Acetic acid 4-[2-(9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-ethyl]-phenyl ester | 570401-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Acetic acid 4-[2-(9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-ethyl]-phenyl ester
• 英文别名: [4-[2-(9-Borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)ethyl]phenyl] acetate
• CAS: 570401-02-4
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₂
• 分子量: 284.206
• InChiKey: FAAPZXFPVKDIFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-[2-(9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-ethyl]-phenyl ester 、 (E)-1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 1,3-bis-[(R)-1-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)ethyl]imidazolium hexafluorophosphate 、 potassium phenolate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-5-(4-acetoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  铜-N-杂环卡宾配合物催化烷基硼烷的对映选择性共轭加成

  摘要：

  首次实现了烷基硼化合物的催化对映选择性共轭加成。烷基硼烷与咪唑-2-基α,β-不饱和酮之间的反应在Cu（I）催化剂体系的影响下以高对映选择性进行，该催化剂体系由CuCl原位制备，CuCl是一种新的手性咪唑盐作为N-杂环的前体卡宾配体和PhOK。烷基硼烷广泛通过烯烃硼氢化反应获得。烷基硼烷和 α,β-不饱和酮可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ja304481a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid 4-[2-(9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-ethyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-borabicyclo [3.3.1]壬烷介导的固相Suzuki偶联剂的开发用于制备二氢sti类似物

  摘要：

  新型9-borabicyclo [3.3.1]壬烷介导的固相Suzuki耦合被开发来生成二氢芪（联苄）和相关的化合物。使用优化的条件（20 mol％PdCl 2（dppf），10当量Et 3 N和10当量烯烃/ 9-BBN，在9：1 DMF / H 2 O中，50°C，18 h），高转化率通常获得所需产物。通过射频标记和定向分选技术成功制备了一个小的衍生物组合库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00415-5