5'-(dichlorophosphinyl)-3'-acetylthymidine | 77886-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-(dichlorophosphinyl)-3'-acetylthymidine
• CAS: 77886-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂N₂O₇P
• 分子量: 401.14
• InChiKey: NJTZHWBUEGQHMV-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(dichlorophosphinyl)-3'-acetylthymidine 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5'-thymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-胸苷基双（1-叠氮基）次膦酸酯的合成作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  3′-乙酰基胸苷与三氯氧磷在磷酸三甲酯中的反应产生二氯化磷，其随后与氮丙啶或2，2-二甲基氮丙啶反应，分别得到化合物6和7。2,2-二甲基氮丙啶衍生物7对小鼠的L1210和P-388白血病的活性明显高于6，但比以前合成的简单次膦酸酯衍生物2和3的活性低。看来胸苷部分不能使这些化合物利用细胞的核苷转运机制，也不能通过干扰2，2-二甲基氮丙啶类似物与胆碱酯酶的结合来增加其选择性。化合物7强烈抑制马血清胆碱酯酶，而化合物6无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00139a024
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetylthymidine 在 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5'-(dichlorophosphinyl)-3'-acetylthymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-胸苷基双（1-叠氮基）次膦酸酯的合成作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  3′-乙酰基胸苷与三氯氧磷在磷酸三甲酯中的反应产生二氯化磷，其随后与氮丙啶或2，2-二甲基氮丙啶反应，分别得到化合物6和7。2,2-二甲基氮丙啶衍生物7对小鼠的L1210和P-388白血病的活性明显高于6，但比以前合成的简单次膦酸酯衍生物2和3的活性低。看来胸苷部分不能使这些化合物利用细胞的核苷转运机制，也不能通过干扰2，2-二甲基氮丙啶类似物与胆碱酯酶的结合来增加其选择性。化合物7强烈抑制马血清胆碱酯酶，而化合物6无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00139a024