product and reduced the other one effectively; (3) chemical resolution employing D-camphoric acid in a mixed-solvent system; (4) amidation under anhydrous conditions for controlling a Michael adduct impurity; and (5) plausible mechanisms for the formation of side products.

  DOI：

  10.1021/op5003402
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)-ethenyl]-pyridinium 4-methylbenzenesulfonate 在 platinum on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、520.01 kPa 条件下， 反应 7.2h， 以63.2%的产率得到2-[2-(1-methyl-2-piperidinyl)ethyl]-benzenamine 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Organic Compounds

  摘要：

  本发明涉及如下所述的芳基化合物的盐，以及其制造方法，以及其他主题。更具体地，本发明涉及作为合成肉桂酰胺的中间体有用的盐，其化学式如下（Y）：其中R是从H，OH，C1，C2，C3到C4烷基中选择的；而R1是C1，C2，C3或C4烷基。

  公开号：

  US20080300410A1

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Prashad Mahavir

  公开号：US20080300410A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to salts of aryl compounds as discussed below and to methods of manufacture thereof, as well as other subject matter. More particularly, the invention relates to salts useful as intermediates for the synthesis of the cinnamanilide of formula (Y): where R a is selected from H, OH, C 1 , C 2 , C 3 or C 4 alkyl; and R 1 is C 1 , C 2 , C 3 or C 4 alkyl.

  本发明涉及如下所述的芳基化合物的盐，以及其制造方法，以及其他主题。更具体地，本发明涉及作为合成肉桂酰胺的中间体有用的盐，其化学式如下（Y）：其中R是从H，OH，C1，C2，C3到C4烷基中选择的；而R1是C1，C2，C3或C4烷基。
• Org. Process Res. Dev. 2015, 19, 290-295
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1951670A2

  公开（公告）日：2008-08-06
• BENZENESZKFIBATE SALTS AND THEIR USE AS INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF 2-[2-(1-ALKYL-2-PIPERIDYL)ETHYL] CINNAMANILIDES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP1994001A2

  公开（公告）日：2008-11-26
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007111705A2

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] The present invention relates to salts of aryl compounds as discussed below and to methods of manufacture thereof, as well as other subject matter. More particularly, the invention relates to salts useful as intermediates for the synthesis of the cinnamanilide of formula (Y): where R^a is selected from H, OH, C₁, C₂, C₃ or C₄ alkyl; and R¹ is C₁, C₂, C₃ or C₄ alkyl.
  [FR] La présente invention concerne des sels de composés aryles tels que décrits ci-après et des procédés de production de ces derniers, ainsi que d'autres substances. Plus particulièrement, l'invention concerne des sels utiles en tant qu'intermédiaires pour la synthèse du cinnamanilide représenté par la formule (Y), dans laquelle R^a est sélectionné parmi H, OH, alkyle C₁, C₂, C₃ ou C₄; et R¹ représente alkyle C₁, C₂, C₃ ou C₄.